化合物简介
Tetracyanoethylene (TCNE), more correctly ethenetetracarbonitrile, is a clear colored organic compound consisting of ethylene with the four hydrogen atom replaced with cyano groups. It is an important member of the cyanocarbons.
基本信息
中文名称
四氰基乙烯
英文名称
Tetracyanoethylene
中文别名
四氰乙烯、四氰基代乙烯
英文别名
Ethenetetracarbonitrile、ethene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
CAS号
670-54-2
分子式
C6N4
分子量
128.091
精确质量
128.012
PSA
95.16
LOGP
0.37732
编号系统
MDL号
MFCD00001850
EINECS号
211-578-0
物化性质
外观与性状
米色粉末
密度
1,348 g/cm3
沸点
223 °C
熔点
197-199°C(lit.)
闪点
223°C
折射率
1.560 (25ºC)
水溶解性
hydrolyzes
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
KM7300000
安全说明
S28-S36/37-S45-S28A-S22-S1
WGK Germany
3
危险类别码
R23/24; R28
海关编码
29269095
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 1
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
T+
信号词
Danger
危险性防范说明
P261; P280
危险标志
GHS06
危险性描述
H300; H312 + H332
生产方法及用途
生产方法
1.可用二溴丙二腈与铜反应制得。
2.注意了四氰乙蛤在室温暴露于潮湿空气中慢慢释放出氰化氢。此化合物应在通风橱中使用，并避免接触皮肤。制备的第一步也应在通风橱中进行。在安装高效搅拌器、滴液漏斗和温度计的2升三颈烧瓶中，放900毫升冷水，99克(1.5摩尔)丙二睛和75克(0.63摩尔)化钾。反应瓶放在冰浴中。开始搅拌，温度计应伸到溶液中。混合物的温度下降到5一10℃(很多固体结晶出来)，在至少2.5小时内加入488克（在25℃，158毫升，3.05摩尔)溴，此时温度应保持在5-10℃。将沉淀出来的同体络合物收集在布氏漏斗内，用150毫升冰水洗涤，尽可能吸滤干(约需1小时)。将粒状产物在有五氧化二磷的真空干燥器中干燥至恒重(用水泵减压)。得黄色的二溴丙二腈一溴化钾络合物324一340克(85-89%。将254克(0.25摩尔)上述盐和1升干燥苯的混合物置于装有封闭机械搅拌器和回流冷凝器的2升三颈烧瓶中，开始搅拌。加入100克(1.57克原子)沉淀铜粉，在恒定搅拌下加热回流10-19小时。随着反应的进行，苯层的颜色逐渐变黄，反应终了，用折叠滤纸过滤热的混合物。大部分重固体容易留在瓶中，与300毫升于燥苯在回流及搅拌下加热0分钟。热的混合物如前过滤。用2份25毫升热苯洗涤沉淀并经过漏斗倾去苯。合并滤液，浓缩至约350毫升，在大约5℃冷却过夜。吸滤出晶体，用_2份25奄升冷的苯洗涤，真空干燥器中干燥。产物重35-40克(55-62%)此产物宜立即使用，放1一2天使下步反应产率稍稍降低。在9倍其重量的十燥氯苯中重结晶后，所得产物贮存时是稳定的。
2.注意了四氰乙蛤在室温暴露于潮湿空气中慢慢释放出氰化氢。此化合物应在通风橱中使用，并避免接触皮肤。制备的第一步也应在通风橱中进行。在安装高效搅拌器、滴液漏斗和温度计的2升三颈烧瓶中，放900毫升冷水，99克(1.5摩尔)丙二睛和75克(0.63摩尔)化钾。反应瓶放在冰浴中。开始搅拌，温度计应伸到溶液中。混合物的温度下降到5一10℃(很多固体结晶出来)，在至少2.5小时内加入488克（在25℃，158毫升，3.05摩尔)溴，此时温度应保持在5-10℃。将沉淀出来的同体络合物收集在布氏漏斗内，用150毫升冰水洗涤，尽可能吸滤干(约需1小时)。将粒状产物在有五氧化二磷的真空干燥器中干燥至恒重(用水泵减压)。得黄色的二溴丙二腈一溴化钾络合物324一340克(85-89%。将254克(0.25摩尔)上述盐和1升干燥苯的混合物置于装有封闭机械搅拌器和回流冷凝器的2升三颈烧瓶中，开始搅拌。加入100克(1.57克原子)沉淀铜粉，在恒定搅拌下加热回流10-19小时。随着反应的进行，苯层的颜色逐渐变黄，反应终了，用折叠滤纸过滤热的混合物。大部分重固体容易留在瓶中，与300毫升于燥苯在回流及搅拌下加热0分钟。热的混合物如前过滤。用2份25毫升热苯洗涤沉淀并经过漏斗倾去苯。合并滤液，浓缩至约350毫升，在大约5℃冷却过夜。吸滤出晶体，用_2份25奄升冷的苯洗涤，真空干燥器中干燥。产物重35-40克(55-62%)此产物宜立即使用，放1一2天使下步反应产率稍稍降低。在9倍其重量的十燥氯苯中重结晶后，所得产物贮存时是稳定的。
用途
化性活泼，可发生聚合反应，加成反应，水解反应，还原反应等。是一种强π-酸，与芳烃可形成π-络合物。与1,3-丁二烯反应生成四氰环己烯(狄尔斯-阿尔德反应)。用作有机合成试剂。用途强π酸。与芳香族化合物生成有色π一络合物。极活泼的亲二烯体。环加成反应。烯炔臭氧化物的还原剂。芳香取代。1，4一环已二烯脱氢成苯。与乙二醇及脲生成二氰乙烯酮环缩酮
合成路线
共找到137条合成路线 >上游原料
共找到56个上游原料 >