环巴胺_CAS号:4449-51-8_分子式、生产方法、用途、产品-灵元素

化合物简介

环杷明（环巴胺，11-去氧芥芬胺，英语：Cyclopamine）是自然产生的化学物质，属于甾族的介藜芦生物碱。它是从玉米百合花加州藜芦中分离出的致畸胎剂，可导致独眼畸形（前脑无裂畸形）。环杷明是以放牧于爱达荷州野生玉米百合花农场的绵羊生下的独眼畸形羊羔命名的。1957年美国农业部的科学家开始了长达11年的研究，最终发现环杷明是导致出生缺陷的罪魁祸首。

基本信息

中文名称

环巴胺

英文名称

Cyclopamine

中文别名

环杷明、11-去氧芥芬胺

英文别名

11-DEOXYJERVINE、alkaloidv、(3β,23R)-17,23-Epoxyveratraman-3-ol、deoxojervine、11-Desoxo-jervin、(2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7\'a,8,11,11a,11b-octadecahydro-3′,6′,10,11b-tetramethyl-spiro[9H-benzo[a]fluorene-9,2′(3′H)-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol、Cyclopamine、11-DEOXOJERVINE、11-deoxojervine、(3β,23R)-17,23-epoxyveratraman-3-ol、11-deoxo-jervin

CAS号

4449-51-8

分子式

C27H41NO2

分子量

411.62

精确质量

411.314

PSA

41.49

LOGP

5.3307

编号系统

UNII

ZH658AJ192

物化性质

外观与性状

白色结晶固体

密度

1.14g/cm3

沸点

550.8ºC at 760mmHg

熔点

236-238ºC

闪点

286.9ºC

折射率

1.583

稳定性

Store in Freezer at - 20ºC

储存条件

2-8ºC

安全信息

安全说明

S22; S24/25

危险品标志

Xi

生产方法及用途

用途

能与Hedgehog信号通路中的Smoothened（Smo）蛋白结合，从而抑制该蛋白活性。因其致畸作用而于20世纪60年代被发现，但九十年代以后的研究表明，环巴胺是一种hedgehog信号通路抑制剂，已经在在果蝇体中得到证实，由于hedgehog信号通路的突变与多种肿瘤的发病有关联，最近研究发现，环巴胺在成体中具有抗肿瘤作用，且在胰腺癌、胆管癌、卵巢癌、肝癌等的体内或体外实验中均得到证实，但关于其在胃癌细胞中的研究，国内尚未见相关报道。目前环巴胺作为一种潜在的抗肿瘤新药在世界范围内掀起了研究热潮。

合成路线

共找到1条合成路线 >

1198184-95-0

(2'R,3S,3'R,3a'S,6aS,6bS,6'S,7a'R,11aS,11bR)-3',6',10,11b-tetramethyl-4'-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a',4,4',5',6,6a,6b,6',7,7',7a',8,11,11a,11b-octadecahydro-3'H-spiro[benzo[a]fluorene-9,2'-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol

上游原料

(2'R,3S,3'R,3a'S,6aS,6bS,6'S,7a'R,11aS,11bR)-3',6',10,11b-tetramethyl-4'-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a',4,4',5',6,6a,6b,6',7,7',7a',8,11,11a,11b-octadecahydro-3'H-spiro[benzo[a]fluorene-9,2'-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol

1224886-42-3

4-hydroxy-3-nitrobenzyl (3S,3'R,3a'S,6aS,6bS,6'S,7a'R,9R,11aS,11bR)-3-hydroxy-3',6',10,11b-tetramethyl-1,2,3,3',3a',4,5',6,6a,6b,6',7,7',7a',8,11,11a,11b-octadecahydro-4'H-spiro[benzo[a]fluorene-9,2'-furo[3,2-b]pyridine]-4'-carboxylate

下游产品

共找到1个下游商品 >

14410-98-1

(3'R,3'aS,6'S,6aS,6bS,7'aR,9R,11aS,11bR)-3',6',10,11b-tetramethylspiro[1,2,5,6,6a,6b,7,8,11,11a-decahydrobenzo[a]fluorene-9,2'-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-furo[3,2-b]pyridine]-3-one