化合物简介
邻苯二胺是一个芳香胺，分子式为C6H4(NH2)2。它是二苯胺的异构体之一，两个氨基处于苯环的邻位（1,2-），其他两个异构体是间苯二胺和对苯二胺。 邻苯二胺由邻硝基苯胺的硫化钠还原或催化氢化还原得到。它可与很多无机酸生成易溶于水的盐类。 邻苯二胺可与酮和醛缩合生成相应的席夫碱，合成取代苯并咪唑。喹喔啉二酮由邻苯二胺与草酸二甲酯缩合得到。 邻苯二胺也可作为螯合剂或制取螯合配体的前体。
基本信息
中文名称
1,2-苯二胺
英文名称
1,2-phenylenediamine
中文别名
邻苯二胺、1,2-二氨基苯、邻二氨基苯、邻苯二胺(OPD)
英文别名
ik3、1.2-diaminobenzene、OPD、ortho-benzenediamine、o-Phenylenediamine、1,2-Benzenediamine、ek1700、ortho-phenylenediamine、PODA、OPDA、ortho-diaminobenzene
CAS号
95-54-5
分子式
C6H8N2
分子量
108.141
精确质量
108.069
PSA
52.04
LOGP
2.0134
编号系统
MDL号
MFCD00007721
EINECS号
202-430-6
物化性质
外观与性状
棕色黄色,红色棕色或棕色晶体
密度
1,27 g/cm3
沸点
256-258°C(lit.)
熔点
99-102°C
闪点
110°C
折射率
1.66
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
蒸汽密度
3.7 (vs air)
蒸汽压
0.01 mm Hg ( 25 °C)
安全信息
RTECS号
SS7875000
安全说明
S28-S36/37-S45-S60-S61-S1/2
WGK Germany
3
危险类别码
R20/21; R36; R40; R43; R50/53; R68
海关编码
29215119
危险品运输编码
UN 1673 6.1/PG 3
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
T; N
危险标志
GHS06, GHS08, GHS09
危险性防范说明
P261; P280; P305 + P351 + P338
危险性描述
H301; H312 + H332; H317; H319; H341; H351; H410
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
1、以邻硝基苯胺为原料，用硫化钠还原法或催化加氢还原法制得邻苯二胺。在还原锅内加入21%的硫化钠溶液和邻硝基苯胺，升温至90℃，密闭升温至105-110℃，压力自升为0.1-0.2MPa，搅拌还原5h，降温至40℃以下，过滤。将滤饼加热熔化，减压蒸馏，收集140-210℃（7.89kPa）馏分即为邻苯二胺，收率70-80%。加氢过程在高压釜中进行，反应温度为95-105℃，压力为2MPa左右，在镍催化剂作用下通氢反应约1h，至氢压不下降为止。邻苯二胺的收率在97%以上。
2、其制备方法有以下几种。邻硝基苯胺与硫化钠还原法用邻硝基苯胺与硫化钠溶液在压力98～196kPa、反应温度105～110℃情况下反应，亦可在反应温度120～130℃和常压下进行，反应时间3～4h，得到邻苯二胺。邻硝基苯胺加氢还原法以邻硝基苯胺为原料，兰尼镍为催化剂，在高压釜中控制温度95～105℃，连续通氢气至压力不降为止，在1.96
0 MPa压力下搅拌反应得到产品。上述两个制备方法中，用硫化钠还原法得到产品的纯度较高，工艺路线比较成熟，国内有较多的工厂用此法生产邻苯二胺。但该方法劳动保护条件较差，废水较多。而催化加氢法在工艺上还存在些问题，工业化有待进一步改进。此外还有邻二氯苯氨解法，国内有较多单位曾进行研究，但尚未工业化。
3、在装有液封机械搅拌器及回流冷凝器的1升三颈回底烧瓶中，放入69克(0.5摩尔)邻硝基苯胺、40毫升20氢氧化钠溶液及200毫升95%乙醇。将混合物剧烈搅拌并在蒸汽浴上加热至溶液缓缓沸腾。停止加热，把130克(2克原子)针粉(纯度不低于80%,用量按130克纯度100%的物质计算)分成每份10克逐次加入，间隔的时间J以保持溶液沸腾为度。加完锌粉后，将混合物回并继续搅拌1小时，溶液的颜色从深红变为近于无色。把热混合物进行吸滤，并将残留的锌放回烧瓶中，用每份I}}毫升的热乙醇提取二次。加2一3克亚硫酸氢钠至合并后的滤液中，然后把溶液在减压下(用水泵)于蒸汽浴上浓缩至体积为125-150毫升。在冰盐浴中充分冷却后，收集淡黄色晶体，用少量冰水洗一次，放在真空干燥器中干燥。在}'7-
1 }}融化的粗邻苯二胺的产量是46一50克(85-93%）。如果需要较纯的产品，可把产物溶解在含有1一2克亚硫酸氢钠的150-175毫升热水中，并用活性炭处理。在冰盐致冷剂中充分冷却后，滤出无色晶体并用10=15毫升冰水洗涤。也可把游离的二胺用下法变为二盐酸盐，并精制之。把粗的邻苯二胺溶解在由90-100毫升浓盐酸(比重1.19及含有2一3克氛化亚锡的50-60毫升水所成的混合物中，将热溶液用活性炭处理。在热的无色滤液中加入150毫升浓盐酸，然后在冰一盐浴中充分冷却。吸滤出无色晶体，用少量冷的浓盐酸洗涤，于真空中在固体氢氧化钠上干燥。邻苯二胺二盐酸的产量是77一81克(根据所用邻硝基苯胺的重量计算，为理论产量的85-90%
2、其制备方法有以下几种。邻硝基苯胺与硫化钠还原法用邻硝基苯胺与硫化钠溶液在压力98～196kPa、反应温度105～110℃情况下反应，亦可在反应温度120～130℃和常压下进行，反应时间3～4h，得到邻苯二胺。邻硝基苯胺加氢还原法以邻硝基苯胺为原料，兰尼镍为催化剂，在高压釜中控制温度95～105℃，连续通氢气至压力不降为止，在1.96
0 MPa压力下搅拌反应得到产品。上述两个制备方法中，用硫化钠还原法得到产品的纯度较高，工艺路线比较成熟，国内有较多的工厂用此法生产邻苯二胺。但该方法劳动保护条件较差，废水较多。而催化加氢法在工艺上还存在些问题，工业化有待进一步改进。此外还有邻二氯苯氨解法，国内有较多单位曾进行研究，但尚未工业化。
3、在装有液封机械搅拌器及回流冷凝器的1升三颈回底烧瓶中，放入69克(0.5摩尔)邻硝基苯胺、40毫升20氢氧化钠溶液及200毫升95%乙醇。将混合物剧烈搅拌并在蒸汽浴上加热至溶液缓缓沸腾。停止加热，把130克(2克原子)针粉(纯度不低于80%,用量按130克纯度100%的物质计算)分成每份10克逐次加入，间隔的时间J以保持溶液沸腾为度。加完锌粉后，将混合物回并继续搅拌1小时，溶液的颜色从深红变为近于无色。把热混合物进行吸滤，并将残留的锌放回烧瓶中，用每份I}}毫升的热乙醇提取二次。加2一3克亚硫酸氢钠至合并后的滤液中，然后把溶液在减压下(用水泵)于蒸汽浴上浓缩至体积为125-150毫升。在冰盐浴中充分冷却后，收集淡黄色晶体，用少量冰水洗一次，放在真空干燥器中干燥。在}'7-
1 }}融化的粗邻苯二胺的产量是46一50克(85-93%）。如果需要较纯的产品，可把产物溶解在含有1一2克亚硫酸氢钠的150-175毫升热水中，并用活性炭处理。在冰盐致冷剂中充分冷却后，滤出无色晶体并用10=15毫升冰水洗涤。也可把游离的二胺用下法变为二盐酸盐，并精制之。把粗的邻苯二胺溶解在由90-100毫升浓盐酸(比重1.19及含有2一3克氛化亚锡的50-60毫升水所成的混合物中，将热溶液用活性炭处理。在热的无色滤液中加入150毫升浓盐酸，然后在冰一盐浴中充分冷却。吸滤出无色晶体，用少量冷的浓盐酸洗涤，于真空中在固体氢氧化钠上干燥。邻苯二胺二盐酸的产量是77一81克(根据所用邻硝基苯胺的重量计算，为理论产量的85-90%
用途
作为农药中间体、燃料中间体。主要用作染料中间体及合成照相防翳剂,也用于微量碘化物的测定、农药多菌灵的生产等。
合成路线
共找到2486条合成路线 >上游原料
共找到123个上游原料 >