化合物简介
水杨醛，也称邻羟基苯甲醛、2-羟基苯甲醛，分子式为C6H4CHO-2-OH，室温下为无色油状液体。 水杨醛是制取多种螯合配体的原料，可由苯酚与氯仿在氢氧化钠溶液中加热发生瑞穆尔-悌曼反应制备：由苯酚和氯仿在氢氧化钠溶液中反应得到。改进的制法是由邻甲苯酚与氧氯化磷或光气反应、再经水解制得。也可以由水杨酸电解还原或由水杨酰卤催化还原制得。
基本信息
中文名称
水杨醛
英文名称
salicylaldehyde
中文别名
2-羟基苯甲醛
英文别名
salicyaldehyde、FEMA 3004、2-hydroxylphenylaldehyde、Benzaldehyde, 2-hydroxy-、2-hydroxyl-1-benzaldehyde、Salicylaldehyde、2-FORMYLPHENOL、salicyladehyde、Salicylal、o-Formylphenol、SALICYLIALDENYDE、2-hydroxy-benzaldehyde、SALICYLALDEHYD、ortho-hydroxybenzaldehyde
CAS号
90-02-8
分子式
C7H6O2
分子量
122.121
精确质量
122.037
PSA
37.3
LOGP
1.2047
编号系统
EINECS号
201-961-0
MDL号
MFCD00003317
物化性质
外观与性状
透明油性液体
密度
1.146g/mLat 25°C(lit.)
沸点
197°C(lit.)
熔点
1-2°C(lit.)
闪点
170°F
折射率
n20/D 1.573(lit.)
水溶解性
slightly soluble
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong bases, strong reducing agents, strong acids, strong oxidizing agents.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
蒸汽密度
4.2 (vs air)
蒸汽压
1 mm Hg ( 33 °C)
安全信息
RTECS号
VN5250000
安全说明
S26-S36/37-S36/37/39
WGK Germany
2
危险类别码
R21/22; R36/38
危险品运输编码
3082
危险类别
6.1(b)
包装等级
II
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.将苯酚和过量的氢氧化钠混合,配成酚钠溶液,加热至60～65℃,缓缓加入氯仿,反应最初为紫色,渐渐转为橙红色,反应完毕后,将过剩的氯仿用水蒸气蒸出,生成的水杨醛钠盐经酸中和后,再通水蒸气蒸出水杨醛即可。
2.将邻甲苯酚与三氯氧磷混合后,在一定温度下反应,生成磷酸三邻甲苯酚酯。然后通入氯气至生成α- α -二氯衍生物为止,最后,经水解蒸馏得高收率,高含量的水杨醛产品。主要反应如下:
3. 水杨苷法,即水杨苷 ( 或水杨醇)在铂或钯催化剂的存在下,空气氧化制得。也可由苯酚作起始原料制备。反应式如下:
2.将邻甲苯酚与三氯氧磷混合后,在一定温度下反应,生成磷酸三邻甲苯酚酯。然后通入氯气至生成α- α -二氯衍生物为止,最后,经水解蒸馏得高收率,高含量的水杨醛产品。主要反应如下:
3. 水杨苷法,即水杨苷 ( 或水杨醇)在铂或钯催化剂的存在下,空气氧化制得。也可由苯酚作起始原料制备。反应式如下:
用途
水杨醛是一种香料，也是用途极广的有机合成中间体。在药物合成中常用于合成水杨烟肼（Salinazid）、苯溴马隆（Benzbromarone）和醋胺苯恶酮等。
合成路线
共找到1421条合成路线 >上游原料
共找到216个上游原料 >