基本信息
中文名称
2-甲胺基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪
英文名称
2-Methyl-4-Methylamino-6-Methoxy-1,3,5-Triazine
中文别名
2-甲氧基-4-甲基-6-(甲氨基)-1,3,5-三嗪、2-甲基-4-甲胺基-6-甲氧基均三嗪、2-甲氧基-4-甲氨基-6-甲基均三嗪、2-甲氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪、N-甲基三嗪
英文别名
2-Methoxy-4-Methyl-6-(MethylaMino)-1,3,5-triazine、4-Methoxy-N,6-dimethyl-1,3,5-triazin-2-amine
CAS号
5248-39-5
分子式
C6H10N4O
分子量
154.17
精确质量
154.085
PSA
59.93
LOGP
0.3033
编号系统
MDL号
MFCD00585858
物化性质
密度
1.196g/cm3
沸点
304.9ºC at 760 mmHg
熔点
162-166°C(lit.)
闪点
138.2ºC
折射率
1.559
安全信息
RTECS号
XY2905180
安全说明
S26-S36-S22-S2
危险类别码
R22; R48
WGK Germany
3
海关编码
2933699090
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
其制备方法有以下几种。
(1)在反应釜中加入2-氨基-4-甲氧基-6-甲基三嗪和浓盐酸,搅拌加热至40℃,滴加甲醛和甲酸的混合液,加毕,45～55℃保温
3 h,升温回流4 h,然后冷却至80℃,再加入浓盐酸,再加热至反应液内温为120℃,随后降至室温,加入氢氧化钠溶液,调节pH=8,过滤,结晶,水洗,并干燥得到成品。
(2)用氯甲烷与镁条形成氯甲基镁的格氏试剂,在室温下滴加到三聚氯氰的四氢呋喃液中,然后脱去四氢呋喃,加入氯仿,得到一甲基二氯三嗪氯仿溶液,在上述溶液中滴加甲胺水溶液,然后再滴加碳酸钠水溶液,反应2h,分层,有机层脱溶得到2-甲氨基-4-甲基-6-氯三嗪。在上述一氯三嗪中加入甲醇,并滴加甲醇钠甲醇溶液,回流蒸出甲醇,加水得沉淀,过滤,干燥得成品。也可以用溴甲烷代替氯甲烷反应。
(3)以2-氨基-4-甲氧基-6-甲基三嗪为原料,在甲醇中加入甲醇钠,然后加入二甲基碳酸酯和N,N-二甲基乙酰胺,先反应生成相应的甲氧基甲酰胺,然后再滴加硫酸二甲酯进行氨基甲基化,最后进行水解得到成品。在上述三种方法中,若用2-氨基-6-甲基-4-甲氧基三嗪为原料,如果反应不完全,在产品中含有上述杂质,与磺酰胺反应将生成甲磺隆,对作物有药害,而用三聚氯氰为原料,虽然工艺复杂一些,但产品纯度高,可保证后续产品苯磺隆的质量。目前生产厂均用三聚氯氰法生产该中间体。
(1)在反应釜中加入2-氨基-4-甲氧基-6-甲基三嗪和浓盐酸,搅拌加热至40℃,滴加甲醛和甲酸的混合液,加毕,45～55℃保温
3 h,升温回流4 h,然后冷却至80℃,再加入浓盐酸,再加热至反应液内温为120℃,随后降至室温,加入氢氧化钠溶液,调节pH=8,过滤,结晶,水洗,并干燥得到成品。
(2)用氯甲烷与镁条形成氯甲基镁的格氏试剂,在室温下滴加到三聚氯氰的四氢呋喃液中,然后脱去四氢呋喃,加入氯仿,得到一甲基二氯三嗪氯仿溶液,在上述溶液中滴加甲胺水溶液,然后再滴加碳酸钠水溶液,反应2h,分层,有机层脱溶得到2-甲氨基-4-甲基-6-氯三嗪。在上述一氯三嗪中加入甲醇,并滴加甲醇钠甲醇溶液,回流蒸出甲醇,加水得沉淀,过滤,干燥得成品。也可以用溴甲烷代替氯甲烷反应。
(3)以2-氨基-4-甲氧基-6-甲基三嗪为原料,在甲醇中加入甲醇钠,然后加入二甲基碳酸酯和N,N-二甲基乙酰胺,先反应生成相应的甲氧基甲酰胺,然后再滴加硫酸二甲酯进行氨基甲基化,最后进行水解得到成品。在上述三种方法中,若用2-氨基-6-甲基-4-甲氧基三嗪为原料,如果反应不完全,在产品中含有上述杂质,与磺酰胺反应将生成甲磺隆,对作物有药害,而用三聚氯氰为原料,虽然工艺复杂一些,但产品纯度高,可保证后续产品苯磺隆的质量。目前生产厂均用三聚氯氰法生产该中间体。
用途
一种重要的农药中间体，用于合成苯磺隆。
