化合物简介
Borane dimethylsulfide (BMS) is a complexed borane reagent that is used for hydroborations and reductions. The advantages of BMS over other borane reagents, such as borane-tetrahydrofuran, are its increased stability and higher solubility. BMS is commercially available at much higher concentrations than its tetrahydrofuran counterpart (10 M neat) and does not require sodium borohydride as a stabilizer, which could result in undesired side reactions. In contrast, borane.THF requires sodium borohydride to inhibit reduction of THF to tributyl borate. BMS is soluble in most aprotic solvents.
基本信息
中文名称
硼烷二甲硫醚络合物
英文名称
Borane-methyl sulfide complex
中文别名
硼烷二甲基硫醚络合物、硼烷二甲硫醚
英文别名
Borane - Dimethyl Sulfide Complex、Methyl Sulfide Borane、boron,methylsulfanylmethane、DiMethyl Sulfide Borane、Borane dimethyl sulfide complex、BMS Trihydro[thiobis、3,5-Dimethyl-p-anisic acid、BMS,Trihydro[thiobis[methane]]boron、BMS Trihydro[thiobis[methane]]boron
CAS号
13292-87-0
分子式
C2H10BS
分子量
76.9768
精确质量
77.0596
PSA
38.8
LOGP
-0.4724
编号系统
EINECS号
236-313-6
RTECS号
PV5080000
MDL号
MFCD00013189
BRN号
3663489
PubChem号
24849576
物化性质
外观与性状
透明无色至淡黄色溶液
密度
1.287g/mLat 25°C
沸点
~34°C
熔点
-40--37°C
闪点
65°F
折射率
1.4570
水溶解性
起反应
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
PV5080000
安全说明
S36/37-S62-S36/39-S33-S26-S23-S16-S36-S24/25-S7/8
WGK Germany
3
危险类别码
R11; R14/15; R21; R36; R40
危险品运输编码
UN 3399 4.3/PG 1
危险类别
4.3
包装等级
II
危险品标志
F
危险标志
GHS02, GHS05, GHS07, GHS08
补充危害声明
可能生成爆炸性的过氧化物，遇水反应剧烈。
危险性描述
H225; H261; H302; H315; H318; H335; H336; H351; H373
危险性防范说明
P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
1. 在氮气存在下,10毫升甲硫醚与等体积的乙硼烷气体一起冷凝于一个可浸式张力计中。温热至室温后,再将此混合物冷到一78℃,以除去过量的乙硼烷(计5.1毫升)。
2. 在氮气存在下,将现场制备的乙硼烷经纯化后,在0℃下用甲硫醚直接吸收而成。
3. 通过将硼氢化钠与三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚,并向溶液中通入甲硫醚而制得 。
2. 在氮气存在下,将现场制备的乙硼烷经纯化后,在0℃下用甲硫醚直接吸收而成。
3. 通过将硼氢化钠与三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚,并向溶液中通入甲硫醚而制得 。
用途
1.硼氢化试剂。选择性还原α-羟酯。合成旋光纯二异松蒎甲硼烷(Diisopinocamphenylborane)。
2.硼烷的替代试剂,其还原性能虽不如乙硼烷强,但稳定性更高。还原芳甲酸酯、不饱和酮成醇,蒽醌成醌使烯转化成醉等;也用于各种有机硼试剂,如二环己基硼烷、双异戊丛硼烷、儿茶酚硼烷、9一BBN、一卤硼烷一甲硫醚等的制备。
3.硼烷-甲硫醚(BMS)由于其稳定性和在大多数溶剂中有较好的溶解性,是一种化学实验室常用的硼氢化或还原试剂,并且在硼氢化和还原反应中与硼烷-四氢呋喃具有类似的作用。 硼氢化反应 在BMS存在下,叠氮化物可经过硼氢化过渡态,进而生成胺类化合物,同时放出一分子的氮气,该反应的产率很低 (
式1) ;但是如果将硼烷分子衍生化为BHCl2,则反应产率大大提高 (
式1)。 官能团的还原 羧酸、硫羧酸以及氨基酸在BMS的作用下,能够转化为相应的醇、硫醇和氨基醇。但是,在使用BMS进行还原反应时,可使用三烷基硅酯保护羧基,而脂肪类的酯和内酯均能被迅速还原。相比较而言,芳香酯的反应速率较慢 (
式2) 。 酰胺和环内酰胺则可被还原为相应的胺(
式3) 。 对酮而言,BMS经常作为不对称还原的硼试剂 ,它也可用来合成催化剂。例如,在苯乙酮的还原中,BMS具有很高的产率和立体选择性 (式4,
表1) 。同时由表可以看出,不同反应温度,对产物的立体选择性具有较大的影响,因此使用BMS进行还原时,必须注意条件的选择。 其它用途 BMS常用来合成各种硼烷复合物,如硼烷-胺、硼烷-膦、硼烷-含氮化合物以及硼烷-寡核苷等 ,如硼烷-膦复合物的合成 (
式5) 。
2.硼烷的替代试剂,其还原性能虽不如乙硼烷强,但稳定性更高。还原芳甲酸酯、不饱和酮成醇,蒽醌成醌使烯转化成醉等;也用于各种有机硼试剂,如二环己基硼烷、双异戊丛硼烷、儿茶酚硼烷、9一BBN、一卤硼烷一甲硫醚等的制备。
3.硼烷-甲硫醚(BMS)由于其稳定性和在大多数溶剂中有较好的溶解性,是一种化学实验室常用的硼氢化或还原试剂,并且在硼氢化和还原反应中与硼烷-四氢呋喃具有类似的作用。 硼氢化反应 在BMS存在下,叠氮化物可经过硼氢化过渡态,进而生成胺类化合物,同时放出一分子的氮气,该反应的产率很低 (
式1) ;但是如果将硼烷分子衍生化为BHCl2,则反应产率大大提高 (
式1)。 官能团的还原 羧酸、硫羧酸以及氨基酸在BMS的作用下,能够转化为相应的醇、硫醇和氨基醇。但是,在使用BMS进行还原反应时,可使用三烷基硅酯保护羧基,而脂肪类的酯和内酯均能被迅速还原。相比较而言,芳香酯的反应速率较慢 (
式2) 。 酰胺和环内酰胺则可被还原为相应的胺(
式3) 。 对酮而言,BMS经常作为不对称还原的硼试剂 ,它也可用来合成催化剂。例如,在苯乙酮的还原中,BMS具有很高的产率和立体选择性 (式4,
表1) 。同时由表可以看出,不同反应温度,对产物的立体选择性具有较大的影响,因此使用BMS进行还原时,必须注意条件的选择。 其它用途 BMS常用来合成各种硼烷复合物,如硼烷-胺、硼烷-膦、硼烷-含氮化合物以及硼烷-寡核苷等 ,如硼烷-膦复合物的合成 (
式5) 。
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