基本信息
中文名称
4-叔丁基环己酮
英文名称
4-tert-Butylcyclohexanone
中文别名
4-(1,1-二甲基乙基)-环己酮、对叔丁基环己酮、4-叔丁基环已酮
英文别名
Cyclohexanone, 4-(1,1-dimethylethyl)-、4-tert-butylcyclohexan-1-one
CAS号
98-53-3
分子式
C10H18O
分子量
154.249
精确质量
154.136
PSA
17.07
LOGP
2.7918
编号系统
EINECS号
202-678-5
MDL号
MFCD00001642
物化性质
外观与性状
白色至近乎于白色结晶粉末
密度
0.911g/cm3
沸点
113-116°C20mm Hg(lit.)
熔点
47-50°C(lit.)
闪点
205°F
折射率
1.456
储存条件
库房低温干燥通风
安全信息
RTECS号
GW1140000
安全说明
S26-S36
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
2
海关编码
2914299000
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
1.用苯酚起始原料经傅-克反应叔丁基化,再催化氢化生成相应的叔丁基环己醇,又经三氯化铬氧化转化为本产品。
2.制法: 于装有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中,加入200mL甲苯,NCS8g(0.06mol),通入氮气,搅拌下冷至0℃。加入甲硫醚6mL(0.1mol),冷至-25℃,滴加4-叔丁基环己醇
(2)与40mL甲苯的溶液,约5min加完。加完后于-25℃搅拌反应2h。滴加三乙胺6g(0.06mol)与10mL甲苯的溶液,约3min加完。除去冷浴,5min后加入400ml乙醚,依次用1%的稀盐酸100mL、水100mL×2洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。剩余物减压蒸馏,收集120℃/3.325kPa的馏分,得产品4-叔丁基环己酮①
(1)5.54～5.72g,收率90%～93%。注:①这是将伯醇、仲醇氧化为羰基化合物的一种方法,收率高。采用此方法可以合成如下各种羰基化合物(表I=7-5 286页)。
3.制法: 于装有搅拌器、通气导管的反应瓶中,加入540mg(3.46mmol)4-叔丁基环己醇
(2),50mL无水苯,0.2mL含有98mg(1mmol)无水磷酸①的无水二甲亚砜。通入氮气,搅拌下加入13.19g聚合物支载的碳二亚胺树脂(含有0.012mol活性炭二亚胺),室温搅拌反应3.5天。过滤,乙醚洗涤3次,每次100mL。合并有机层,水洗5次,每次100mL。浓缩至干,得产品
(1)446～450mg,收率83%～84%。mp42～45℃。注:①无水磷酸按照如下方法制备:5.58mL85%的磷酸中,加入五氧化二磷3.98g,加热15min使其全溶;或71g五氧化二磷冰浴冷却下滴加27mL水,使其全溶即可。
4.制法: 于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中,加入CBS8.0g(0.06mol),甲苯200mL,通入氩气。搅拌下冷至0℃,加入二甲硫醚6mL(0.1mol),出现白色沉淀。以四氯化碳-干冰冷至-25℃,滴加4-叔丁基环己醇顺、反异构体的混合物
(2)6.24g(0.04mol)溶于40mL甲苯的溶液,约5min加完。继续于-25℃搅拌反应2h,滴加三乙胺6.0g(0.59mol)溶于10mL甲苯的溶液,约3min加完。撤去冷浴,5min后加入400mL乙醚。有机层用100mL(1%)的盐酸洗涤,而后用100mL水洗涤。无水硫酸镁干燥,减压蒸出溶剂。剩余物转入50mL圆底烧瓶中,减压蒸馏,收集120℃/3.325kPa的馏分,得化合物
(1)5.54～5.72g,收率90%～93%。放置后固化,mp41～45℃。
2.制法: 于装有搅拌器、温度计、通气导管的反应瓶中,加入200mL甲苯,NCS8g(0.06mol),通入氮气,搅拌下冷至0℃。加入甲硫醚6mL(0.1mol),冷至-25℃,滴加4-叔丁基环己醇
(2)与40mL甲苯的溶液,约5min加完。加完后于-25℃搅拌反应2h。滴加三乙胺6g(0.06mol)与10mL甲苯的溶液,约3min加完。除去冷浴,5min后加入400ml乙醚,依次用1%的稀盐酸100mL、水100mL×2洗涤,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。剩余物减压蒸馏,收集120℃/3.325kPa的馏分,得产品4-叔丁基环己酮①
(1)5.54～5.72g,收率90%～93%。注:①这是将伯醇、仲醇氧化为羰基化合物的一种方法,收率高。采用此方法可以合成如下各种羰基化合物(表I=7-5 286页)。
3.制法: 于装有搅拌器、通气导管的反应瓶中,加入540mg(3.46mmol)4-叔丁基环己醇
(2),50mL无水苯,0.2mL含有98mg(1mmol)无水磷酸①的无水二甲亚砜。通入氮气,搅拌下加入13.19g聚合物支载的碳二亚胺树脂(含有0.012mol活性炭二亚胺),室温搅拌反应3.5天。过滤,乙醚洗涤3次,每次100mL。合并有机层,水洗5次,每次100mL。浓缩至干,得产品
(1)446～450mg,收率83%～84%。mp42～45℃。注:①无水磷酸按照如下方法制备:5.58mL85%的磷酸中,加入五氧化二磷3.98g,加热15min使其全溶;或71g五氧化二磷冰浴冷却下滴加27mL水,使其全溶即可。
4.制法: 于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、通气导管的反应瓶中,加入CBS8.0g(0.06mol),甲苯200mL,通入氩气。搅拌下冷至0℃,加入二甲硫醚6mL(0.1mol),出现白色沉淀。以四氯化碳-干冰冷至-25℃,滴加4-叔丁基环己醇顺、反异构体的混合物
(2)6.24g(0.04mol)溶于40mL甲苯的溶液,约5min加完。继续于-25℃搅拌反应2h,滴加三乙胺6.0g(0.59mol)溶于10mL甲苯的溶液,约3min加完。撤去冷浴,5min后加入400mL乙醚。有机层用100mL(1%)的盐酸洗涤,而后用100mL水洗涤。无水硫酸镁干燥,减压蒸出溶剂。剩余物转入50mL圆底烧瓶中,减压蒸馏,收集120℃/3.325kPa的馏分,得化合物
(1)5.54～5.72g,收率90%～93%。放置后固化,mp41～45℃。
用途
适合于作为日化香精之用。
合成路线
共找到181条合成路线 >上游原料
共找到74个上游原料 >