化合物简介
芬普尼（拉丁语：Fipronil），分子公式为C12H4Cl2F6N4OS，为农药的一种；对于甲壳类动物、蚂蚁、白蚁、甲虫、蟑螂、扁虱、浮游动物和蜜蜂等昆虫有效，因此芬普尼多用于杀虫剂使用，包括许多常见的蚂蚁、白蚁、甲虫、蟑螂、扁虱等杀虫剂或是宠物的跳蚤产品。 杀虫剂产品形式多为颗粒、凝胶饵或液状产品。 一些研究实验证实芬普尼会危害动物和生态环境，同时它是一种致癌物质。 中国大陆农药名称为氟虫腈，而使用在犬猫身上的产品名称则为蚤不到（FRONTLINE）。
基本信息
中文名称
氟虫腈
英文名称
Fipronil
中文别名
锐劲特、氟虫氰、氟虫清、5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈、(±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-α,α,α-三氟-对-甲苯基)-4-三氟甲基亚硫酰基吡唑-3-腈、芬普尼、氟苯唑
英文别名
5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethanesulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile、5-amino-1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]pyrazole-3-carbonitrile、RM 1601、5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-(trifluoromethylsulfinyl)pyrazole-3-carbonitrile、5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
CAS号
120068-37-3
分子式
C12H4Cl2F6N4OS
分子量
437.148
精确质量
435.939
PSA
103.91
LOGP
5.72608
编号系统
PubChem号
24870190
BRN号
8090115
EINECS号
424-610-5
MDL号
MFCD00867812
RTECS号
UQ4430250
物化性质
外观与性状
黄色粉末
密度
1.477-1.626
沸点
510.1ºC at 760 mmHg
熔点
200-201°C
闪点
262.3ºC
折射率
1.617
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
0-6ºC
蒸汽压
1.61E-10mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
UQ4430250
安全说明
S26-S36/37/39-S45-S60-S61
危险类别码
R23/24/25
危险品运输编码
2588
危险类别
6.1(b)
包装等级
III
危险品标志
N; T
生产方法及用途
生产方法
1、5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的制备 将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释，于25～32℃滴加21.2g2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL，升温至55℃，加热20min，倾入2，3-二氰基丙酸乙酯的乙酸 （60mL)、水（125mL)的溶液中，搅拌15min后，加水，分离油层，二氯乙烷萃取，合并油层，氨水洗涤至pH值9，分层，用水、稀盐酸洗涤，干燥，过滤，真空蒸发，油状物在甲苯、己烷中重结晶，收率70.9%。5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的制备在1h内将三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜，经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g，重结晶后得产物，收率92%。氟虫腈的合成 搅拌下， 用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液，搅拌过夜后，再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸，并放置2d。用乙酸乙酯稀释，依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤，经干燥、过滤、脱溶，在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后，得氟虫腈6.0g，收率57.8%。请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。
用途
氟虫腈是一种对许多种类害虫都具有杰出防效的广谱性杀虫剂，它对半翅目、鳞翅目、缨翅目、鞘翅目等害虫以及对环戊二烯类、菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂已产生抗药性的害虫都具有极高的敏感性。可用于水稻、蔬菜、棉花、烟草、马铃薯、甜菜、大豆、油菜、茶叶、苜蓿、甘蔗、高粱、玉米、果树、森林、观赏植物、公共卫生、畜牧业、贮存产品及地面建筑等防除各类作物害虫和卫生害虫以及蝗虫。
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