化合物简介
Gestodene is a steroidal progestin of the 19-nortestosterone group that is used as a hormonal contraceptive. Products containing gestodene include: Melodene-15, Mirelle, and Minesse which contain 15 μg of ethinylestradiol and 60 μg of gestodene; Meliane, Sunya, Femodette, and Millinette 20/75 which contain 20 μg of ethinylestradiol and 75 μg of gestodene; and Gynera, Minulet, Femoden, Femodene, Katya and Millinette 30/75 which contain 30 μg of ethinylestradiol and 75 μg of gestodene.
基本信息
中文名称
孕二烯酮
英文名称
Gestodene
中文别名
(17α)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-Dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one、烯甲炔诺酮
英文别名
GESTOGENE、SH B 33、SH B 331、Femodene、GESTODONE
CAS号
60282-87-3
分子式
C21H26O2
分子量
310.43
精确质量
310.193
PSA
37.3
LOGP
3.6586
编号系统
EINECS号
262-145-8
物化性质
外观与性状
白色结晶固体
密度
1.15 g/cm3
沸点
462.7ºC at 760 mmHg
熔点
190-192°C
闪点
196.9ºC
折射率
1.588
储存条件
-20ºC Freezer
安全信息
安全说明
S22-S36/37
危险性描述
H361
信号词
Warning
危险标志
GHS08
危险性防范说明
P281
生产方法及用途
生产方法
以18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮为原料,经发酵在15位引入羟基。溶于吡啶,加入甲磺酰氯,反应后再加入二甲基甲酰胺和无水乙酸钠。再在四氢呋喃和己烷的混合液中,正丁基锂存在下,通入乙炔,进行乙炔化,得孕二烯酮。 或者18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮为原料,经发酵在15位引入羟基。先在吡啶中,用 乙酸酐进行酰化,再进行醚化。然后在四氢呋喃中,正丁基锂存在下,通入乙炔进行乙炔化。最后在盐酸作用下,得到孕二烯酮。
用途
孕激素,其孕激素活性为左旋甲炔诺酮的2倍,并无雄激素和雌激素活性,有抗雌激素作用。作用强而使用剂量低,避孕效果可靠、周期控制好,对脂代谢能产生有利影响。
