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白藜芦醇

白藜芦醇

CAS号:501-36-0
英文名:resveratrol
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化合物简介
Minor constituent of wine, correlated with serum lipid reduction and inhibition of platelet aggregation. Resveratrol is a specific inhibitor of COX-1, and it also inhibits the hydroperoxidase activity of COX-1. It has been shown to inhibit events associated with tumor initiation, promotion and progression.
基本信息
编号系统
物化性质
安全信息
生产方法及用途
生产方法
从植物中提取水提法:取虎杖粗粉水煎,过滤.浓缩。用9
5 乙醇溶解过滤,除杂,回收乙醇。用乙酸乙酯萃取
4 次,合并萃取液。减压回收乙酸乙酯至浸膏状,用稀 乙醇溶解,放置,过滤,析出物即为白藜芦醇苷E 。  薄层色谱法:采用此法可将白藜芦醇苷与虎杖 中其他蒽醌类成分有效分离。薄层条件:流动相:
3 十六烷三甲基溴化铵水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8:1
.4)的微碱性溶液;固定相:聚酰胺铺板。取 虎杖药粉置锥形瓶中,加入9
5 乙醇适量,浸渍数 小时,取乙醇液点于聚酰胺板上,以上述展开剂上行 展开,即可分离出白藜芦醇苷l8]。超临界流体技术:曹庸等采用超临界CO。流体 技术对虎杖中自藜芦醇进行萃取,获得了初步萃取 条件_9]。该技术具有萃取能力强、提取率高、操作温 度低、提取时间快,流程简单,操作方便、清洁等优 点,代表了以后白藜芦醇乃至中药提取工艺的发展方向。人工合成:  由于白藜芦醇在植物中的含量很低,并且提取 成本高,为此利用化学方法进行合成很有实际意义, 下面介绍2种方法。  以3,5一二羟基苯甲醇为起始原料,经甲基化、 溴代、Arbuzov重排反应得到中间体3,5一二甲氧基 苄基磷酸酯,再与茴香醛经Wittig-Horner缩合及 脱甲基化5步反应得到白藜芦醇。优点是:反应步 骤少、操作简便、生成反式白藜芦醇的选择性高_
1 。   也有人以大茴香醇为原料,经溴代,Arbuzov重 排反应得到中间体对甲氧基苄基磷酸酯,再与 3,5一二甲氧基苯甲醛经过Wittig-Horner缩合反 应及脱甲基化4步反应合成反式产物白藜芦醇。本 合成路线优点是:反应步骤少,原料价廉易得 。
用途
白藜芦醇通过抑制血小板凝集和降低血脂的双重作用预防心血管疾病;减少心肌损伤和慢性缺血。具有降低血清胆固醇和甘油三酯在肝脏中沉积的功能;明显提高血清中高密度脂蛋白水平和抑制低密度脂蛋白氧化的作用。可延缓衰老、调节血脂、保护心脑血管,有抗肿瘤活性、抗菌、抗肝炎作用。
国家/地区名称
海关编码
更新时间
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美国29072990002019-03查看
印度290729902019-03查看
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上游原料
(E)-4-(3,5-bis(methoxymethoxy)styryl)phenol 4-溴苯基乙酸酯 4-苄氧基苄醇 5-氨基-1,3-苯二酚 trans-3,4',5-triisopropoxystilbene (4-methoxyphenyl)methyl-triphenylphosphanium,bromide 3,5-二羟基苯甲酸 3,5-二甲氧基碘苯 4-甲氧基苯基磷酸二乙酯 (E)-2-(3,5-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylic acid 4-甲氧基溴苄 3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 3,5-di(benzoyloxy)styrene 3,5-二甲氧基溴苄 (3-acetyloxy-5-carbonochloridoylphenyl) acetate (E)-trimethyl[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]silane 白藜芦醇三苄醚 cis-3,4',5-triisopropoxystilbene (E)-1-[4-(hexyloxy)phenyl]-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethene 3,5-dimethoxy-4'-(2,3,4,5-tetrahydropyranyloxy)stilbene 间苯三酚 (+/-)-7-epi-daunomycinone 5-ethenylbenzene-1,3-diol 3,5-二乙酰氧基苯甲酸 3,5-二羟基苯乙酸 4-苄氧基苯甲醛 3,5-二乙酰氧基苯乙烯 对羟基苯甲醛 二乙基 3,5-二甲氧基苄基磷酸酯 (3,5-bis-benzyloxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 4-Methoxyresveratrol 三乙酰基白藜芦醇 1-(3,5-二乙酰氧基苯基)溴乙烷 4-羟基苯乙烯 4-碘苯甲醚 (E)-1-(3,5-bis-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)-2-(4-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}phenyl)ethene 5-碘邻苯二酚 benzoic acid,4-iodophenol 3,5-二羟基苯甲酸甲酯 3,5-二苄氧基苯甲醇 3,5-二甲氧基苄醇 3,5-二甲氧基苯胺 3,5-二苄氧基苯甲醛 4-碘苯酚 3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde 4-[(E)-2-(3,5-二羟基苯基)乙烯基]苯基乙酸酯 7-chloro-2-(pyridin-4-yl)benzo[d]thiazole