邻四氯苯醌_CAS号:2435-53-2_分子式、生产方法、用途、产品-灵元素

化合物简介

o-Chloranil is used as a reagent in the synthesis of fused triazolotriazines and triazolotriazepines which exhibit antibacterial activity. Also used as a reagent in the synthesis of nickel diimine catecholate charge-transfer complexes.

基本信息

中文名称

邻四氯苯醌

英文名称

3,4,5,6-tetrachlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione

中文别名

四氯邻苯醌、3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌

英文别名

Tetrachloro-o-benzoquinone、o-chloroanil、o-Chloranil、Tetrachloro-O-benzoquinone、2-Chloranil、3,4,5,6-Tetrachlorocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione、ortho-chloranil、Tetrachloro-1,2-benzoquinone、Isochloranil、Tetrachloro-o-quinone、3,5-Cyclohexadiene-1,2-dione, 3,4,5,6-tetrachloro-、o-chloranil、3,4,5,6-Tetrachloro-1,2-benzoquinone

CAS号

2435-53-2

分子式

C6Cl4O2

分子量

245.875

精确质量

243.865

PSA

34.14

LOGP

2.5166

编号系统

MDL号

MFCD00001646

PubChem号

24900391

EINECS号

219-424-4

BRN号

1309782

物化性质

外观与性状

红色粉末

密度

1.8g/cm3

沸点

164.7ºC at 760mmHg

熔点

126-129°C(lit.)

闪点

60.3ºC

折射率

1.595

水溶解性

insoluble

稳定性

Stable under normal temperatures and pressures.

储存条件

0-6ºC

蒸汽压

1.94mmHg at 25°C

安全信息

安全说明

S26-S36-S61-S60-S37-S22

危险类别码

R20; R36/38; R50/53

WGK Germany

3

海关编码

29147090

危险品标志

Xn; N

生产方法及用途

生产方法

1.五氯酚在氯仿中与硝酸反应得到。将干燥的五氯酚混悬于氯仿中,于15-17℃慢慢加入硝酸,20-25℃反应半小时,加水,降温至10℃以下,过滤,滤液静置分去水层,用水洗氯仿层至pH6-7,减压回收氯仿至干,加苯0.4倍,加热溶解,再加汽油0.4倍,冷却,过滤,用冷的苯-汽油洗涤,再用苯-汽油重结晶,得四氯邻苯醌。
2.在装有玻璃搅拌器、干冰一丙酮冷凝器、温度计和滴液3a斗的3升三颈燃瓶中,放置市售的400克(1.5摩尔)五氯苯酚、450毫升粗汽油(沸点32一57℃)和0.5克无水氯化铁,让其在32℃回流,然后在20分钟内滴加300毫升发烟硝酸。由于反应中有气体副产物产生,从而使沸腾温度下降到1}℃。在搅拌下继续回流10分钟,然后经气体导入管通入丙烷气体,此时温度下降到一20℃。加水,让温度回升到一15℃。用沙芯漏斗过滤,得350克(95%)深红色固体粗产物,系纯的氯瞩。从滤液中离析出199克邻氯醌,(在乙醚中重结晶后熔点无变化)和47克、熔点93-101℃的粗产物。后者在乙醚中重结晶后尼40克,mp 121一土26℃.总共得246克(66.7%的邻氯醌。若用己烷(bp68℃)代替粗汽油作溶剂,发烟硝酸与酚反应极快,可顺利得到产物.沙芯漏斗过滤后,在滤液中加冰水.由20克五氧苯酚可得10.5克(郭物)的红色固体.

用途

1.避孕药氯地孕酮的原料。
2.用途氧化剂,使醇脱氢成醛或酮,酚成醌,吡唑琳成吡唑,

合成路线

共找到29条合成路线 >

86780-29-2

4,5,6,7-tetrachloro-2,2-dihydro-2,2,2-triphenyl-1,3,2-benzodioxastibole

海关数据