化合物简介
2-Imidazolidinone is a metabolite of ethylenethiourea (ETU), a decomposition product of the ethylenebis(dithiocarbamate) (EBDC) fungicides.
基本信息
中文名称
2-咪唑烷酮
英文名称
imidazolidin-2-one
中文别名
环亚乙基脲、环亚乙烯脲、2-咪唑啉酮、亚乙基脲、环乙烯脲
英文别名
imidazolidinone、2-Imidazolidinone、Imidazolidin-2-one、Imidazolidone、Ethylenurea、1,3-(ethane-1,2-diyl)urea、Ethyleneurea、N,N\'-ethyleneurea、Ethylene urea、urea,ethylene、SD 6073、2-Imidazolidone、N,N-Ethylenurea、2-imidazolidinone、2-Oxoimidazolidine、Imidazolid-2-one、2-IMIDAZOLIDONE
CAS号
120-93-4
分子式
C3H6N2O
分子量
86.0925
精确质量
86.048
PSA
41.13
LOGP
-0.0432
编号系统
MDL号
MFCD00005257
PubChem号
24869298
RTECS号
NJ0570000
EINECS号
204-436-4
BRN号
106252
物化性质
外观与性状
无色至淡黄色,无气味的粉末
密度
1.114g/cm3
沸点
100ºC
熔点
129-132°C(lit.)
闪点
265°C
水溶解性
soluble
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
蒸汽压
3.34mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
NJ0570000
安全说明
S26
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
1
海关编码
2933290090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1、以乙二胺和尿素为原料的合成方法 投料比(质量)乙二胺:尿素:助剂=1:(0.8~0
.9):(0.3~0
.5) 把尿素、乙二胺及助剂按比例加到反应釜中,慢慢升温至沸腾。0.5h后,继续升温(须控制升温速度),以慢慢回收助剂和过量乙二胺,直到反应温度升至250,总时间控制在约5h。再在250℃下保温2h,然后冷却,重结晶,得白色的2-咪唑烷酮。其熔点为131~134℃,收率大于95%。
2、以乙二胺与尿素为原料的合成方法 投料比(摩尔比)尿素:乙二醇=4:
1 在反应釜中分别投入尿素和乙二醇,开启搅拌,并慢慢升温,在6.5h内升至160~180℃;再用3h将反应物升温至240℃。然后在240℃下搅拌反应1h得到粗产品,粗品经简单真空蒸馏得到精品,收率约为25%(以乙二醇计)。
3、以一氧化碳、硫和乙二胺为原料的合成方法 取30g乙二胺、16g硫和30ml甲醇加到1.8L的不锈钢高压釜中,通入一氧化碳直到0.9MPa时停止。升温至100℃反应2h。然后冷却,放空排出硫化氢,用甲醇漂洗残余物,进一步冷却,过滤除去过量的硫。滤液浓缩至75~100ml,冷却,析出结晶,再过滤、干燥,得2-咪唑烷酮22.4g,熔点131℃,收率58%。
4、以光气和乙二胺为原料的合成方法 在装有滴液漏斗、回流冷凝管、通气管和机械搅拌的300ml四口烧瓶中,加入100ml水,12g乙二胺,开启搅拌。将光气以10g/h的速度经通气管通入反应釜内,同时滴加20%氢氧化钠水溶液,反应温度控制在20℃。2h后,停止通光气,并在20℃下继续搅拌1h。反应结束后,减压蒸馏,残留物用氯仿重结晶,收率可达80%以上。熔点131℃。
5、其他合成方法 碳酸亚乙酯与氨反应;COS与乙二胺反应;二异氰酸亚乙酯水解;脲基乙酸二乙酯催化加氢等。
.9):(0.3~0
.5) 把尿素、乙二胺及助剂按比例加到反应釜中,慢慢升温至沸腾。0.5h后,继续升温(须控制升温速度),以慢慢回收助剂和过量乙二胺,直到反应温度升至250,总时间控制在约5h。再在250℃下保温2h,然后冷却,重结晶,得白色的2-咪唑烷酮。其熔点为131~134℃,收率大于95%。
2、以乙二胺与尿素为原料的合成方法 投料比(摩尔比)尿素:乙二醇=4:
1 在反应釜中分别投入尿素和乙二醇,开启搅拌,并慢慢升温,在6.5h内升至160~180℃;再用3h将反应物升温至240℃。然后在240℃下搅拌反应1h得到粗产品,粗品经简单真空蒸馏得到精品,收率约为25%(以乙二醇计)。
3、以一氧化碳、硫和乙二胺为原料的合成方法 取30g乙二胺、16g硫和30ml甲醇加到1.8L的不锈钢高压釜中,通入一氧化碳直到0.9MPa时停止。升温至100℃反应2h。然后冷却,放空排出硫化氢,用甲醇漂洗残余物,进一步冷却,过滤除去过量的硫。滤液浓缩至75~100ml,冷却,析出结晶,再过滤、干燥,得2-咪唑烷酮22.4g,熔点131℃,收率58%。
4、以光气和乙二胺为原料的合成方法 在装有滴液漏斗、回流冷凝管、通气管和机械搅拌的300ml四口烧瓶中,加入100ml水,12g乙二胺,开启搅拌。将光气以10g/h的速度经通气管通入反应釜内,同时滴加20%氢氧化钠水溶液,反应温度控制在20℃。2h后,停止通光气,并在20℃下继续搅拌1h。反应结束后,减压蒸馏,残留物用氯仿重结晶,收率可达80%以上。熔点131℃。
5、其他合成方法 碳酸亚乙酯与氨反应;COS与乙二胺反应;二异氰酸亚乙酯水解;脲基乙酸二乙酯催化加氢等。
用途
该产品主要用于纺织上的织物抗皱整理剂和脱醛剂；在医药工业中，它可作为多种新型抗生素中间体，如美洛西林、阿洛西林，也可做为抗血吸虫病药的中间体，并可作为第三代青霉素的基础原料；在生物领域，它可生产植物生长调节剂、杀菌剂、抑制剂、除草剂等。
合成路线
共找到71条合成路线 >上游原料
共找到38个上游原料 >