化合物简介
9-硼二环[3.3.1]壬烷（9-BBN）是一个双环有机硼化合物，由1,5-环辛二烯与乙硼烷-二甲基硫醚加合物（甲硼烷）在二甲氧基乙烷中作用制得。它一般以固态或溶于THF的形式出售，固态为氢桥连的二聚体，在空气中较稳定。 9-BBN可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。
基本信息
中文名称
9-硼双环[3.3.1]壬烷
英文名称
9λ<sup>2</sup>-borabicyclo[3.3.1]nonane
中文别名
9-硼二环[3.3.1]壬烷
英文别名
Borabicyclononane、EINECS 206-000-9、9-BBN-dimer、9-Borabicyclo[3.3.1]nonane solution、9$l^{2}-borabicyclo[3.3.1]nonane、9-BBN monomer、9-Borabicyclo[3.3.1]nonane、9-borabicyclononane
CAS号
280-64-8
分子式
C8H15B
分子量
122.016
精确质量
122.127
PSA
0.0
LOGP
2.3677
编号系统
MDL号
MFCD00074742
物化性质
外观与性状
白色固体
密度
0.894g/mLat 25°C
沸点
68-70°C
熔点
150 - 152ºC
闪点
1°F
水溶解性
起反应
储存条件
Flammables area
安全信息
安全说明
S16; S26; S36/37/39; S45; S43; S33; S62; S61; S36/37; S29; S7/8; S37/39
危险类别码
R11; R14/15; R36/37/38
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 3399 4.3/PG 1
海关编码
2902199090
危险类别
4.1
包装等级
III
危险品标志
F; Xi
补充危害声明
可能生成爆炸性的过氧化物。
危险标志
GHS02, GHS07, GHS08
危险性防范说明
P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235
危险性描述
H260; H304; H315; H336; H361f; H373; H411
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
注意！首次打开甲硼烷溶液瓶塞时,要在防护屏后面进行。在氮气存在下,在装有回流冷凝器、恒压滴液漏斗、电磁搅拌器和硅酮橡皮帽的2升三颈烧瓶中,加入800毫升1.0摩尔/升的(0.8摩尔)甲硼烷四氢吠喃溶,并置于冰浴中冷却。在滴液漏斗中将86.5克0.8摩尔)1,5一环辛二烯用四氢映喃稀释成200毫升,然后在激烈搅拌下于20一30分钟内将其滴加入三颈瓶中。加热回流1小时,冷却,即得有少量9一BBN结晶析出的饱 和溶液,其浓度为0.7878摩尔/升。置于冰浴中冷却,让其结晶完全。在氮气中吸滤,用干燥戊烷洗涤,收率65%(若以四氢肤喃溶液汁,近理论产率)。
用途
广泛的硼氢化试剂,其区域选择性和立体选择性都优于其它硼氢化试剂。如高选择地与端基双键加成而内双键无影响。使烯还原成醇或成醛(酮)等;与炔反应成醛(酮);也能还原酸、醋、酸氯、叔酸胺,优先还原不饱和醛酮中的拨基等等,
上游原料
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