基本信息
中文名称
烯丙基联苯氧化膦
英文名称
[phenyl(prop-2-enyl)phosphoryl]benzene
中文别名
烯丙基二苯基氧化膦
英文别名
allyldiphenylphosphane oxide、Allyldiphenylphosphine oxide、diphenyl allyl phosphine oxide
CAS号
4141-48-4
分子式
C15H15OP
分子量
242.253
精确质量
242.086
PSA
26.88
LOGP
3.1865
编号系统
PubChem号
24871431
MDL号
MFCD00013908
物化性质
外观与性状
白色固体
密度
1.09g/cm3
沸点
337ºC at 760mmHg
熔点
110-114ºC(lit.)
闪点
157.6ºC
折射率
1.564
安全信息
安全说明
S26; S36
危险类别码
R36/37/38
海关编码
2902909090
危险品标志
Xi
生产方法及用途
生产方法
在实验室可以通过二苯基亚膦酸烯丙基酯重排来制备，或者通过二苯基氯化膦与烯丙基反应来制备。最近有人报道使用二苯基氯化氧膦与三甲基烯丙基锡反应、或者使用二苯基氯化氧膦与烯丙基二氯化铈反应提供了另一类高产率获得该化合物的方法。
用途
烯丙基二苯基氧膦在有机化学中主要用作Wittig-Horner反应中磷叶立德的前体化合物，在碱的作用下与羰基化合物反应生成1,3-二烯化合物。该试剂与醛羰基反应具有广泛的应用。一般情况下，商品正丁基锂是一个非常合适的碱。反应在THF溶剂中进行，加入HMPA似乎是必需的，反应可在室温下数小时内完成。该反应的特色是生成顺式1,3-二烯化合物、或者以顺式化合物为主，产率一般在中等偏上水平 (式1~
式3)。但是，该试剂的特色在与酮羰基的反应中不能明显地表达出来，所以生成1,3-二烯化合物的功能可以被其它更优秀的试剂所覆盖 (
式4)。最近一篇论文报道了使用该试剂在Grubbs催化剂存在下与其它开链烯烃发生分子间的偶联反应，生成单烯化合物。这些单烯化合物实际上是该试剂的同系衍生物，也可以用于进一步的Wittig-Horner反应(
式5)。
式3)。但是，该试剂的特色在与酮羰基的反应中不能明显地表达出来，所以生成1,3-二烯化合物的功能可以被其它更优秀的试剂所覆盖 (
式4)。最近一篇论文报道了使用该试剂在Grubbs催化剂存在下与其它开链烯烃发生分子间的偶联反应，生成单烯化合物。这些单烯化合物实际上是该试剂的同系衍生物，也可以用于进一步的Wittig-Horner反应(
式5)。
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