化合物简介
Allyltriphenylphosphonium Bromide, has been shown to be part of Phosphonium salts, having antiviral activity against influenza virus A. It can be used in witting olefination of aldehydes for preparation of conjugated dienes.
基本信息
中文名称
烯丙基三苯基溴化膦
英文名称
Allyltriphenylphosphonium Bromide
中文别名
烯丙基三苯基溴化鏻、烯丙基三苯基溴化磷
英文别名
ALLYL-TRIPHENYL-PHOSPHONIUM,BROMIDE、2-Propenyltriphenylphosphonium bromide、triphenyl(prop-2-enyl)phosphanium,bromide、AllyltriphenylphosphoniuM BroMide
CAS号
1560-54-9
分子式
C21H20BrP
分子量
383.261
精确质量
382.049
PSA
13.59
LOGP
1.1705
编号系统
EINECS号
216-332-6
PubChem号
24890798
MDL号
MFCD00011808
RTECS号
TA1843000
物化性质
熔点
222-225°C(lit.)
水溶解性
decomposes
安全信息
RTECS号
TA1843000
安全说明
S26; S37/39
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
29310095
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
通过三苯基膦和烯丙基溴反应来制备。
用途
烯丙基三苯基溴化膦是(亚烯丙基)三苯基膦烷 (H2C=CHCH=PP
h3) 的前体化合物。主要用于和醛酮发生Wittig成烯反应生成1,4-二烯化合物，而且主要产物为顺式结构。在一个强碱的作用下，烯丙基三苯基溴化膦被夺去一分子的HBr生成可溶于大多数有机溶剂的 (亚烯丙基) 三苯基膦烷叶立德。该过程一般在低温下进行，许多碱可以用于该目的，例如：n-BuLi、KOtBu或者KHMDS等。活性叶立德与酮进行的反应并没有得到广泛的应用，可能的原因是其它可以选择使用的方法很多。活性叶立德与醛发生的Wittig成烯反应具有重要的合成价值。该反应一般在非常温和的条件下进行，对许多其它官能团不产生明显的影响，产物的产率在中等偏上的水平 (式1，
式2)。一般情况下该反应生成的产物为顺式和反式-1,4-二烯的混合物，但主要为顺式结构产物 (
式3)。如果在产物中加入分子碘后进行简单的光照，可以获得完全反式结构的1,4-二烯产物 (
式4)。
h3) 的前体化合物。主要用于和醛酮发生Wittig成烯反应生成1,4-二烯化合物，而且主要产物为顺式结构。在一个强碱的作用下，烯丙基三苯基溴化膦被夺去一分子的HBr生成可溶于大多数有机溶剂的 (亚烯丙基) 三苯基膦烷叶立德。该过程一般在低温下进行，许多碱可以用于该目的，例如：n-BuLi、KOtBu或者KHMDS等。活性叶立德与酮进行的反应并没有得到广泛的应用，可能的原因是其它可以选择使用的方法很多。活性叶立德与醛发生的Wittig成烯反应具有重要的合成价值。该反应一般在非常温和的条件下进行，对许多其它官能团不产生明显的影响，产物的产率在中等偏上的水平 (式1，
式2)。一般情况下该反应生成的产物为顺式和反式-1,4-二烯的混合物，但主要为顺式结构产物 (
式3)。如果在产物中加入分子碘后进行简单的光照，可以获得完全反式结构的1,4-二烯产物 (
式4)。
