基本信息
中文名称
2-丁炔酸
英文名称
2-Butynoic acid
中文别名
甲基丙炔酸、2-丁酸、丁炔酸
英文别名
but-2-ynoic acid
CAS号
590-93-2
分子式
C4H4O2
分子量
84.0734
精确质量
84.0211
PSA
37.3
LOGP
0.0943
编号系统
MDL号
MFCD00004363
EINECS号
209-695-7
物化性质
外观与性状
白色至黄色粉末
密度
0,9641 g/cm3
沸点
200-203°C
熔点
78-80°C(lit.)
闪点
200-203°C
稳定性
Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions.
储存条件
Keep container closed when not in use. Store in a cool, dry, well-ventilated area away from incompatible substances. Corrosives area.
安全信息
安全说明
S26-S27-S36/37/39-S45
WGK Germany
3
危险类别码
R20/21/22; R34
海关编码
2916190090
危险品运输编码
UN 3261 8/PG 2
危险类别
8
包装等级
II
危险品标志
C
生产方法及用途
生产方法
1.乙炔二羧酸（或其钾盐）与水共热至沸以制取之。
2.α，α-二氯丙烯与金属钠反应制得丙炔基钠，再经ＣＯ２处理，最后酸化，即得。
3.制法：3-甲基吡啶唑啉-5-酮
（3）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入乙酰乙酸乙酯
（2）65g（0.5mol），慢慢滴加由98%～100%的水和肼25g（0.5mol）溶于40mL无水乙醇的溶液。滴加过程中温度升高至60℃，并保持在此温度范围加完，同时有结晶出现。加完后继续于室温搅拌反应1h。冰水浴中冷却，抽滤，冷乙醇洗涤，干燥，得3-甲基吡唑啉-5-酮
（3）43g，mp222℃，收率90%。4，4-二溴-3-甲基吡啶啉-5-酮
（4）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入3-甲基吡啶啉-5-酮
（3）20g（0.2mol），冰醋酸80mL，搅拌下慢慢滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后再加入50mL水。再滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后室温放置过夜。加水使沉淀析出完全。抽滤，用蒸馏水洗涤至中性。干燥，得4，4-二溴-3-甲基吡唑啉-5-酮
（4）41g，mp130～132℃，收率79%。2-丁炔酸
（1）：于装有搅拌器、温度计的反应瓶中，加入氢氧化钠20g，500mL水，溶解后冰盐浴冷却至0～5℃。分批加入化合物
（4）34g（0.132mol），约10min加完。溶解后生成橙红色溶液，并有氮气生成。反应液的温度略有升高。继续0～5℃反应1h，而后于室温反应1h。冷却下用浓盐酸酸化至酸性。用连续提取器以乙醚提取过夜。乙醚提取液无水硫酸钠干燥，蒸出乙醚，得橙色油状物。于真空干燥器中放置，直至油状物固化为橙色固体。将固体物用热的石油醚成分提取，再将石油醚浓缩至50mL，析出类白色结晶，mp74～75℃。将其溶于少量的热石油醚中，再加入等体积的石油醚，冷却析晶，得纯的2-丁炔酸
（1）5.9g，mp75～76℃，收率54%。
4.制法：于装有搅拌器的反应瓶中，加入液氨1500mL，一小粒硝酸铁一水合物结晶，丙酮-干冰冷却，分批加入金属钠23g（1mol）。快速搅拌下通入丙炔
（2）气体44～48g（1.1～1.2mol）。放置过夜使氨挥发。通入干燥的氨气将氨赶尽（最后可用热水浴加热）。加入干燥的THF1000mL，500mL乙醚，搅拌下通入干燥的二氧化碳气体。8h后二氧化碳的吸收变得很慢。注意将反应瓶中生成的固体尽量弄碎，继续在通入二氧化碳的情况下搅拌反应过夜。减压除去溶剂，加入200mL水，乙醚提取。水层加入200g碎冰，用盐酸酸化至酸性。于连续提取器中用乙醚提取24～36h。分出乙醚层，蒸出溶剂，于盛有浓硫酸的干燥器中真空干燥2天，得粗品58～60g，收率69%～71%。用700mL己烷重结晶，活性炭脱色，得化合物
（1）42～50g，收率50%～59%。
2.α，α-二氯丙烯与金属钠反应制得丙炔基钠，再经ＣＯ２处理，最后酸化，即得。
3.制法：3-甲基吡啶唑啉-5-酮
（3）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入乙酰乙酸乙酯
（2）65g（0.5mol），慢慢滴加由98%～100%的水和肼25g（0.5mol）溶于40mL无水乙醇的溶液。滴加过程中温度升高至60℃，并保持在此温度范围加完，同时有结晶出现。加完后继续于室温搅拌反应1h。冰水浴中冷却，抽滤，冷乙醇洗涤，干燥，得3-甲基吡唑啉-5-酮
（3）43g，mp222℃，收率90%。4，4-二溴-3-甲基吡啶啉-5-酮
（4）：于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入3-甲基吡啶啉-5-酮
（3）20g（0.2mol），冰醋酸80mL，搅拌下慢慢滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后再加入50mL水。再滴加32g（0.2mol）溴溶于20mL冰醋酸的溶液。加完后室温放置过夜。加水使沉淀析出完全。抽滤，用蒸馏水洗涤至中性。干燥，得4，4-二溴-3-甲基吡唑啉-5-酮
（4）41g，mp130～132℃，收率79%。2-丁炔酸
（1）：于装有搅拌器、温度计的反应瓶中，加入氢氧化钠20g，500mL水，溶解后冰盐浴冷却至0～5℃。分批加入化合物
（4）34g（0.132mol），约10min加完。溶解后生成橙红色溶液，并有氮气生成。反应液的温度略有升高。继续0～5℃反应1h，而后于室温反应1h。冷却下用浓盐酸酸化至酸性。用连续提取器以乙醚提取过夜。乙醚提取液无水硫酸钠干燥，蒸出乙醚，得橙色油状物。于真空干燥器中放置，直至油状物固化为橙色固体。将固体物用热的石油醚成分提取，再将石油醚浓缩至50mL，析出类白色结晶，mp74～75℃。将其溶于少量的热石油醚中，再加入等体积的石油醚，冷却析晶，得纯的2-丁炔酸
（1）5.9g，mp75～76℃，收率54%。
4.制法：于装有搅拌器的反应瓶中，加入液氨1500mL，一小粒硝酸铁一水合物结晶，丙酮-干冰冷却，分批加入金属钠23g（1mol）。快速搅拌下通入丙炔
（2）气体44～48g（1.1～1.2mol）。放置过夜使氨挥发。通入干燥的氨气将氨赶尽（最后可用热水浴加热）。加入干燥的THF1000mL，500mL乙醚，搅拌下通入干燥的二氧化碳气体。8h后二氧化碳的吸收变得很慢。注意将反应瓶中生成的固体尽量弄碎，继续在通入二氧化碳的情况下搅拌反应过夜。减压除去溶剂，加入200mL水，乙醚提取。水层加入200g碎冰，用盐酸酸化至酸性。于连续提取器中用乙醚提取24～36h。分出乙醚层，蒸出溶剂，于盛有浓硫酸的干燥器中真空干燥2天，得粗品58～60g，收率69%～71%。用700mL己烷重结晶，活性炭脱色，得化合物
（1）42～50g，收率50%～59%。
用途
用于制取二溴巴豆酸、乙氧巴豆酸、丁炔酸乙酯、丁炔（酸）酰氯及丁炔（酸）酰胺。
上游原料
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