化合物简介
Flucytosine, or 5-fluorocytosine, a fluorinated pyrimidine analogue, is a synthetic antimycotic drug.
基本信息
中文名称
氟胞嘧啶
英文名称
flucytosine
中文别名
5-氟氧胺嘧啶、安拉喷、4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮、5-氟胞嗪、5-氟胞嘧啶、4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮氟胞嘧啶安拉喷5-氟氧胺嘧啶5-氟胞嗪4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H)、4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H)
英文别名
4-Amino-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone、5-Fluorocytosine、4-amino-5-fluoro-1,2-dihydropyrimidin-2-one、6-amino-5-fluoro-1H-pyrimidin-2-one、Flucytosin、Fluocytosine、Ancotil、4-amino-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone,5-Fluorocytosine,Flucytosine、4-amino-5-fluoro-2(1H)-pyrimidinone,Flucytosine、4-Amino-5-fluoro-2-hydroxypyrimidine、5-Fluorocytosin、Fluorcytosine、Flucytosine、Ancobon、5-Fluorocystosine、4-amino-5-fluoro-2-pyrimidone
CAS号
2022-85-7
分子式
C4H4FN3O
分子量
129.092
精确质量
129.034
PSA
71.77
LOGP
0.0724
编号系统
EINECS号
217-968-7
MDL号
MFCD00006035
BRN号
127285
RTECS号
HA6040000
PubChem号
24894928
物化性质
外观与性状
白色结晶固体
密度
1.73g/cm3
沸点
298ºC
熔点
298-300°C (dec.)(lit.)
折射率
1.613
水溶解性
1.5g/100mL (25 ºC)
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
0.0492mmHg at 25°C
安全信息
RTECS号
HA6040000
安全说明
S22-S24/25-S45-S36/37
WGK Germany
2
危险类别码
R40
海关编码
2933599090
危险品标志
Xn
信号词
Warning
危险性描述
H361
危险性防范说明
P281
危险标志
GHS08
生产方法及用途
生产方法
1.由5-氟尿嘧啶经氯化、氨化、水解而得。
1.氯化将5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化锅,搅拌,控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完毕,升温到110℃左右反应2h。冷至室温,放至冰盐水中冰解,维持15℃搅拌1h。过滤,水洗,得2,4-二氯-5-氟嘧啶。
2.氨化将2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中,搅拌,控制在35℃以下滴加氨水。滴毕,降温至25℃反应3h,减压回收乙醇至干,加水搅拌升温到20℃。过滤,用水洗涤结晶,干燥,得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。
3.水解将4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和盐酸混合,搅拌升温至90-95℃,反应2h后,减压浓缩至干,加水溶解结晶,加活性炭脱色。过滤,滤液用氨水调pH至7-8,放置过夜。甩滤,用水洗涤结晶,经精制即得氟胞密啶。总收率50%。该法的起始原料为抗癌药氟尿嘧啶[51-21-8],也可以采用氟尿嘧啶的前体,即2-甲氧基-4-羟基-5-氟嘧啶为原料,经氯化,氨化,水解制备氟胞嘧啶,收率70%。将上述前体加入甲苯中,再加入二甲基苯胺,加热至50-60℃,滴加三氯氧磷。然后105-110℃反应3h。冷却至室温,将反应液加入甲苯和水的混合液中,在25-40℃搅拌。分出甲苯层,水层用甲苯提出取,将提出取液与甲苯层合并,先减压回收甲苯,再收集86-90℃(2.66kPa)馏分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。将上步氯化产物与无水甲醇加入压力釜中,在室温下通氨至饱和,缓缓升温使压力达到0.5MPa,搅拌反应过夜。冷到室温出料,经处理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶,熔点189-191℃。将其与30%盐酸在100-105℃反应3h。水解物减压蒸干,用水溶解残留物,加氨水碱化到pH8.5,冷却至5℃以下,过滤,得氟胞嘧啶粗品,用水重结晶即得成品。
1.氯化将5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化锅,搅拌,控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完毕,升温到110℃左右反应2h。冷至室温,放至冰盐水中冰解,维持15℃搅拌1h。过滤,水洗,得2,4-二氯-5-氟嘧啶。
2.氨化将2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中,搅拌,控制在35℃以下滴加氨水。滴毕,降温至25℃反应3h,减压回收乙醇至干,加水搅拌升温到20℃。过滤,用水洗涤结晶,干燥,得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。
3.水解将4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和盐酸混合,搅拌升温至90-95℃,反应2h后,减压浓缩至干,加水溶解结晶,加活性炭脱色。过滤,滤液用氨水调pH至7-8,放置过夜。甩滤,用水洗涤结晶,经精制即得氟胞密啶。总收率50%。该法的起始原料为抗癌药氟尿嘧啶[51-21-8],也可以采用氟尿嘧啶的前体,即2-甲氧基-4-羟基-5-氟嘧啶为原料,经氯化,氨化,水解制备氟胞嘧啶,收率70%。将上述前体加入甲苯中,再加入二甲基苯胺,加热至50-60℃,滴加三氯氧磷。然后105-110℃反应3h。冷却至室温,将反应液加入甲苯和水的混合液中,在25-40℃搅拌。分出甲苯层,水层用甲苯提出取,将提出取液与甲苯层合并,先减压回收甲苯,再收集86-90℃(2.66kPa)馏分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。将上步氯化产物与无水甲醇加入压力釜中,在室温下通氨至饱和,缓缓升温使压力达到0.5MPa,搅拌反应过夜。冷到室温出料,经处理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶,熔点189-191℃。将其与30%盐酸在100-105℃反应3h。水解物减压蒸干,用水溶解残留物,加氨水碱化到pH8.5,冷却至5℃以下,过滤,得氟胞嘧啶粗品,用水重结晶即得成品。
用途
主要用于皮肤黏膜念珠菌病、念珠菌心内膜炎、念珠菌关节炎、隐球菌脑膜炎和着色真菌病。抗真菌药。
海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 2933599090 | 2019-03 | 查看 |
上游原料
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