化合物简介
溴化十六烷基三甲铵(又称十六烷基三甲基溴化铵，英语：hexadecyl trimethyl ammonium bromide，cetyltrimethylammonium bromide, 简称CTAB)是一种具有长链烃基的季铵盐，是主要的阳离子表面活性剂，还可以用于纳米粒子的合成、DNA的提取、杀菌剂与家庭用品。
基本信息
中文名称
十六烷基三甲基溴化铵
英文名称
Hexadecyltrimethylammonium bromide
中文别名
溴化十六烷基三甲基铵、鲸蜡烷三甲基溴化铵、N,N,N-三甲基-1-十六烷基溴化铵
英文别名
Cetrimonium bromide、Hexadecyl trimethyl ammonium bromide、HTMABR、CTMAB
CAS号
57-09-0
分子式
C19H42BrN
分子量
364.447
精确质量
363.25
PSA
0.0
LOGP
3.1779
编号系统
UNII
L64N7M9BWR
物化性质
外观与性状
白色粉末
熔点
248-251°C(lit.)
闪点
244°C
水溶解性
13 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Protect from moisture.
储存条件
库房低温,通风,干燥,与食品原料分开存放
安全信息
RTECS号
BQ7875000
安全说明
S26-S39-S61-S37/39
WGK Germany
3
危险类别码
R22; R36/37/38; R50/53
危险品运输编码
UN 3077 9/PG 3
海关编码
29239000
危险类别
9
包装等级
III
危险品标志
Xn
危险性防范说明
P260; P280; P301 + P312 + P330; P305 + P351 + P338 + P310
危险标志
GHS05, GHS07, GHS08, GHS09
信号词
Danger
危险性描述
H302; H315; H318; H335; H373; H400
生产方法及用途
生产方法
1.先由十六醇和溴素在红磷催化作用下反应下制得溴代十六烷,再和三甲胺季铵反应即可。
2. 搅拌下将十六醇和红磷水浴加热混合溶解后,滴加溴,控制温度不超过100℃,加完后升温至100℃赶溴化氢气体,然后冷却,并将反应液倒入水中,搅拌使温度为30～40℃,静置分层,收集油层,用5%的碳酸钠溶液洗涤至中性,用无水硫酸钠干燥,过滤所得滤液减压蒸馏,收集1.33MPa下的191～210℃馏分,为溴代十六烷。先将三甲胺水溶液加热产生的三甲胺气体通入已过滤的工业丙酮中,制成三甲胺丙酮溶液 ( 每升丙酮吸收67g三甲胺) ,然后加入溴代十六烷与丙酮的混合液 ( 溴代十六烷∶丙酮 = 1kg∶1L) 。混合均匀后慢慢加热至30℃反应半小时,再慢慢加热至40℃。然后冷却结晶,过滤,抽干后,用丙酮泡洗结晶一次,再抽干,于80℃下干燥,即为成品。 过程反应式为:
4.主要采用季铵化法。以十六醇和氢溴酸为原料,在硫酸催化剂存在下,先进行溴化反应,生成溴代十六烷,然后与三甲胺进行季铵化反应而得。
5.溴化三甲基十六烷基铵有两种合成方法。将三甲胺制成丙酮溶液,在搅拌下滴加溴代十六烷,保温反应1h,冷却、结晶、提纯、甩干、干燥后即得产品。反应式如下: 也可用十六烷基二甲基铵和溴甲烷进行季铵化反应而制得。反应如下:
2. 搅拌下将十六醇和红磷水浴加热混合溶解后,滴加溴,控制温度不超过100℃,加完后升温至100℃赶溴化氢气体,然后冷却,并将反应液倒入水中,搅拌使温度为30～40℃,静置分层,收集油层,用5%的碳酸钠溶液洗涤至中性,用无水硫酸钠干燥,过滤所得滤液减压蒸馏,收集1.33MPa下的191～210℃馏分,为溴代十六烷。先将三甲胺水溶液加热产生的三甲胺气体通入已过滤的工业丙酮中,制成三甲胺丙酮溶液 ( 每升丙酮吸收67g三甲胺) ,然后加入溴代十六烷与丙酮的混合液 ( 溴代十六烷∶丙酮 = 1kg∶1L) 。混合均匀后慢慢加热至30℃反应半小时,再慢慢加热至40℃。然后冷却结晶,过滤,抽干后,用丙酮泡洗结晶一次,再抽干,于80℃下干燥,即为成品。 过程反应式为:
4.主要采用季铵化法。以十六醇和氢溴酸为原料,在硫酸催化剂存在下,先进行溴化反应,生成溴代十六烷,然后与三甲胺进行季铵化反应而得。
5.溴化三甲基十六烷基铵有两种合成方法。将三甲胺制成丙酮溶液,在搅拌下滴加溴代十六烷,保温反应1h,冷却、结晶、提纯、甩干、干燥后即得产品。反应式如下: 也可用十六烷基二甲基铵和溴甲烷进行季铵化反应而制得。反应如下:
用途
为天然、合成橡胶、硅油和沥青乳化剂；合成纤维、天然纤维和玻璃纤维的抗静电剂、柔软剂；护发素的调理剂；相转移催化剂。
上游原料
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