化合物简介
大黄素,学名1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌。以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄、大黄、唐古特大黄的根茎及根中。橘黄色结晶。熔点256~257℃。能真空升华(1,600帕)。溶于乙醇、氢氧化钠、碳酸钠、氨的水溶液中,微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯,几乎不溶于水。其三醋酸酯为黄色结晶,熔点197℃。其3-甲醚 (亦称大黄素甲醚)为深红色针状结晶,熔点207℃。可由植物提取或通过化学合成。
基本信息
中文名称
大黄素
英文名称
emodin
中文别名
1\'3\'8-三羟基-6-甲基蒽醌、泻素、1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌、朱砂莲甲素.1\'3\'8-三羟基-6-甲基蒽醌、朱砂莲甲素、2-甲基-4,5,7-三羟基蒽醌、1,3,8-三羥-6-甲蒽醌、6-甲基-1,3,8-三羟基蒽醌
英文别名
6-Methyl-1,3,8-trihydroxyanthraquinone、1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione、Ecdyson、Alatinone、1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthraquinone、EMODINE、1,3,8-Tri-hydroxy-6-methyl-anthra-quinone、Emodin、EMODIN 99、1,3,8-trihydroxy-6-methyl-9,10-anthraquinone、9,10-Anthracenedione, 1,3,8-trihydroxy-6-methyl-、Archin、EMODOL、Emdin、schuttgelb
CAS号
518-82-1
分子式
C15H10O5
分子量
270.237
精确质量
270.053
PSA
94.83
LOGP
1.8872
编号系统
UNII
KA46RNI6HN
物化性质
外观与性状
红色-橙色粉末
密度
1.583 g/cm3
沸点
586.9ºC at 760 mmHg
熔点
255°C (dec.)(lit.)
闪点
322.8ºC
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
2-8ºC
安全信息
RTECS号
CB7920600
安全说明
S26-S36-S37/39
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
3
海关编码
2932999099
危险品标志
Xi
危险性防范说明
P261; P305 + P351 + P338
危险性描述
H315; H319; H335
危险标志
GHS07
信号词
Warning
生产方法及用途
生产方法
大黄素广泛存在于植物性泻药,如大黄的根茎、鼠李的树皮和根皮、决明的种子中。从大黄的根茎可提取大黄素。通过合成也可以制备大黄素,例如以2-甲基蒽醌,或以3,5-二硝基苯酐和间甲酚为原料,者可以制得大黄素。
用途
药理药效:大黄素可用作泻药,虽有泻下活性,但由于体内易被氧化破坏,实际上泻下作用很弱,如与糖结合成苷类,则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷,二者只是结合的位置不同,同时存在于大黄中。另有抗菌、止咳、抗肿瘤、降血压等作用。
海关数据
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