化合物简介
2-Aminopyridine is an organic compound with the formula H2NC5H4N. It is one of three isomeric aminopyridines. It is a colourless solid that is used in the production of the drugs piroxicam, sulfapyridine, tenoxicam, and tripelennamine. It is produced by the reaction of sodium amide with pyridine, the Chichibabin reaction.
基本信息
中文名称
2-氨基吡啶
英文名称
2-Aminopyridine
中文别名
α-氨基吡啶、2-吡啶胺、邻氨基吡啶、2-吡啶基胺、2-氨基氮杂苯
英文别名
2-Pyridylamine、pyridin-2-ylamine、A-PYRIDYLAMINE、2-AP,2-Pyridinamine,2-Pyridylamine、2-PYRIDYLAMINE、2-PYRIDINAMINE、2-Pyridinamine、2-pyridinylamine、Pyridin-2-amine、o-Aminopyridine、2-amino-pyridine
CAS号
504-29-0
分子式
C5H6N2
分子量
94.1145
精确质量
94.0531
PSA
38.91
LOGP
1.245
编号系统
MDL号
MFCD00006312
EINECS号
207-988-4
物化性质
外观与性状
白色至黄色片状
密度
1.107g/cm3
沸点
204-210°C(lit.)
熔点
59 °C
闪点
198°F
折射率
1.56552 (65ºC)
水溶解性
Slightly soluble. 1-5 g/100 mL at 19 ºC
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥,与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
安全信息
RTECS号
US1575000
安全说明
S26-S36/37/39-S45-S38-S28B
危险类别码
R25; R36/37/38
WGK Germany
3
危险品运输编码
UN 2671 6.1/PG 2
海关编码
2942000000
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
T
危险性描述
H301 + H311; H315; H319; H335
信号词
Danger
危险性防范说明
P261; P280; P301 + P310; P305 + P351 + P338; P312
危险标志
GHS06
生产方法及用途
生产方法
通常是在溶剂存在下，由氨基钠与吡啶反应。反应时逸出氢气，同时生成氨基吡啶的钠衍生物，后者经水解即生成游离的氨基吡啶。操作示例1将氨基钠加入干燥的甲苯中，加热回流，加吡啶同时通入氮气，继续回流6h。反应结束，冷却至20℃，通氮，缓缓加水，加毕，升温至60-70℃，静置分取甲苯层，水层保持60-70℃，用甲苯提取2次，减压回收甲苯，收集100-140℃（8kPa）馏出液，得2-氨基吡啶。收率为66-70%。操作示例2将甲苯加入干燥的不锈钢罐内，加热，蒸出甲苯直至馏出液为澄清。冷至35℃以下，加入氨基钠。升温至108℃，滴加吡啶。加毕，回流6h。冷至40℃加水，70℃搅拌1h。冷至30℃以下，分去水层（甲苯提取1次）。甲苯层用无水碳酸钠干燥。回收甲苯后，冷却固化得2-氨基吡啶。收率为65%。2-氨基吡啶的其他6-氨基烟酸在高于熔点的温度下熔融脱羧；由吡啶甲酰胺进行霍夫曼反应制取；通过2-溴吡啶氨解。工业生产中是向反应器中加入新制的氨基钠颗粒及甲苯，加热至110℃微有回流时，于搅拌下滴加吡啶，冷却控制反应速度，待反应缓慢后，继续加热搅拌回流3h；冷却至40℃加水分解，至反应物全部溶解时，趁热分去下层碱液，油层蒸去甲苯后，减压蒸馏，冷却后固化，得白色结晶，收率60%-63%。
用途
用于制造药物、洗涤剂、防霉剂的原料。
合成路线
共找到923条合成路线 >海关数据
共找到8个国家海关数据 >上游原料
共找到106个上游原料 >