化合物简介
Catecholborane (abbreviated HBcat) is an organoboron compound that is useful in organic synthesis. This colourless liquid is a derivative of catechol and a borane, having the formula C6H4O2BH.
基本信息
中文名称
儿茶酚
英文名称
1,3,2λ<sup>2</sup>-benzodioxaborole
中文别名
1,3,2-苯并二氧硼烷、儿茶酚硼烷、儿萘酚硼烷
英文别名
catecholborane、Catecholborane solution、Catecholborane、1,3,2-benzodioxaborolane、1,3,2-Benzodioxaborole
CAS号
274-07-7
分子式
C6H5BO2
分子量
119.914
精确质量
120.038
PSA
18.46
LOGP
0.7243
编号系统
MDL号
MFCD00005846
物化性质
外观与性状
透明无色溶液
密度
1.125g/mLat 25°C(lit.)
沸点
50°C50mm Hg(lit.)
熔点
12°C(lit.)
闪点
36°F
折射率
n20/D 1.507(lit.)
储存条件
2-8ºC
蒸汽压
17.554mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S26-S36/37/39-S45-S62-S16-S43
危险类别码
R11; R14; R34
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 2924 3/PG 2
海关编码
2934999090
危险类别
3
包装等级
II
危险品标志
F; C
危险性描述
H225; H302; H314; H335; H351
补充危害声明
可能生成爆炸性的过氧化物，遇水反应剧烈。
信号词
Danger
危险标志
GHS02, GHS05, GHS07, GHS08
危险性防范说明
P210; P260; P280; P305 + P351 + P338; P370 + P378; P403 + P235
生产方法及用途
生产方法
1.耦合
4 -溴代丁烯-1 与catecholborane提供了溴丁基硼与α – pinanediol生产
2..这是regioselectively氯化给流离失所的氯原子的与锂hexamethyldisilazide
3.其次是酸处理提供中间。
4. 在一个与汞封式鼓泡装置连通(尾管通入通风橱中)的500一升干燥烧瓶中,在氮“亡存在下放入100毫升2摩尔/升硼烷(200毫摩尔)四氢呋喃溶液。在0℃充分搅拌下,在30分钟内滴加22克(200摩尔)儿茶酚(邻苯二酚)的50毫升四氢映喃的溶液。在25℃继继搅拌30分钟后,蒸馏得19.2克(80%)的产物
4 -溴代丁烯-1 与catecholborane提供了溴丁基硼与α – pinanediol生产
2..这是regioselectively氯化给流离失所的氯原子的与锂hexamethyldisilazide
3.其次是酸处理提供中间。
4. 在一个与汞封式鼓泡装置连通(尾管通入通风橱中)的500一升干燥烧瓶中,在氮“亡存在下放入100毫升2摩尔/升硼烷(200毫摩尔)四氢呋喃溶液。在0℃充分搅拌下,在30分钟内滴加22克(200摩尔)儿茶酚(邻苯二酚)的50毫升四氢映喃的溶液。在25℃继继搅拌30分钟后,蒸馏得19.2克(80%)的产物
用途
1. 一种单官能氢硼化剂,用以还原β-羟酮成为1,3-二醇。共轭还原α、β-烯醇。
2.用途高立体选择和区域选择性的硼氢化剂和还原剂.能选择还原烯、炔、腊和欺基化合物,但比甲硼烷慢,使炔硼氢化后在不同条件下可得烯、或澳代烯、或醛酮衍生物;也用于使按基脱氧成甲烯,ω一氨基酸成内酰胺等.
2.用途高立体选择和区域选择性的硼氢化剂和还原剂.能选择还原烯、炔、腊和欺基化合物,但比甲硼烷慢,使炔硼氢化后在不同条件下可得烯、或澳代烯、或醛酮衍生物;也用于使按基脱氧成甲烯,ω一氨基酸成内酰胺等.
合成路线
共找到73条合成路线 >上游原料
共找到14个上游原料 >