基本信息
中文名称
伊达比星
英文名称
idarubicin
中文别名
4-去甲氧基柔红霉素、(1S,3S)-3-乙酰-1,2,3,4,6,11-六氢-3,15,12-三羟基-6,11-二氧代-L-丁炔基-3-氨基-2,3,6-三脱氧基-Α-L-来苏糖吡喃己糖苷、伊达吡星
英文别名
(7S,9S)-9-acetyl-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione、4-Demethoxydaunorubicin、Idarubicine [INN-French]、Idamycin、Idarubicinum [INN-Latin]、4-demethoxydaunomycin、Idarubicina、5,12-naphthacenedione、Idarubicinum、IDARUBICIN、Idarubicine
CAS号
58957-92-9
分子式
C26H27NO9
分子量
497.494
精确质量
497.169
PSA
176.61
LOGP
1.7206
编号系统
UNII
ZRP63D75JW
物化性质
密度
1.565 g/cm3
沸点
725.435ºC at 760 mmHg
闪点
392.529ºC
储存条件
2-8ºC
安全信息
安全说明
S53-S45
危险类别码
R60
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 2
危险品标志
T+
生产方法及用途
生产方法
-40℃和氩气保护下，将化合物((-)-Ⅱ)(159mg，0.29mm
o1)和0.8g4A分子筛悬浮于12ml二氯甲烷和10ml乙醚的混合液中，加入TMSOTf(0.12ml，0.62mm
o1)。在0℃下搅拌1h。冷却至-15℃，加入化合物(+)-(I)(85mg，0.23mm
o1)溶于25ml二氯甲烷的溶液，再在-15℃下搅拌5h。在剧烈搅拌下，将反应液倾入150ml饱和碳酸氢钠和80ml乙酸乙酯的混合液中。分出有机层，用饱和盐水(2×50
m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液真空浓缩，剩余液通过短硅胶柱，用乙酸乙酯-苯(1
：4)洗脱。得170mg化合物(-)-(Ⅲ)，收率99.5%。化合物(-)-(Ⅲ)(189.0mg，0.25mm
o1)溶于1.5ml二氯甲烷，在0℃、搅拌及氩气保护下，加入2.5ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液。再在0℃下搅拌30min。加入冰乙酸至溶液成亮橙色，再加入150ml乙酸乙酯和150ml饱和盐水。分出有机层，用饱和盐水(2×50
m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物经硅胶柱层析，二氯甲烷-丙酮(9
：1)洗脱。得120mg化合物(+)-(1V)，收率83%，熔点151～153℃，[α]D20+190°(C=0.10，二氧六环)。化合物(+)-(Ⅳ)(95.7mg，0.17mm
o1)溶于20ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液，在室温和氩气保护下搅拌20min。用5mol/L盐酸调至Ph=8后，用氯仿提取至提取液不再显橙色(约5×70
m1)。提取液合并，用50ml水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于小量氯仿和甲醇(9
：1)的混合液，加入0.25mol/L氯化氢的甲醇溶液至Ph=3～5，再加入30ml乙醚。可得69.7mg橙色粉末状的盐酸伊达比星，收率77%。
o1)和0.8g4A分子筛悬浮于12ml二氯甲烷和10ml乙醚的混合液中，加入TMSOTf(0.12ml，0.62mm
o1)。在0℃下搅拌1h。冷却至-15℃，加入化合物(+)-(I)(85mg，0.23mm
o1)溶于25ml二氯甲烷的溶液，再在-15℃下搅拌5h。在剧烈搅拌下，将反应液倾入150ml饱和碳酸氢钠和80ml乙酸乙酯的混合液中。分出有机层，用饱和盐水(2×50
m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液真空浓缩，剩余液通过短硅胶柱，用乙酸乙酯-苯(1
：4)洗脱。得170mg化合物(-)-(Ⅲ)，收率99.5%。化合物(-)-(Ⅲ)(189.0mg，0.25mm
o1)溶于1.5ml二氯甲烷，在0℃、搅拌及氩气保护下，加入2.5ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液。再在0℃下搅拌30min。加入冰乙酸至溶液成亮橙色，再加入150ml乙酸乙酯和150ml饱和盐水。分出有机层，用饱和盐水(2×50
m1)洗，无水硫酸镁干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物经硅胶柱层析，二氯甲烷-丙酮(9
：1)洗脱。得120mg化合物(+)-(1V)，收率83%，熔点151～153℃，[α]D20+190°(C=0.10，二氧六环)。化合物(+)-(Ⅳ)(95.7mg，0.17mm
o1)溶于20ml 0.1mol/L氢氧化钠溶液，在室温和氩气保护下搅拌20min。用5mol/L盐酸调至Ph=8后，用氯仿提取至提取液不再显橙色(约5×70
m1)。提取液合并，用50ml水洗，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于小量氯仿和甲醇(9
：1)的混合液，加入0.25mol/L氯化氢的甲醇溶液至Ph=3～5，再加入30ml乙醚。可得69.7mg橙色粉末状的盐酸伊达比星，收率77%。
用途
抗肿瘤药。
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