化合物简介
Phenylselenyl Chloride, is a versatile reagent in organic synthesis. It can be used as a synthon for 2-amino alcohols.
基本信息
中文名称
苯基氯化硒
英文名称
Phenylselenyl chloride
中文别名
苯硒酰氯
英文别名
phenyl selenohypochlorite
CAS号
5707-04-0
分子式
C6H5ClSe
分子量
191.517
精确质量
191.924
PSA
0.0
LOGP
1.1699
编号系统
EINECS号
227-196-2
物化性质
外观与性状
结晶固体
沸点
120°C20mm Hg(lit.)
熔点
59-62°C(lit.)
闪点
120°C/20mm
稳定性
Stable, but may be air or moisture sensitive. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
安全信息
安全说明
S20/21-S28-S45-S60-S61
危险类别码
R23/25; R33; R50/53
WGK Germany
3
海关编码
2903999090
危险品运输编码
UN 2928 6.1/PG 2
危险类别
6.1
包装等级
II
危险品标志
T; N
生产方法及用途
生产方法
1.制二苯联硒 在装有搅拌器、恒压滴液漏斗、回流冷凝器、气体导入和导出管的2升三颈烧瓶中,通氮并用火焰烘烤装置使之干燥。按通-常法,由160克(1.02摩尔)浪苯和2
4 .0克(0.99的摩尔)镁在550毫升干乙醚中制备苯基澳化镁。拆除滴液漏斗,用一段尼龙管将三颈瓶与装有70克(0.89摩尔)硒粉的锥形瓶连通,抖动锥瓶,于15一30分钟内分批加入硒粉,加入速度应使瓶内保持激烈的回.流状态。在搅拌下继续回流30分钟,加入3克(0.17摩尔)水,以水解过剩的格氏试剂。在冰冷却和搅拌下,滴加74.3克(23.8毫·升,0。465摩尔)澳,随后慢慢加53.5克(1.0摩尔)氯化铵与140毫升水配成的溶液。过滤,用3只100毫升乙醚洗涤。合并滤液和洗液,蒸出溶剂,让佘下的固体尽量溶于500毫升热己烷中。滤出少量不溶物,冷至室温后在6℃静置结晶。过滤,用戊烷洗固体。
2. 在装有磁力揽拌器、温度计和回流冷凝器的l升三颈烧瓶.中,加入50克(0.16摩尔)二苯联硒和350毫升己烷,热至仍一50℃以使固体溶解。将气体导入管插到液面以下1厘米,通氯气,其速度以维持温度不超过40一50℃为宜。当约11.3克(0.16摩尔)氯气被吸收后,加热至回流。过滤,让滤液慢慢冷却到室温后,在6℃静置结晶。倾析去溶液,用25毫升戊烷洗固体。在氮气流中干燥30分钟,得51-54克(84-88%)苯硒基氯的桔黄色大颗粒晶体。
4 .0克(0.99的摩尔)镁在550毫升干乙醚中制备苯基澳化镁。拆除滴液漏斗,用一段尼龙管将三颈瓶与装有70克(0.89摩尔)硒粉的锥形瓶连通,抖动锥瓶,于15一30分钟内分批加入硒粉,加入速度应使瓶内保持激烈的回.流状态。在搅拌下继续回流30分钟,加入3克(0.17摩尔)水,以水解过剩的格氏试剂。在冰冷却和搅拌下,滴加74.3克(23.8毫·升,0。465摩尔)澳,随后慢慢加53.5克(1.0摩尔)氯化铵与140毫升水配成的溶液。过滤,用3只100毫升乙醚洗涤。合并滤液和洗液,蒸出溶剂,让佘下的固体尽量溶于500毫升热己烷中。滤出少量不溶物,冷至室温后在6℃静置结晶。过滤,用戊烷洗固体。
2. 在装有磁力揽拌器、温度计和回流冷凝器的l升三颈烧瓶.中,加入50克(0.16摩尔)二苯联硒和350毫升己烷,热至仍一50℃以使固体溶解。将气体导入管插到液面以下1厘米,通氯气,其速度以维持温度不超过40一50℃为宜。当约11.3克(0.16摩尔)氯气被吸收后,加热至回流。过滤,让滤液慢慢冷却到室温后,在6℃静置结晶。倾析去溶液,用25毫升戊烷洗固体。在氮气流中干燥30分钟,得51-54克(84-88%)苯硒基氯的桔黄色大颗粒晶体。
用途
1.苯硒化剂。
2.与烯键加成后,依条件不同可得多种产物。主要用于α,β一不饱和挨基化合物、内醋、环醚、a一苯硒碳基化合物、a一氧代不饱和欺基化合物,覃毒碱、a‘一脱氧二搪及醛菌酮等的合成,还用于1,3-烯酮移位,烯的环化等反应中,
2.与烯键加成后,依条件不同可得多种产物。主要用于α,β一不饱和挨基化合物、内醋、环醚、a一苯硒碳基化合物、a一氧代不饱和欺基化合物,覃毒碱、a‘一脱氧二搪及醛菌酮等的合成,还用于1,3-烯酮移位,烯的环化等反应中,
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