化合物简介
A derivative of Vincamine with vasodilating activity. Vasodilator (cerebral).
基本信息
中文名称
长春西汀
英文名称
Vinpocetine
中文别名
长春西丁、(3Α,16Α)-象牙烯宁-14-羧酸乙酯
英文别名
vinpocetine、Eburnamenine-14-carboxylic acid ethyl ester、(3α,16α)-Eburnamenine-14-carboxylic acid ethyl ester
CAS号
42971-09-5
分子式
C22H26N2O2
分子量
350.454
精确质量
350.199
PSA
34.47
LOGP
4.0862
编号系统
UNII
543512OBTC
物化性质
外观与性状
白色结晶固体
密度
1.28 g/cm3
沸点
419.5ºC at 760 mmHg
熔点
147-153ºC dec
闪点
207.5ºC
稳定性
Stable at normal temperatures and pressures.
储存条件
Keep tightly closed.
安全信息
RTECS号
JW4792000
安全说明
S36
WGK Germany
3
危险类别码
R22
海关编码
2933990090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
长春西汀可以从夹竹桃科植物小长春花(Vinca minor)中提取到的(+)-长春胺(Vincamine)为原料,经脱水为阿扑文卡明(Apovincamine),再水解得其酸(Apovincaminic acid).该酸(1.0g,0.003mol)和0.17g氢氧化钾溶于80ml干燥乙醇,加入溴乙烷(0.4g,0.0036mol),回流3h。反应完毕后,冷却,蒸发至干。剩余物溶于500ml2%的硫酸,并调PH值至8。用二氯甲烷提取,碳酸钾干燥,蒸发去绝大部分的二氯甲烷后,加入乙醇。在0℃放置过夜,过滤收集析出的结晶,用冷乙醇洗,干燥,得0.66g长春西汀。
也可从夹竹桃科植物柳叶小甘草的叶或长春花种子提取到的(-)-水甘草碱为原料,经多步合成制得。全合成法是以色胺为原料,经如下反应得到。
也可从夹竹桃科植物柳叶小甘草的叶或长春花种子提取到的(-)-水甘草碱为原料,经多步合成制得。全合成法是以色胺为原料,经如下反应得到。
用途
用于改善脑梗塞后遗症、脑出血后遗症、脑动脉硬化症等诱发的各种症状。