化合物简介
Dibutyltin oxide, or dibutyloxotin, is an organotin compound with the chemical formula (C4H9)2SnO. It is a colorless solid that, when pure, is insoluble in organic solvents. It is used as a reagent and a catalyst.
基本信息
中文名称
二正丁基氧化锡
英文名称
dibutyl(oxo)tin
中文别名
二丁基氧化锡、二丁基氧化锡(剧毒)
英文别名
Tin,dibutyloxo、Dibutyloxostannane、Dibutyltin Oxide GR、Dibutyltin oxide、Dibutyloxide of tin、Dibutylstannane oxide、Stannane,dibutyloxo、Dibutyloxotin、di-n-butyltin Oxide
CAS号
818-08-6
分子式
C8H18OSn
分子量
248.929
精确质量
250.038
PSA
17.07
LOGP
3.0086
编号系统
MDL号
MFCD00001992
物化性质
外观与性状
白色粉末
密度
1,5 g/cm3
沸点
>300°C
熔点
≥300°C(lit.)
闪点
81-83°C
水溶解性
4.0 mg/L (20 ºC)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂,食品分开储运
安全信息
RTECS号
WH7175000
安全说明
S36/37/39-S45-S24/25
WGK Germany
3
危险类别码
R25
危险品运输编码
UN 3146 6.1/PG 2
海关编码
29310095
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
T
生产方法及用途
用途
1. 用于车用和工业用水性聚氨酯电泳漆中。非常有效的酯交换反应的催化剂。用于需做高温酯交换反应的涂料用树脂之生产。是合成有机锡的中间体之
一,应用于PVC热稳定剂、SPC自抛光海洋防污涂料,以及木材防腐、农业杀菌剂、玻璃处理及有机合成等方面。
2. 二正丁基氧化锡 (DBTO) 在有机合成中具有多种用途,但是最具特色的反应来自于它能够与醇反应生成二烷氧基锡中间体。该中间体可以与各种亲核试剂反应衍生出一系列具有重要合成价值的反应。 DBTO非常容易与醇反应生成二烷氧基锡化合物,许多时候与1,2- 或者1,3-二羟基底物定量地生成具有五元环或者六元环结构的二烷氧基锡中间体。它与糖分子底物反应时,可以选择性地生成热力学稳定的环状二烷氧基氧化锡中间体 。生成的环状二烷氧基氧化锡中间体并没有对二羟基起到保护基的作用,而是对羟基的反应性起到致活的作用。在季铵盐或者CsF的催化下,该中间体可以与卤化物发生反应,选择性地生成单烷基醚的产物 。由于该中间体的合成是如此成熟,以至于在绝大多数情况下不对它们进行分离和鉴定就直接用于烷基化反应。当生成中间体的醇羟基不同时,烷基化的选择性优先次序是:伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (
式1) 。当烯丙基类型羟基存在时,烷基化总是发生在烯丙基醇羟基上 (
式2) 。 环状二烷氧基氧化锡中间体的高度选择性单酰化反应非常有意义,酸酐或者酰卤都是合适的酰化试剂。对于不同的醇羟基,生成酯的优先次序是:烯丙基醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (
式3) 。使用磺酰卤则选择性地得到相应的单磺酰酯产物 (
式4) 。 如果直接使用二羟基底物与DBTO生成中间体后再经二酰卤进行酰化,则得到大环内酯产物 (
式5) 。硫醇可以发生类似的反应 。 此外,环状二烷氧基氧化锡中间体经NBS选择性氧化生成酮的反应 (
式6) 以及DBTO-TMSN
3 将腈基转变为四氮唑 (
式7) 的反应也值得关注。
一,应用于PVC热稳定剂、SPC自抛光海洋防污涂料,以及木材防腐、农业杀菌剂、玻璃处理及有机合成等方面。
2. 二正丁基氧化锡 (DBTO) 在有机合成中具有多种用途,但是最具特色的反应来自于它能够与醇反应生成二烷氧基锡中间体。该中间体可以与各种亲核试剂反应衍生出一系列具有重要合成价值的反应。 DBTO非常容易与醇反应生成二烷氧基锡化合物,许多时候与1,2- 或者1,3-二羟基底物定量地生成具有五元环或者六元环结构的二烷氧基锡中间体。它与糖分子底物反应时,可以选择性地生成热力学稳定的环状二烷氧基氧化锡中间体 。生成的环状二烷氧基氧化锡中间体并没有对二羟基起到保护基的作用,而是对羟基的反应性起到致活的作用。在季铵盐或者CsF的催化下,该中间体可以与卤化物发生反应,选择性地生成单烷基醚的产物 。由于该中间体的合成是如此成熟,以至于在绝大多数情况下不对它们进行分离和鉴定就直接用于烷基化反应。当生成中间体的醇羟基不同时,烷基化的选择性优先次序是:伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (
式1) 。当烯丙基类型羟基存在时,烷基化总是发生在烯丙基醇羟基上 (
式2) 。 环状二烷氧基氧化锡中间体的高度选择性单酰化反应非常有意义,酸酐或者酰卤都是合适的酰化试剂。对于不同的醇羟基,生成酯的优先次序是:烯丙基醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (
式3) 。使用磺酰卤则选择性地得到相应的单磺酰酯产物 (
式4) 。 如果直接使用二羟基底物与DBTO生成中间体后再经二酰卤进行酰化,则得到大环内酯产物 (
式5) 。硫醇可以发生类似的反应 。 此外,环状二烷氧基氧化锡中间体经NBS选择性氧化生成酮的反应 (
式6) 以及DBTO-TMSN
3 将腈基转变为四氮唑 (
式7) 的反应也值得关注。
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