化合物简介
偶氮二甲酸二乙酯（化学式：(C2H5OOCN)2），缩写DEAD，一种脂肪族偶氮化合物。用作有机合成试剂。
基本信息
中文名称
偶氮二甲酸二乙酯
英文名称
Diethyl azodicarboxylate
中文别名
DEAD；偶氮二甲酸二乙酯
英文别名
(E)-Diethyl diazene-1,2-dicarboxylate、DIETHYL AZODIFORMATE、diethylazodicarboxylate、Ethyl azodicarboxylate、Diethyl azodicarboxy、Diethyl azidoformate、azodicarboxylic acid diethyl ester、DEAD、Azodicarboxylic Acid Diethyl Ester、diethyl azidodicarboxylate、1,2-Ethoxycarbonyl diazene、diethyl diazene-1,2-dicarboxylate、DiethylAzidoCarboxylate、Diethyl Azodicarboxylate、dlethylazodicarboxylate、Einecs 217-821-7、DAD、Diethoxycarbonyldiazene
CAS号
1972-28-7
分子式
C6H10N2O4
分子量
174.155
精确质量
174.064
PSA
77.32
LOGP
1.7516
编号系统
BRN号
908662
MDL号
MFCD00009103
EINECS号
217-821-7
物化性质
外观与性状
红色至橙色液体
密度
1.106
沸点
106°C (13 mmHg)
闪点
85°C
折射率
n20/D 1.47
稳定性
Stable, but may explode if heated under confinement. May be shock sensitive. Decomposes vigorously if heated above 100ºC. Incompatible with strong acids, strong bases, strong oxidizing agents, strong reducing agents. Light sensitive.
储存条件
库房低温,通风,干燥,防火,防高温
蒸汽压
0.589mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S26-S36/37-S62-S47
危险类别码
R5; R11; R20; R36/37/38; R48/20; R63; R65; R67
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 3233 4.1
海关编码
2927000090
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
F; Xn
危险性描述
H226; H242; H304; H315; H319; H335 + H336; H361d; H373
危险标志
GHS02, GHS07, GHS08
信号词
Danger
危险性防范说明
P261; P281; P301 + P310; P305 + P351 + P338; P331
生产方法及用途
生产方法
1.1,2-二(乙氧羰基)肼经硝酸氧化而得。
2. 注意里制备偶氮二羧酸二乙醋时应避免过热,蒸馏时应有防护,使用热浴时,不能用电热罩。用硝酸氧化时,由于有大量氧化氮逸出,此步操作及后续工作都应在良好通风橱内进行。在装有机械搅拌器、二个滴液漏斗和温度计的四颈烧瓶中加入75克(1.5摩尔)]100%水合肼(或88.5克85%水合肼)和750毫升95%乙醇,用冰浴冷却,当溶液温度降至10℃ ,在搅拌下滴加326克(3摩尔)氯甲酸乙醋,保持温度在15-20℃。待半量氯甲酸乙醋加入后,将159克(1.5摩尔)碳酸钠溶于750毫升水的 溶液与剩余的氯甲酸乙醋同时滴入反应液,控制加料速度,使温度不超过20℃,并使氯甲酸乙醋稍提前加完以保持其始终过量。在此过程中有沉淀生成.然后用200毫升水冲洗瓶壁,继续搅拌30分钟.滤集沉淀,用1升冷水很好洗涤,80℃真空干燥,得到215-225克亚脐基二甲酸二乙醋(81一85%), 在装有机械搅拌器、气体导出管和温度计的三颈烧瓶中加入200克(1.135摩尔)亚麟基二甲酸二乙醋和125毫升70%硝酸,在冰浴中冷却,当溶液温度降至5℃时,加入用冰预冷的220毫升发烟硝酸(90-95%),保持反应温度在0一5℃,搅拌2小时。然后小心地将反应物倒入盛有500克冰、.500毫升冰水和100毫升二甲烷的烧杯中,为预防烧杯意外地破碎,应将其置于金属盆内。冰块熔化后,小心地将溶液转入分液漏斗,分出有机层,酸水层用
3 X100毫升二氯甲烷萃取。合并有机层,用
2 x100毫升冰水洗涤,然后与用冰预冷的500毫升10%碳酸氢钾溶液一起搅拌10分钟,分出有机层,用100毫尹冰.水洗涤。用少量无水硫酸镁迅速于燥,过滤,无水硫酸镁干燥过液。注意后面的蒸馏操作应很好防护。在蒸汽浴上减压蒸出二氯甲烷,残余物置油浴中迅速减压(1-5mm)蒸出,油浴温度逐渐地从75℃升高130℃。粗馏物通过填装玻璃环胜短柱进行减压分馏,蒸出少量前馏份后,收集93一95℃/
5 mm馏份为产品,重
1 38一158克(70一80%),在6℃凝固。
2. 注意里制备偶氮二羧酸二乙醋时应避免过热,蒸馏时应有防护,使用热浴时,不能用电热罩。用硝酸氧化时,由于有大量氧化氮逸出,此步操作及后续工作都应在良好通风橱内进行。在装有机械搅拌器、二个滴液漏斗和温度计的四颈烧瓶中加入75克(1.5摩尔)]100%水合肼(或88.5克85%水合肼)和750毫升95%乙醇,用冰浴冷却,当溶液温度降至10℃ ,在搅拌下滴加326克(3摩尔)氯甲酸乙醋,保持温度在15-20℃。待半量氯甲酸乙醋加入后,将159克(1.5摩尔)碳酸钠溶于750毫升水的 溶液与剩余的氯甲酸乙醋同时滴入反应液,控制加料速度,使温度不超过20℃,并使氯甲酸乙醋稍提前加完以保持其始终过量。在此过程中有沉淀生成.然后用200毫升水冲洗瓶壁,继续搅拌30分钟.滤集沉淀,用1升冷水很好洗涤,80℃真空干燥,得到215-225克亚脐基二甲酸二乙醋(81一85%), 在装有机械搅拌器、气体导出管和温度计的三颈烧瓶中加入200克(1.135摩尔)亚麟基二甲酸二乙醋和125毫升70%硝酸,在冰浴中冷却,当溶液温度降至5℃时,加入用冰预冷的220毫升发烟硝酸(90-95%),保持反应温度在0一5℃,搅拌2小时。然后小心地将反应物倒入盛有500克冰、.500毫升冰水和100毫升二甲烷的烧杯中,为预防烧杯意外地破碎,应将其置于金属盆内。冰块熔化后,小心地将溶液转入分液漏斗,分出有机层,酸水层用
3 X100毫升二氯甲烷萃取。合并有机层,用
2 x100毫升冰水洗涤,然后与用冰预冷的500毫升10%碳酸氢钾溶液一起搅拌10分钟,分出有机层,用100毫尹冰.水洗涤。用少量无水硫酸镁迅速于燥,过滤,无水硫酸镁干燥过液。注意后面的蒸馏操作应很好防护。在蒸汽浴上减压蒸出二氯甲烷,残余物置油浴中迅速减压(1-5mm)蒸出,油浴温度逐渐地从75℃升高130℃。粗馏物通过填装玻璃环胜短柱进行减压分馏,蒸出少量前馏份后,收集93一95℃/
5 mm馏份为产品,重
1 38一158克(70一80%),在6℃凝固。
用途
1.有机合成中间体。
2.与胺、芳香族化合物、烯、醛、酮及烯酮等加成以制备多种衍生物。双烯合成的亲双烯体。
2.与胺、芳香族化合物、烯、醛、酮及烯酮等加成以制备多种衍生物。双烯合成的亲双烯体。
合成路线
共找到146条合成路线 >上游原料
共找到12个上游原料 >