基本信息
中文名称
硼烷四氢呋喃络合物
英文名称
Borane-tetrahydrofuran complex
中文别名
四氢呋喃硼烷络合物、硼烷-四氢呋喃络合物、硼烷四氢呋喃溶液、四氢呋喃硼烷
英文别名
boron,oxolane、Borane tetrahydrofuran complex、Tetrahydrofuran Borane、(Tetrahydro-1H-furan-1-ium-1-yl)trihydroborate、Trihydro(tetrahydrofuran)boron、Borane - Tetrahydrofuran CoMplex
CAS号
14044-65-6
分子式
C4H11BO
分子量
85.9405
精确质量
86.0903
PSA
9.23
LOGP
-0.3871
编号系统
MDL号
MFCD00012429
BRN号
3668402
PubChem号
24883750
EINECS号
237-881-8
物化性质
外观与性状
透明至淡黄色液体
密度
0.898g/mLat 25°C
沸点
35°C
闪点
1°F
水溶解性
REACTS
稳定性
Stable, but may form explosive peroxides in contact with air. Incompatible with acids, acid chlorides, acid anhydrides, oxidizing agents, alcohols. Reacts violently with water. Highly flammable. Store under inert gas.
储存条件
库房通风低温
蒸汽压
152mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S16-S33-S36/37/39-S7/9-S7/8-S43-S37/39-S26-S36-S29
危险类别码
R11; R14/15; R19; R22; R37/38; R41
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 3399 4.3/PG 1
危险类别
4.3
包装等级
I
危险品标志
F; Xn
生产方法及用途
生产方法
通过将硼氢化钠与三氟化硼的乙醚配合物溶于二甘醇二甲醚,并向溶液中加入四氢呋喃而制得。
用途
硼烷-四氢呋喃复合物是一种硼氢化和还原性的试剂,多用在不饱和键与某些官能团的硼氢化与还原反应中。 还原氨基化反应 在BH3-THF存在下,叠氮化物可经过硼氢化过渡态进而生成胺类化合物,同时放出一分子的氮气,反应生成一级胺的产率达到90%以上 (
式1) 。 另外,BH3-THF也可实现对碳-氮双键的还原 (
式2) 。 β-羟基酯的合成 在BH3-THF作用下,烯醇类化合物与醛 等通过亲核加成反应生成β-羟基酯 (
式3) ,该反应产物作为有机合成中的一种重要的中间体可进一步衍生化。 官能团的还原 在硼烷-四氢呋喃作用下,官能团的反应活性为:羧酸>醛>酮>烯烃>>氰基>环氧化合物>酯>氯代酸,酸酐、酰胺、乙缩醛、肟、烯胺和腙也能够被还原,而硝基、卤代化合物、砜、磺酸、二硫化物、硫醇、醇、苯酚和胺等则不易被还原。 硼烷-四氢呋喃能够将羰基化合物还原为醇类,在还原过程中具有一定的化学和立体选择性 ,还原的进行只对酮羰基有效,而烯键则不会发生还原氢化 (
式4) 。 当改变反应条件,如加入催化剂或延长反应时间,则可实现将羰基部分还原 (
式5) 或全部还原的目的 (
式6) 。
式1) 。 另外,BH3-THF也可实现对碳-氮双键的还原 (
式2) 。 β-羟基酯的合成 在BH3-THF作用下,烯醇类化合物与醛 等通过亲核加成反应生成β-羟基酯 (
式3) ,该反应产物作为有机合成中的一种重要的中间体可进一步衍生化。 官能团的还原 在硼烷-四氢呋喃作用下,官能团的反应活性为:羧酸>醛>酮>烯烃>>氰基>环氧化合物>酯>氯代酸,酸酐、酰胺、乙缩醛、肟、烯胺和腙也能够被还原,而硝基、卤代化合物、砜、磺酸、二硫化物、硫醇、醇、苯酚和胺等则不易被还原。 硼烷-四氢呋喃能够将羰基化合物还原为醇类,在还原过程中具有一定的化学和立体选择性 ,还原的进行只对酮羰基有效,而烯键则不会发生还原氢化 (
式4) 。 当改变反应条件,如加入催化剂或延长反应时间,则可实现将羰基部分还原 (
式5) 或全部还原的目的 (
式6) 。
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