化合物简介
Malononitrile, also propanedinitrile, is a nitrile with the formula CH2(CN)2. Malononitrile is relatively acidic, with a pKa of 11 in water. This allows it to be used in the Knoevenagel condensation, for example in the preparation of CS gas. In related chemistry, malononitrile is a suitable starting material for the Gewald reaction, where the nitrile condenses with a ketone or aldehyde in the presence of elemental sulfur and a base to produce a 2-aminothiophene.
基本信息
中文名称
丙二腈
英文名称
malononitrile
中文别名
二氰基甲烷、丙二腈/马来腈、氰基乙腈、二氰甲烷
英文别名
Dicyanomethane、Propanedinitrile、propanedinitrile、Malonitrile、Methylene Cyanide、Malononitrile、Methylene Dicyanide
CAS号
109-77-3
分子式
C3H2N2
分子量
66.0614
精确质量
66.0218
PSA
47.58
LOGP
0.42366
编号系统
RTECS号
OO3150000
PubChem号
24896644
EINECS号
203-703-2
MDL号
MFCD00001883
BRN号
773697
物化性质
外观与性状
固体熔化物
密度
1.049g/mLat 25°C(lit.)
沸点
220°C(lit.)
熔点
30-32°C(lit.)
闪点
234°F
折射率
1.4150
水溶解性
13.3 g/100 mL (20 ºC)
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
蒸汽压
0.125mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
OO3150000
安全说明
S23-S27-S45-S60-S61
WGK Germany
3
危险类别码
R23/24/25; R50/53
海关编码
2926909090
危险品运输编码
UN 2647 6.1/PG 2
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
T
生产方法及用途
生产方法
1.实验室由氰乙酰胺与三氯氧磷进行消除反应制得。将1260g(15mol)氰乙酰胺、1kg食盐和5L二氯乙烷搅拌混合15min后,加入800ml(8.75mol)三氯氧磷。随后,加热回流8h。再冷至室温,过滤。用50ml二氯乙烷洗涤滤饼。合并滤、洗液,蒸出溶剂得粗品丙二腈。将粗品减压蒸馏,收率113-118℃(3.3kPa)馏分得产品570-654g,收率57-66%。
2.丙二烯氧化氨解法。
3.乙腈与氯氰反应法。目前中国企业采用以下生产方法:氰乙酸乙酯(甲酯)→氨化→消除→蒸馏→精制→丙二腈。
4.由氰乙酸乙酯与氨作用,在20℃以下反应,在冰浴中冷却
2 h,将沉淀滤出,滤饼用冰水洗涤,然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺,由氰乙酰胺与五氧化二磷作用,减压蒸馏,收集110～120℃以下馏分为粗品,然后再减压蒸馏得成品。 NCCH2COOC2H5+NH3→NCCH2CONH2+C2H5OH NCCH2CONH2+P2O5→NC—CH2—CN+2HPO3
2.丙二烯氧化氨解法。
3.乙腈与氯氰反应法。目前中国企业采用以下生产方法:氰乙酸乙酯(甲酯)→氨化→消除→蒸馏→精制→丙二腈。
4.由氰乙酸乙酯与氨作用,在20℃以下反应,在冰浴中冷却
2 h,将沉淀滤出,滤饼用冰水洗涤,然后用乙醇重结晶得氰乙酰胺,由氰乙酰胺与五氧化二磷作用,减压蒸馏,收集110～120℃以下馏分为粗品,然后再减压蒸馏得成品。 NCCH2COOC2H5+NH3→NCCH2CONH2+C2H5OH NCCH2CONH2+P2O5→NC—CH2—CN+2HPO3
用途
医药和农药中间体。
海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到48个上游原料 >