化合物简介
Zanamivir INN is a neuraminidase inhibitor used in the treatment and prophylaxis of influenza caused by influenza A and B viruses. It was developed by the Australian biotech firm Biota Holdings. It was licensed to Glaxo in 1990 and approved in the US in 1999, only for use as a treatment for influenza. In 2006, it was approved for prevention of influenza A and B. Zanamivir was the first neuraminidase inhibitor commercially developed. It is currently marketed by GlaxoSmithKline under the trade name Relenza as a powder for oral inhalation.
基本信息
中文名称
扎那米韦
英文名称
zanamivir
中文别名
英文别名
GG 167、Zanamivir Hydrate、4-Guanidino-2,4-dideoxy-2,3-dehydro-N-acetylneuraminic acid 4-Guanidino-Neu5Ac2en、Zanamir、Unii-L6o3xi777i、5-acetamido-4-guanidino-2,3,4,5-tetradeoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enopyranosonic acid、GANA、Relenza、Zanamivir
CAS号
139110-80-8
分子式
C12H20N4O7
分子量
332.31
精确质量
332.133
PSA
198.22
LOGP
-1.994
编号系统
UNII
L6O3XI777I
物化性质
外观与性状
无色结晶固体
密度
1.75 g/cm33
熔点
256ºC (dec.)
生产方法及用途
生产方法
将5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2,3,5-三脱氧-D-甘油基-D-半乳糖壬-2-烯吡喃糖醇溶于苯和甲醇中,在室温和搅拌下,滴加BF3Et2O,加入乙酸乙酯,依次用饱和碳酸氢钠、水洗、浓缩,加入水和乙酸,搅拌。加入乙酸乙酯,用5%碳酸氢钠、水洗、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位O-乙酰基水解产物。该化合物溶于无水二氯甲烷和吡啶,滴加含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液,搅拌。减压浓缩至干,得到的物质溶于含叠氮钠和四丁基硫酸氢铵的二甲基甲酰胺溶液,在室温搅拌。减压浓缩至干,得到的物质加入乙酸乙酯和水,分出有机层,水洗、干燥、浓缩。得到的物质硅胶柱层析,得4位叠氮化产物。该化合物溶于吡啶,在室温用硫化氢鼓泡,通入氮气。减压蒸出吡啶,得到的物质硅胶柱层析,得4位还原为氨基的产物。在冰浴冷却下,将该化合物加到含犛甲基硫脲的水中,反应后,放入离子交换树脂柱中,先用冷水洗, 再用氨水展开。得到的流出液经减压浓缩至干,得到的物质用硅胶柱层析,得扎那米韦。
用途
用于治疗A型和B型流感。神经氨酸酶抑制剂。该品通过抑制流感病毒的神经氨酸酶,从而改变了流感病毒在感染细胞内的聚集和释放。适用于流感症状出现不到2天的成人或12岁以上青少年的A型或B型流感病毒引起的无并发症的急件感染的治疗。
合成路线
上游原料
共找到32个上游原料 >