化合物简介
It is used for synthesis of unsymmetrical biaryls via aromatic C-H borylation-cross-coupling sequence.
基本信息
中文名称
频哪醇硼烷
英文名称
4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2λ<sup>2</sup>-dioxaborolane
中文别名
4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼戊环、频那醇甲硼烷、频那醇硼烷、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷、4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧环戊硼烷、凤梨醇硼烷
英文别名
catecholborane、4,4,5,5-TetraMethyl-1,3,2-dioxaborolane、PinB-TE、HBPin,PinBH、Pinacolborane
CAS号
25015-63-8
分子式
C6H13BO2
分子量
127.977
精确质量
128.101
PSA
18.46
LOGP
0.8569
编号系统
EINECS号
000-000-0
BRN号
7802871
MDL号
MFCD00674030
PubChem号
24869184
物化性质
外观与性状
透明无色液体
密度
0.882g/mLat 25°C(lit.)
沸点
42-43°C50mm Hg(lit.)
闪点
41°F
折射率
n20/D 1.396(lit.)
储存条件
Keep Cold
蒸汽压
28.6mmHg at 25°C
安全信息
安全说明
S16-S43-S8-S37/39-S26-S33-S29
危险类别码
R11; R15; R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
2934999090
危险品运输编码
UN 3398 4.3/PG 2
危险类别
4.3
包装等级
II
危险品标志
F; Xi
危险性防范说明
P210; P231 + P232; P280; P370 + P378; P402 + P404; P403 + P235
危险性描述
H225; H261; H302; H319; H335; H351
信号词
Danger
补充危害声明
可能生成爆炸性的过氧化物。
危险标志
GHS02, GHS07, GHS08
生产方法及用途
生产方法
由硼化氢-二甲基硫配合物与频哪醇在二氯甲烷溶剂中反应制备。
用途
频哪醇硼烷1是一个有效的硼氢化试剂，相比其它硼氢化试剂（如邻苯二酚硼烷）具有很多优点，如更温和的反应条件、更高的官能团容忍度和更好的区域、立体选择性。频哪醇硼烷1能被用于烯烃、炔烃和芳基卤代物的直接硼氢化反应。在过渡金属如Rh、Ni的催化下，频哪醇硼烷1能与炔烃反应高产率地得到乙烯基硼化试剂 (
式1)，在Pd
(0)试剂催化下与联烯的反应区域性能通过改变膦配体而有效控制 (
式2)。在Rh试剂催化下，频哪醇硼烷1能与烯烃或乙烯基芳烃有效发生硼氢化反应得到相应的频哪醇硼烷 (
式3)，若是在非膦配体的支持下，乙烯基芳烃能在频哪醇硼烷1作用下发生特异性脱氢硼化反应。频哪醇硼烷1能被用于卤代芳烃的偶联反应。在Pd试剂的催化下，频哪醇硼烷1与卤代芳烃作用得到的频哪醇芳基硼能作为硼试剂用于Suzuki-Miyaura偶联反应 (
式4)。
式1)，在Pd
(0)试剂催化下与联烯的反应区域性能通过改变膦配体而有效控制 (
式2)。在Rh试剂催化下，频哪醇硼烷1能与烯烃或乙烯基芳烃有效发生硼氢化反应得到相应的频哪醇硼烷 (
式3)，若是在非膦配体的支持下，乙烯基芳烃能在频哪醇硼烷1作用下发生特异性脱氢硼化反应。频哪醇硼烷1能被用于卤代芳烃的偶联反应。在Pd试剂的催化下，频哪醇硼烷1与卤代芳烃作用得到的频哪醇芳基硼能作为硼试剂用于Suzuki-Miyaura偶联反应 (
式4)。
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