化合物简介
吗啉，分子式C4H9NO，或写成O(CH2CH2)2NH。它是一种强碱，主要用作染料、树脂和蜡等的溶剂，也可用作乳化剂。这个杂环化合物既属于胺类又是醚类，仲胺氮原子令吗啉具碱性。吗啉可和氢氯酸反应生成盐酸吗啉。
基本信息
中文名称
吗啉
英文名称
morpholine
中文别名
1,4-氧氮六环、吗啡啉、1,4-氧氮杂环己烷、四氢-1,4-噁嗪、四氢-1,4-恶嗪、对氧氮六环、对氧氮苯烷
英文别名
1,4-Oxazinan、Morpholine、MORPHOLINE,ACS、1-Oxa-4-azacyclohexane、Drewamine、MORPHOLIN、Tetrahydro-1,4-oxazine、dihydro-1,4-oxazine、perhydro-1,4-oxazine、BASF 238、tetrahydro-1,4-oxazine
CAS号
110-91-8
分子式
C4H9NO
分子量
87.1204
精确质量
87.0684
PSA
21.26
LOGP
-0.065
编号系统
MDL号
MFCD00005972
物化性质
外观与性状
无色油状液体，有氨味。
密度
1.000g/mLat 20°C
沸点
129°C(lit.)
熔点
-5 °C
凝固点
-4.9℃
闪点
96°F
折射率
n20/D 1.454(lit.)
水溶解性
MISCIBLE
稳定性
Stable. Flammable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid chlorides, acid anhydrides. Hygroscopic.
储存条件
Store at R.T.
蒸汽密度
3 (vs air)
蒸汽压
10.4mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
QD6475000
安全说明
S23-S36-S45
WGK Germany
3
危险类别码
R10; R20/21/22; R34
海关编码
2934999090
危险品运输编码
UN 2054 8/PG 1
危险类别
8
包装等级
I
危险品标志
C
生产方法及用途
生产方法
1.由二乙醇胺经硫酸脱水环合而得。将二乙醇胺加入水反应锅内，在60℃以下滴加硫酸，加毕，升温于185-195℃，保温30min。冷至60℃以下，滴加氢氧化钠液至pH=11，冷却，过滤，滤液精馏，收集130℃以下馏分，精吗啉含量可达99.5%以上。该法原料易得，目前已成为世界生产吗啉的主要方法。由二噁烷与氨气相催化反应而可制得吗啉。
2.由二乙醇胺在硫酸存在下脱水环合而制得。将二乙醇胺加入反应锅内，在60℃以下滴加H2SO4，加毕升温至185～195℃，保温30min，冷却至60℃，滴加NaOH溶液，使pH＝11，冷却过滤，滤液精馏，收集130℃以下馏分即为吗啉。也可用二乙二醇和氨在催化剂存在和压力下制得吗啉。该方法原料易得，成为目前世界上生产吗啉的主要方法。精制方法：将吗啉与金属钠一起回流1小时，在干燥氮气流下常压蒸馏精制。或用无水硫酸钙干燥后分馏。也可以将吗啉制成草酸盐，用60%%乙醇重结晶2次，加入浓氢氧化钾水溶液使吗啉游离出来，分离后用固体氢氧化钾干燥，再用金属钠干燥，然后分馏。
3.由二甘醇与氨在氢气和镍催化剂存在下于30～40MPa大气压和150～400℃温度下反应制得。或者由二乙醇胺与过量的浓盐酸（或浓硫酸）作用制得。
4.在酸性环境下使二乙醇胺闭环就能制成吗啉，然后通过精馏提纯。
2.由二乙醇胺在硫酸存在下脱水环合而制得。将二乙醇胺加入反应锅内，在60℃以下滴加H2SO4，加毕升温至185～195℃，保温30min，冷却至60℃，滴加NaOH溶液，使pH＝11，冷却过滤，滤液精馏，收集130℃以下馏分即为吗啉。也可用二乙二醇和氨在催化剂存在和压力下制得吗啉。该方法原料易得，成为目前世界上生产吗啉的主要方法。精制方法：将吗啉与金属钠一起回流1小时，在干燥氮气流下常压蒸馏精制。或用无水硫酸钙干燥后分馏。也可以将吗啉制成草酸盐，用60%%乙醇重结晶2次，加入浓氢氧化钾水溶液使吗啉游离出来，分离后用固体氢氧化钾干燥，再用金属钠干燥，然后分馏。
3.由二甘醇与氨在氢气和镍催化剂存在下于30～40MPa大气压和150～400℃温度下反应制得。或者由二乙醇胺与过量的浓盐酸（或浓硫酸）作用制得。
4.在酸性环境下使二乙醇胺闭环就能制成吗啉，然后通过精馏提纯。
用途
用作分析试剂，及树脂、蜡类、虫胶等的溶剂。广泛用作树脂、染料、蜡、虫胶、酪朊等的溶剂，锅炉防腐剂和橡胶硫化促进剂。也用于制备表面活性剂、增塑剂、抗氧剂和医药等。用作水处理缓蚀剂，由于其水溶液呈碱性，可以中和水中的游离二氧化碳提高锅炉给水ph值，减缓二氧化碳的腐蚀。可防止锅炉给水的高温酸性氧化物的腐蚀。医药方面用于合成病毒灵、布洛芬、萘谱里甲氧氯普胺、氟联苯丙酸以及咳必定、甲灭酸等多种重要药物。有机合成方面可用作N-甲基吗啉、N-乙基吗啉、吗啉脂肪酸盐等的中间体和原料。该试剂可以作为碱，可以用来合成烯胺和作为Mannich缩合反应时的催化剂。Willgerodt反应吗啡啉可用来作为Kindler改进的Willgerodt反应中的胺组分，在微波照射下，也能发生这种重排反应 (式1，
式2)。亚胺的形成吗啡啉是合成烯胺的三个主要二级胺中的一个，碱性比哌啶和四氢吡咯弱，因此烯胺的形成速度要比哌啶和四氢吡咯慢。吗啡啉在形成烯胺的过程中，区域选择性也比吡啶和四氢吡咯差。饱和的醛、酮与吗啡啉合成烯胺时，可以直接在苯中加热反应，或用对甲苯磺酸、四氯化钛催化 (
式3)，也可用微波照射，或者与三氟磺酸烯醇酯在Pd催化作用下反应生成 (
式4)。吗啡烯胺的应用虽然吗啡啉合成烯胺时的活性不高，但在合成吡咯烷酮衍生物时，产率较高。典型的例子是环戊烯吗啡啉烯胺的酰基化 (
式5)。与乙酰化咪唑作用也可以使吗啡啉烯胺形成酰胺，酸化后得到酸 (
式6)。用作分析试剂，及树脂、蜡类、虫胶等的溶剂。
式2)。亚胺的形成吗啡啉是合成烯胺的三个主要二级胺中的一个，碱性比哌啶和四氢吡咯弱，因此烯胺的形成速度要比哌啶和四氢吡咯慢。吗啡啉在形成烯胺的过程中，区域选择性也比吡啶和四氢吡咯差。饱和的醛、酮与吗啡啉合成烯胺时，可以直接在苯中加热反应，或用对甲苯磺酸、四氯化钛催化 (
式3)，也可用微波照射，或者与三氟磺酸烯醇酯在Pd催化作用下反应生成 (
式4)。吗啡烯胺的应用虽然吗啡啉合成烯胺时的活性不高，但在合成吡咯烷酮衍生物时，产率较高。典型的例子是环戊烯吗啡啉烯胺的酰基化 (
式5)。与乙酰化咪唑作用也可以使吗啡啉烯胺形成酰胺，酸化后得到酸 (
式6)。用作分析试剂，及树脂、蜡类、虫胶等的溶剂。
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