基本信息
中文名称
阿糖腺苷
英文名称
adenine arabinoside
中文别名
9-beta-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤、阿糖腺嘌吟、9-Β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤、9-β-D-Arabinofuranosyladenine
英文别名
Vidarabine、ara-adenosine、9H-Purin-6-amine, 9.β.-D-arabinofuranosyl-、Vidarabine Monohydrate
CAS号
5536-17-4
分子式
C10H13N5O4
分子量
267.241
精确质量
267.097
PSA
139.54
LOGP
-1.3988
编号系统
MDL号
MFCD00065471
物化性质
外观与性状
白色至灰白色结晶粉末
密度
2.08g/cm3
沸点
676.3ºC at 760mmHg
熔点
260-265ºC (dec.)
闪点
362.8ºC
折射率
1.907
储存条件
库房通风低温干燥
安全信息
安全说明
36/37-36-26
危险类别码
R63
海关编码
29349990
危险品运输编码
UN 2811
危险类别
6.1(a)
包装等级
II
危险品标志
Xn
危险性描述
H361
危险标志
GHS08
危险性防范说明
P281
信号词
Warning
生产方法及用途
生产方法
方法一、以5'-腺嘌呤核苷酸(5'-AMP)为原料 经选择性对甲苯磺酰化,水解脱磷,溴化,乙酰化得8-羟基-N,3', 5'-O-三乙基-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷,在甲醇-氨中环化,再在甲醇-硫化氢中开环得8-巯基阿糖腺苷,经氢解脱硫即可得阿糖腺苷。 5'-腺嘌呤核苷酸[对甲苯磺酰氯]→2'-O-对甲苯磺酰基腺苷-5’-单磷酸酯[氨水,甲酰胺]→2’-O-对甲苯磺酰基腺苷酸[Br2]→8-溴-2’-O-对甲苯磺酰基腺苷[乙酸,醋酐]→8-羟基-N, 3', 5'-O-三乙基-2'-O-对甲苯磺酰基腺苷[甲醇氨]→8, 2'-O-环化腺苷[甲醇-硫化氢]→8-巯基阿糖腺苷[兰尼镍]→阿糖腺苷
方法二、以尿苷为原料 先与三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反应,然后在碱性(pH
=9)条件下水解得到阿糖尿苷,经嘧啶核苷磷酸化酶水解,温度60℃,脱去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸,经嘌呤核苷磷酸化酶催化,与腺嘌呤在60℃缩合得阿糖腺苷。 尿苷[三氯氧化磷,二甲基甲酰胺]→[pH9]阿糖尿苷[嘧啶核苷磷酸化酶]→ 阿糖-1-磷酸[嘌呤核苷磷酸化酶]→ 阿糖腺苷。
方法二、以尿苷为原料 先与三氯氧化磷和二甲基甲酰胺反应,然后在碱性(pH
=9)条件下水解得到阿糖尿苷,经嘧啶核苷磷酸化酶水解,温度60℃,脱去尿嘧啶得到阿糖-1-磷酸,经嘌呤核苷磷酸化酶催化,与腺嘌呤在60℃缩合得阿糖腺苷。 尿苷[三氯氧化磷,二甲基甲酰胺]→[pH9]阿糖尿苷[嘧啶核苷磷酸化酶]→ 阿糖-1-磷酸[嘌呤核苷磷酸化酶]→ 阿糖腺苷。
用途
1.有抗单纯疱疹病毒HSV-1和HSV-2作用,用于治疗单纯疱疹病毒性脑膜炎,也用于免疫抑制病人的带状疱疹和水痘感染。但对巨细胞病毒无效。本品的单磷酸酯有抑制乙肝病毒复制的作用。当剂量在每日10mg/kg以上时,可出现厌食、恶心、呕吐、腹泻、转氨酶升高、头晕、乏力等。少数还可出现骨髓抑制,主要表现为白细胞和血小板减少。本药有致畸作用,孕妇禁用。乳母、婴儿及肝、肾功能不全者慎用。
2.治疗慢性乙型肝炎、单纯疱疹病毒性脑炎、带状疱疹、生殖器疱疹、新生儿单纯疱疹感染、免疫缺陷病人的水痘 带状疱疹感染、疱疹性脊髓炎、角膜炎及角膜色素层炎、巨细胞病毒性肺炎。
2.治疗慢性乙型肝炎、单纯疱疹病毒性脑炎、带状疱疹、生殖器疱疹、新生儿单纯疱疹感染、免疫缺陷病人的水痘 带状疱疹感染、疱疹性脊髓炎、角膜炎及角膜色素层炎、巨细胞病毒性肺炎。
合成路线
共找到9条合成路线 >上游原料
共找到32个上游原料 >