化合物简介
氢化铝锂（Lithium Aluminium Hydride）是一个复合氢化物，分子式为LiAlH4。氢化铝锂缩写为LAH，是有机合成中非常重要的还原剂，尤其是对于酯、羧酸和酰胺的还原。纯的氢化铝锂是白色晶状固体，在120°C以下和干燥空气中相对稳定，但遇水即爆炸性分解。
基本信息
中文名称
氢化铝锂
英文名称
lithium tetrahydroaluminate
中文别名
化铝锂、四氢化锂铝、氢化锂铝、四氢铝锂、四氢锂铝
英文别名
Lithium aluminium hydride、Lithium Aluminum Hydride、Lithiumaluminumhydride、LAH Lithium alanate Lithium tetrahydroaluminate
CAS号
16853-85-3
分子式
AlH4Li
分子量
37.9543
精确质量
38.0288
PSA
0.0
LOGP
0.45
编号系统
RTECS号
BD0100000
EINECS号
240-877-9
MDL号
MFCD00011075
PubChem号
24882214
物化性质
外观与性状
白色结晶粉末
密度
0.97g/mLat 20°C
沸点
0°C
熔点
125°C (dec.)(lit.)
闪点
99°F
水溶解性
Reacts
稳定性
Stable. Reacts violently with water, liberating hydrogen. Incompatible with strong oxidizing agents, alcohols, acids.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、强酸分开存放
安全信息
RTECS号
BD0100000
安全说明
S43-S7/8-S6A-S45-S43B-S36/37/39-S33-S26-S16-S24/25-S27-S29
WGK Germany
2
危险类别码
R11; R14/15; R34
危险品运输编码
UN 3399 4.3/PG 1
海关编码
2850009090
危险类别
4.3
包装等级
I
危险品标志
C
危险性描述
H225; H260; H302; H314; H335; H351
危险性防范说明
P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235
危险标志
GHS02, GHS05, GHS07, GHS08
补充危害声明
可能生成爆炸性的过氧化物。
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
1.用氢化锂为原料与三氯化铝或三溴化铝在乙醚溶液中作用，可制得氢化铝锂。预先粉碎氢化锂；在N2气氛围中将块状的氢化锂粉碎成细小颗粒，并过筛。颗粒大小决定反应的难易。乙醚的干燥：所用的乙醚须绝对干燥并且不含过氧乙醚。用CaCl2和金属钠来干燥还显不够，应用NaOH或CaH2脱水，然后进行蒸馏以除去水分和过氧乙醚。氢化铝锂的制备：取三口烧瓶、滴液漏斗、回流冷凝器、搅拌棒等进行干燥后备用。并注意切莫使AlCl3吸潮。在三口烧瓶中加入23.5g（2.96mol）的LiH和200mL乙醚制成悬浊液，在强烈的搅拌下滴加入71.2g(0.534mol)的三氯化铝乙醚溶液300mL。乙醚呈现沸腾状说明反应开始。调节滴加速度控制反应平稳的进行。AlCl3滴加完毕后，继续搅拌直至反应终止，静置片刻。用N2气将烧瓶中的反应物压出，使经过一个玻璃砂芯漏斗过滤，将澄清的滤液蒸发至黏稠状，残余的乙醚在减压下70℃除去，剩余物即为氢化铝锂。收率约85%。如果滴加AlCl3时未发生反应，或者反应以后又停下来，表明LiH粉碎得细度不够。遇以上情况可在烧瓶中加30mL LiAlH4(3g)的乙醚溶液作为引发剂，以避免反应因延缓可能导致的突发式的爆炸反应。若以AlBr3代替AlCl3，LiH的颗粒可不必太细，可以似黄豆大小，不致影响反应的进行。操作步骤类似于使用AlCl3。加完AlBr3可加热至乙醚沸腾的温度，冷却后过滤即得LiAlH4的乙醚溶液。
用途
羰基试剂。还原剂。制造其他氢化物及硅烷、硼烷等。在医药、香料、农药、染料及其他精细有机合成中用作还原剂。可将醛酮、酸、酸酐、酯、醌、酰氯等还原为醇，将腈还原为伯胺，将卤化烃还原为烃，芳香硝基化合物还原成偶氮化合物。但通常不能使碳—碳双键氢化。100份乙醚能溶本品30份，100份四氢呋喃能溶13份，100份二甲基溶纤剂能溶10份，100份二丁醚能溶2份，100份二氧六环能溶 1份。氢化铝锂是有机化学中一个常用的还原试剂，能够还原多种官能团化合物；同时也能作用于双键和三键化合物实现氢铝化反应；氢化铝锂也能作为碱参与反应。氢化铝锂具有很强的氢转移能力，能够将醛、酮、酯、内酯、羧酸、酸酐和环氧化物还原为醇，或者将酰胺、亚胺离子、腈和脂肪族硝基化合物转换为对应的胺。此外，氢化铝锂超强的还原能力使得可以作用于其它官能团，如将卤代烷烃还原为烷烃 (
式1)。该类反应中，卤代物的活性从大到小依次是碘代物、溴代物和氯代物。通常氢化铝锂对醚类化合物无反应活性，但也有例外，如将邻酯衍生物高产率地转换为羧醛 (
式2)。氢化铝锂能够对烯烃发生氢铝化反应，得到Al-C键中间体，进而能够与其它亲核试剂如卤代物反应，实现烯烃的加成反应 (
式3)。该类反应通常需要加入路易斯酸如四氯化碳或氯化镍，才能获得较好的反应活性。同样，氢化铝锂也能对炔烃发生氢铝化反应，得到sp2-C-Al键中间体，进而与质子、溴和碘正离子反应得到相应的官能化烯烃产物 (
式4)。当烯烃或炔烃底物含有邻位羟基时，氢化铝锂能够单独诱导实现氢铝化反应 (
式5)。这是因为铝有很强的亲氧性，在反应中能够形成稳定的铝-氧键成环状中间体，从而利于氢转移反应的发生。环氧化合物在氢化铝锂作用下能够发生还原断裂反应，得到相应的开环产物 (
式6)。该类反应中，负氢离子通常进攻空间位阻较小的碳端。肟在氢化铝锂的作用下，则能通过氢还原发生闭环反应，得到氮杂环丙烷产物 (
式7)。用作聚合催化剂、还原剂、喷气发动机燃料，也用于合成药物。
式1)。该类反应中，卤代物的活性从大到小依次是碘代物、溴代物和氯代物。通常氢化铝锂对醚类化合物无反应活性，但也有例外，如将邻酯衍生物高产率地转换为羧醛 (
式2)。氢化铝锂能够对烯烃发生氢铝化反应，得到Al-C键中间体，进而能够与其它亲核试剂如卤代物反应，实现烯烃的加成反应 (
式3)。该类反应通常需要加入路易斯酸如四氯化碳或氯化镍，才能获得较好的反应活性。同样，氢化铝锂也能对炔烃发生氢铝化反应，得到sp2-C-Al键中间体，进而与质子、溴和碘正离子反应得到相应的官能化烯烃产物 (
式4)。当烯烃或炔烃底物含有邻位羟基时，氢化铝锂能够单独诱导实现氢铝化反应 (
式5)。这是因为铝有很强的亲氧性，在反应中能够形成稳定的铝-氧键成环状中间体，从而利于氢转移反应的发生。环氧化合物在氢化铝锂作用下能够发生还原断裂反应，得到相应的开环产物 (
式6)。该类反应中，负氢离子通常进攻空间位阻较小的碳端。肟在氢化铝锂的作用下，则能通过氢还原发生闭环反应，得到氮杂环丙烷产物 (
式7)。用作聚合催化剂、还原剂、喷气发动机燃料，也用于合成药物。
海关数据
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| 中国 | 2850009090 | 2019-03 | 查看 |
