化合物简介
罗非昔布或罗非考昔（Rofecoxib）商品名Vioxx、Ceoxx和Ceeoxx。是一种非甾体类抗炎药（NSAID），由默克公司制造、出售。美国食品药品监督管理局（FDA）于1999年5月20日批准上市，用以治疗骨关节炎、急性疼痛和痛经。 由于发现到长期且高剂量用药有增加心脏病的风险，默克公司于2004年9月30日起从市场撤回此药。
基本信息
中文名称
罗非昔布
英文名称
rofecoxib
中文别名
罗非考昔、去甲基厄洛替尼、4-[4-(甲磺酰基)苯基]-3-苯基-2(5)H-呋喃酮
英文别名
4-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-3-phenylfuran-2(5H)-one、2(5H)-Furanone,4-4-(methylsulfonyl)phenyl-3-phenyl、4-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-phenylfuran-2(5h)-one、Rofecoxid、4-[4-(MethylSLdfonyl)phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone、4-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-3-phenyl、VIOXX、3-[phenyl-4-(4-methylsulphonyl)phenyl]-2-(5H)-furanone、Rofecoxib、4-[4-(Methylsulfonyl)phenyl]-3-phenyl-2(5H)-furanone、4-(4-methanesulfonylphenyl)-3-phenyl-5H-furan-2-one、MK-0966、4-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-one
CAS号
162011-90-7
分子式
C17H14O4S
分子量
314.356
精确质量
314.061
PSA
68.82
LOGP
3.6385
编号系统
MDL号
MFCD00935806
物化性质
外观与性状
灰白色(淡黄色)结晶粉末
密度
1.333 g/cm3
沸点
577.6ºC at 760 mmHg
熔点
207°C
闪点
303.1ºC
折射率
1.619
蒸汽压
2.42E-13mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S24/25
WGK Germany
2
海关编码
29309070
信号词
Warning
危险性描述
H302
危险标志
GHS07
生产方法及用途
生产方法
197g4-甲硫基苯甲酮溶于700ml甲醇和350ml二氯甲烷中,在30min内加入881gMMPP,在室温搅拌3h。过滤,滤液用2L饱和碳酸氢钠水溶液和1L饱和食盐水洗。水溶液再用2L二氯甲烷萃取,萃取液和有机层合并,干燥,浓缩,得240g白色固体的4-甲磺酰基苯甲酮。 174g4-甲磺酰基苯甲酮溶于2.5L氯仿,在-5℃下,加入20mg三氯化铝,再加入40ml溴在300ml氯仿中的溶液。反应后,加入1.5L水,分去氯仿,水层用1L乙酸乙酯萃取。萃取液合并,干燥,浓缩。粗品用50/50的乙酸乙酯/己烷重结晶,得210g白色固体的2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮。 在20℃,27.4g苯乙酸和60g2-溴-1-(4-甲磺酰基苯基)乙酮溶于630ml乙腈,再缓慢加入30.8ml三乙胺。在室温搅拌20min后,用冰浴冷却。缓慢加入60ml DBU,搅拌20min至反应完全。用lmol/L盐酸酸化(颜色从深棕色变为黄色),然后加入2.4L冰水混合物,搅拌少许。过滤析出的沉淀,少量水洗,得到64g湿的粗品。将其溶于750rnl二氯甲烷,加入300g硅胶。浓缩至略干,剩余物装入硅胶柱的顶部,用10%乙酸乙酯/二氯甲烷层析。展开液浓缩后,得36.6g产物。收率58%。
用途
Ⅱ型环氧合酶抑制剂,为非甾体抗炎药.本品为选择性COX-2抑制剂,严重不良反应发生率低,临床上主要用于缓解关节炎症等.
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