化合物简介
三氟甲磺酸酐是化学式为(CF3SO2)2O的有机化合物，是强酸三氟甲磺酸的酸酐，是强力的亲电试剂，可用于引入三氟甲磺酰基。
基本信息
中文名称
三氟甲烷磺酸酐
英文名称
triflic anhydride
中文别名
三氟甲磺酸酐
英文别名
TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE (10 ML )、TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE FOR SYNTHESIS、TRIFLUORO METHANESULFONIC ANHYDRIDE、Trifluoromethanesulfonicanhydride、TRIFLIC ANHYDRIDE、(TRIFLUOROMETHANE)SULFONYL TRIFLUOROMETHANESULFONATE、TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID ANHYDRIDE、TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID、TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ANHYDRIDE、TRIFLUOROMETHANE SULFONIC ANHYDRIDE、TRIFLUOROMETHANESULPHONIC ACID ANHYDRIDE、TRIFLUOROMETHANE-SULFONICANHYDRIDE、TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE (TRIFLIC ANHYDRIDE)、TRIFLUOROMETHANESULPHONICACIDANHYDRIDE、Trifluoromethanesulfonic anhydride
CAS号
358-23-6
分子式
C2F6O5S2
分子量
282.139
精确质量
281.909
PSA
94.27
LOGP
2.8638
编号系统
EINECS号
206-616-8
MDL号
MFCD00000408
物化性质
外观与性状
性状： 接触空气发烟、吸湿性、带有刺激性气味的液体。密度1.67；沸点81-83℃ 用途： 化工中间体 无色澄清液体
密度
1.677g/mLat 25°C(lit.)
沸点
81-83°C(lit.)
熔点
-80°C
闪点
81-83°C
折射率
n20/D 1.321(lit.)
水溶解性
reacts violently with water
储存条件
Refrigerator
蒸汽密度
5.2 (vs air)
蒸汽压
8 mm Hg ( 20 °C)
安全信息
安全说明
S26; S36/37/39; S43
危险类别码
R14; R21/22; R34; R35
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 3265 8/PG 2
海关编码
29049020
危险类别
8
包装等级
I
危险品标志
C
危险标志
GHS05, GHS08
危险性防范说明
P280; P305 + P351 + P338; P310
危险性描述
H302; H314
补充危害声明
与水剧烈反应。
信号词
Danger
生产方法及用途
生产方法
1. 三氟甲磺酸在存放中容易吸潮而生成一水合物,为白色晶体,可以与浓硫酸一道蒸馏而不分解。 在干燥的100毫升回底烧瓶中盛36.3克(0.242摩尔)无水三氟甲磺酸和27.3克(0.192摩尔)五氧化二磷。将瓶塞好,在室温放置至少3小时。在此反应过程中,混合物从浆状变成固体。在瓶上安装短程蒸馏头。先用热吹风加热,然后用小火焰加热,直到没有三氟甲磺酸醉蒸出为止。得无色液体,沸点82-115℃,重28.4-31.2克(83-91%)。如欲制不含三氟甲磺酸的醉,可在31.2克粗磺配中加3.2克五氧化二磷,拍..加塞瓶中室温下搅拌18小时。在油浴中蒸馏,先蒸出0.7克初馏分,沸点74-81℃,然后收集沸点81-84℃的纯三氟甲磺酸醉,重27.9克。
2.通过三氟甲基磺酸在过量五氧化二磷中回流制备。
2.通过三氟甲基磺酸在过量五氧化二磷中回流制备。
用途
1.广泛用于合成三氟甲酸酯类。
2.合成三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺。醛肟脱水制腈。由氢过氧化物制环氧化物。一合成环丁酮、丙二烯和炔类。
3.Tf2O是一个有机合成中应用非常广泛的试剂,由于三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团,因此将有机底物用Tf2O处理转化为相应的Triflates后,反应活性能大为增强,很容易实现到其它有机化合物的转化。有机物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反应活性比相应的对甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要强2×104~2×105倍。 烷基酯与烷基或芳基氰在Tf2O诱导下能反应生成4-烷氧基嘧啶。反应经历了烷氧基碳烯阳离子中间体,若是芳基醋酸酯则能生成异喹啉 (
式1) 。 二级酰胺和三级酰胺底物在Tf2O处理下能转化为相应的亚氨基三氟甲基磺酸盐,这为酰胺官能团的转换开辟了一条广阔的路径,能够与各种N-、O-、S-亲核试剂反应得到相应的官能团转化产物 (
式2) 。 在Vilsmeyer-Haack甲酰化反应中,Tf2O还是一个温和有效的活化试剂,对于亲核性较弱的芳香化合物也能在DMF/Tf2O活化下发生甲酰化反应 (
式3) 。 Tf2O能够诱导酮酰胺与5-羟基取代吡咯烷烃的环化反应 (式4,
式5) ,反应生成的α-三氟甲基磺酰胺呋喃是一类非常重要的化合物。 Tf2O在糖化学中也有重要用途,如Tf2O参与的硫化物或亚砜诱导的脱水Glycosylation反应 (
式6) 。 在高价碘化学中,亚碘酰苯与Tf2O组合可用于制备1,4-取代的苯衍生物 (
式7) 。
2.合成三氟甲磺酸酯、三氟甲磺酰胺。醛肟脱水制腈。由氢过氧化物制环氧化物。一合成环丁酮、丙二烯和炔类。
3.Tf2O是一个有机合成中应用非常广泛的试剂,由于三氟甲基磺酸根 (Triflates) 是一个非常好的离去基团,因此将有机底物用Tf2O处理转化为相应的Triflates后,反应活性能大为增强,很容易实现到其它有机化合物的转化。有机物的三氟甲基磺酸酯 (Triflates) 的反应活性比相应的对甲苯磺酸酯 (Tosylates) 要强2×104~2×105倍。 烷基酯与烷基或芳基氰在Tf2O诱导下能反应生成4-烷氧基嘧啶。反应经历了烷氧基碳烯阳离子中间体,若是芳基醋酸酯则能生成异喹啉 (
式1) 。 二级酰胺和三级酰胺底物在Tf2O处理下能转化为相应的亚氨基三氟甲基磺酸盐,这为酰胺官能团的转换开辟了一条广阔的路径,能够与各种N-、O-、S-亲核试剂反应得到相应的官能团转化产物 (
式2) 。 在Vilsmeyer-Haack甲酰化反应中,Tf2O还是一个温和有效的活化试剂,对于亲核性较弱的芳香化合物也能在DMF/Tf2O活化下发生甲酰化反应 (
式3) 。 Tf2O能够诱导酮酰胺与5-羟基取代吡咯烷烃的环化反应 (式4,
式5) ,反应生成的α-三氟甲基磺酰胺呋喃是一类非常重要的化合物。 Tf2O在糖化学中也有重要用途,如Tf2O参与的硫化物或亚砜诱导的脱水Glycosylation反应 (
式6) 。 在高价碘化学中,亚碘酰苯与Tf2O组合可用于制备1,4-取代的苯衍生物 (
式7) 。
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