化合物简介
Diphenylphosphine oxide is an organophosphorus compound with the formula (C6H5)2P(O)H. It is a white solid that soluble in polar organic solvents. The compound is used in Buchwald-Hartwig coupling reactions to introduce a diphenylphosphino substituent. Analogous to the behavior of phosphorous acid, diphenylphosphine oxide exists in equilibrium with a minor tautomer hydroxydiphenylphosphine (CAS#24630-80-6) (C6H5)2POH.
基本信息
中文名称
二苯基磷氧
英文名称
Diphenylphosphine oxide
中文别名
二苯基膦氧、二苯基氧磷、二苯基氧膦、二苯基氧化膦
英文别名
oxo(diphenyl)phosphanium、Diphenylphosphine Oxide
CAS号
4559-70-0
分子式
C12H11OP
分子量
202.189
精确质量
202.055
PSA
40.54
LOGP
2.1971
编号系统
MDL号
MFCD00002079
物化性质
外观与性状
黄色至淡橙色晶体
沸点
102-105°C 0,2mm
熔点
56-57°C(lit.)
闪点
152.9ºC
折射率
1.608-1.61
安全信息
安全说明
S26
危险类别码
R22; R36/37/38
WGK Germany
2
海关编码
2902909090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
用途
二苯基氧膦[Ph2P(O)H]常用于制备三苯基氧膦 、烯基二苯基氧膦 、与炔烃的加成 和Wittig-Horner反应试剂 。 二苯基膦衍生物的合成 Ph2P(O)H和三氟甲磺酸芳基酯偶合,膦氧化物经还原得到二苯基芳基膦 (
式1) ,是常用的手性配体。 Ph2P(O)H和TMSCl反应得到三甲基硅氧基二苯基膦,它与卤代烯烃发生反应得烯基二苯基氧膦 (
式2) 。 与炔烃的加成 在金属催化下,二苯基氧膦与炔烃加成可生成高度立体专一的烯烃化合物 (
式3) 。 与烯烃的加成 在微波条件下,二苯基氧膦与烯烃能够发生加成反应,反应不需要任何溶剂和催化剂 (
式4) 。 与二氟一氯甲烷的反应 Ph2P(O)H与二氟二氯甲烷反应可制备二氟甲基二苯基氧膦,它进一步与醛或酮反应生成1,1-二氟代烯烃 (
式5) 。
式1) ,是常用的手性配体。 Ph2P(O)H和TMSCl反应得到三甲基硅氧基二苯基膦,它与卤代烯烃发生反应得烯基二苯基氧膦 (
式2) 。 与炔烃的加成 在金属催化下,二苯基氧膦与炔烃加成可生成高度立体专一的烯烃化合物 (
式3) 。 与烯烃的加成 在微波条件下,二苯基氧膦与烯烃能够发生加成反应,反应不需要任何溶剂和催化剂 (
式4) 。 与二氟一氯甲烷的反应 Ph2P(O)H与二氟二氯甲烷反应可制备二氟甲基二苯基氧膦,它进一步与醛或酮反应生成1,1-二氟代烯烃 (
式5) 。
合成路线
共找到262条合成路线 >上游原料
共找到49个上游原料 >