化合物简介
Cyclopropanecarboxylic Acid is used as a reagent in the synthesis of substituted 4-(thiophen-2-ylmethyl)-2H-phthalazin-1-ones as potent PARP-1 inhibitors. Also used as a reagent in the synthesis of 2-alkyloxazoles as potent and selective PI4KIIIβ inhibitors demonstrating inhibition of HCV replication.
基本信息
中文名称
环丙甲酸
英文名称
cyclopropanecarboxylic acid
中文别名
環丙烷甲酸、环丙基甲酸、环丙烷甲酸、环丙酸、环丙烷羧酸
英文别名
Cyclopropanecarboxyl、Cyclopropylcarboxylic acid、CYCLOPROPANE CARBOYLIC ACID、RARECHEM AL BO 0005、Cyclopropanecarboxylic acid、CYCLOPROPYLMETHANOIC ACID、Carboxycyclopropane、Cyclopropionic acid、cyclopropanecarboxylic、Cyclopropyl Formic Acid、CPC-ACID、cyclopropanecarboxyllic acid、Cyclopropanecarboxylicacid
CAS号
1759-53-1
分子式
C4H6O2
分子量
86.0892
精确质量
86.0368
PSA
37.3
LOGP
0.481
编号系统
PubChem号
24892369
MDL号
MFCD00001287
BRN号
969839
RTECS号
GZ1100000
EINECS号
217-162-5
物化性质
外观与性状
透明液体
密度
1.081g/mLat 25°C(lit.)
沸点
182-184°C(lit.)
熔点
14-17°C(lit.)
闪点
161°F
折射率
n20/D 1.438(lit.)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
0-6ºC
蒸汽压
0.362mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
GZ1100000
安全说明
S26-S36/37/39-S45
WGK Germany
3
危险类别码
R22; R34
海关编码
29162000
危险品运输编码
UN 3265 8/PG 2
危险类别
8
包装等级
II
危险品标志
C
生产方法及用途
生产方法
1.以γ-丁内酯为原料，在卤化剂与醇的存在下，开环形成γ氯代丁酸丁酯，在强碱存在下，合环得环丙烷羧酸酯，经水解得环丙烷羧酸。
2.制法：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入水1400mL，氢氧化钠160g（4mol），溶解后冰盐浴冷却至0℃。搅拌下慢慢滴加溴240g（1.5mol），保持反应温度于10℃以下，约20min加完。冷至0℃，慢慢加入环丙基甲基酮
（2）42g（0.5mol），控制反应液不超过10℃。加完后慢慢升至室温，搅拌反应1.5h。水蒸气蒸馏以除去生成的溴仿。蒸馏完后冷却，慢慢加入浓盐酸至刚果红试纸呈酸性。溶液呈浅黄色，加入少量亚硫酸氢钠溶液。用氯化钠饱和，乙醚提取。合并乙醚层，无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚，减压分馏，收集92℃/2.926kPa的馏分，得无色的环丙基甲酸
（1）33g，收率76%。
2.制法：于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器、滴液漏斗的反应瓶中，加入水1400mL，氢氧化钠160g（4mol），溶解后冰盐浴冷却至0℃。搅拌下慢慢滴加溴240g（1.5mol），保持反应温度于10℃以下，约20min加完。冷至0℃，慢慢加入环丙基甲基酮
（2）42g（0.5mol），控制反应液不超过10℃。加完后慢慢升至室温，搅拌反应1.5h。水蒸气蒸馏以除去生成的溴仿。蒸馏完后冷却，慢慢加入浓盐酸至刚果红试纸呈酸性。溶液呈浅黄色，加入少量亚硫酸氢钠溶液。用氯化钠饱和，乙醚提取。合并乙醚层，无水硫酸钠干燥。蒸出乙醚，减压分馏，收集92℃/2.926kPa的馏分，得无色的环丙基甲酸
（1）33g，收率76%。
用途
本品为有机合成中间体。可用于合成拟除虫菊酯类农药和抗菌新药环丙烷氟哌酸等药物。
合成路线
共找到64条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到34个上游原料 >