化合物简介
Levosimendan (INN) is a calcium sensitiser used in the management of acutely decompensated congestive heart failure. It is marketed under the trade name Simdax (Orion Corporation).
基本信息
中文名称
左旋西孟旦
英文名称
levosimendan
中文别名
硫酸胍乙啶、左西孟旦
英文别名
Levosimendan、Simdax、Levosimedan、2-[[4-[(4R)-4-methyl-6-oxo-4,5-dihydro-1H-pyridazin-3-yl]phenyl]hydrazinylidene]propanedinitrile、(R)-(-)-2-[4-(4-methyl-6-oxo-1,4,5,6,-tetrahydropyridazin-3-yl)phenylhydrazono]propanedinitrile
CAS号
141505-33-1
分子式
C14H12N6O
分子量
280.285
精确质量
280.107
PSA
113.43
LOGP
1.19916
编号系统
RTECS号
TY1570210
MDL号
MFCD00867135
物化性质
外观与性状
黄色结晶粉末
密度
1.33g/cm3
熔点
216-219ºC (dec.)
折射率
1.673
储存条件
Store in original container in a cool dark place.
安全信息
信号词
Warning
危险性描述
H302; H312; H332
危险标志
GHS07
危险性防范说明
P280
生产方法及用途
生产方法
在加热下,将(±)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮(203g,1mol)溶于40ml异丙醇.然后缓慢加入L-酒石酸(300g,2rnol),在加热下搅拌至溶液澄清.在搅拌下缓慢冷却至室温,并在20℃搅拌过夜.过滤收集固体,并将其溶于水中,在搅拌下加入碳酸钾溶液(190g K2CO3溶于0.75ml水).过滤收集固体,水洗,干燥.在加热下将得到的104.6g固体溶于二氧六环,任其冷却至室温.过滤除去74.6g的消旋体,滤液减压浓缩至干,得23.8g结晶性固体的(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮,纯度99.5%,熔点207～210℃,收率59.2%. 将(-)-6-(4-氨基苯基)-5-甲基哒嗪-3(2H)-酮和浓盐酸溶于水中,在搅拌和0～5℃下加入亚硝酸钠,10min后再加入丙二腈的水溶液,在室温搅拌1.5h.用乙酸钠将pH值调至6.0,过滤收集固体,用水和乙醇洗,得左西孟旦,熔点210～214℃,收率97%.
用途
为肌钙蛋白钙激动剂,适用于急性心力衰竭的治疗. 本品为钙增敏剂是一类能增强心肌细胞对Ca2+敏感性的药物#即在不增加Ca2+的正常生理浓度的情况下能使心肌产生更强的收缩力,以达到强心的目的,减少因Ca2+浓度增高而引起心律失常和心肌细胞损害等副作用.用于治疗代偿失调型心力衰竭.本品耐受性好,治疗6个月后患者的临床发作危险性较低.
