化合物简介
Chlorotrianisene (INN, USAN, BAN; brand names Tace, Estregur, Anisene, Clorotrisin, Merbentyl, Triagen, many others; also known as CTA; tri-p-anisylchloroethylene, TACE, or tris(p-methoxyphenyl)chloroethylene) is a synthetic, non-steroidal estrogen of the triphenylethylene group that was formerly used for the treatment of menopausal symptoms, estrogen deficiency, and prostate cancer before being discontinued. It was approved in the United States as TACE in 1952, and was introduced throughout Europe subsequently. CTA was the first estrogenic compound of the triphenylethylene series to be introduced.
基本信息
中文名称
氯烯雌醚
英文名称
chlorotrianisene
中文别名
泰舒
英文别名
Chlorotrianisine、Chlorestrolo、TACE、Merbentul、Chlorotrianizen、Tris-(4-methoxy-phenyl)-vinylchlorid、1-[1-chloro-2,2-bis(4-methoxyphenyl)ethenyl]-4-methoxybenzene、Chlortrianisestrol、chloro-tris-(4-methoxy-phenyl)-ethene、Chlortrianisen、Benzene, 1,1‘,1‘‘-(1-chloro-1-ethenyl-2-ylidene)tris[4-methoxy-、Chlor-tris-(4-methoxy-phenyl)-aethen、Chlortrianizen、Chloortrianisestrol、1-chloro-1,2,2-tris(p-methoxyphenyl)ethene、1,1\',1\'\'-(1-chloro-1-ethenyl-2-ylidene)tris[4-methoxy-benzene]、2-Chlor-1,1,2-tris-(4-methoxy-phenyl)-aethylen、Chlorotrianisene
CAS号
569-57-3
分子式
C23H21ClO3
分子量
380.864
精确质量
380.118
PSA
27.69
LOGP
5.8678
编号系统
UNII
6V5034L121
物化性质
密度
1.168g/cm3
沸点
514.2ºC at 760mmHg
熔点
114-116ºC
闪点
164.1ºC
折射率
1.591
安全信息
RTECS号
KV0600000
WGK Germany
3
生产方法及用途
生产方法
有多种合成路线,由对甲氧基苯乙酮经溴化、成盐、缩合、氯化而得。总收率14.5%;也可由茴香酸出发制备,总收率44.4%,但茴香酸原料价格较贵。以茴香醚为原料,经下列步骤制取泰舒,总收率为21.6%。
1.氯代对甲氧基苯乙酮的制备 茴香醚与氯乙酰氯反应得氯代对甲氧基苯乙酮。2.1,1,2-三(对甲氧苯基)乙烯的制备 溴代茴香醚与镁制得格氏试剂,与氯代对甲氧基苯乙酮反应得油状物继续与PTS反应得1,1,2-三(对甲氧苯基)乙烯。
3.泰舒的制备 1,1,2-三(对甲氧苯基)乙烯氯化得泰舒。
1.氯代对甲氧基苯乙酮的制备 茴香醚与氯乙酰氯反应得氯代对甲氧基苯乙酮。2.1,1,2-三(对甲氧苯基)乙烯的制备 溴代茴香醚与镁制得格氏试剂,与氯代对甲氧基苯乙酮反应得油状物继续与PTS反应得1,1,2-三(对甲氧苯基)乙烯。
3.泰舒的制备 1,1,2-三(对甲氧苯基)乙烯氯化得泰舒。
用途
雌激素类药,主要用于治疗前列腺肿大和妇女更年期综合症。
合成路线
共找到2条合成路线 >上游原料
共找到15个上游原料 >