环辛四烯

环辛四烯

CAS号：629-20-9

英文名：[8]annulene

分子式

C8H8

熔点

−5-−3°C(lit.)

密度

0.925g/mLat 25°C(lit.)

分子量

104.149

沸点

142-143°C(lit.)

溶解度

信号词

Danger

危险品标志

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化合物简介

环辛四烯（COT）全称“1,3,5,7-环辛四烯”，是环辛烷的完全不饱和衍生物，化学式C8H8。室温下为无色至金黄色液体。属于环状多烯烃，结构与苯相似。与苯不同的是，环辛四烯不具芳香性。它的化学性质类似于不饱和烃，可以发生加成反应，易加氢生成环辛烷，也容易被氧化和发生聚合。相反苯则易进行亲电取代反应。

基本信息

中文名称

环辛四烯

英文名称

[8]annulene

中文别名

英文别名

1,3,5,7-Cyclooctatetraene、cyclooctatetraene

CAS号

629-20-9

分子式

C8H8

分子量

104.149

精确质量

104.063

PSA

0.0

LOGP

2.2248

编号系统

MDL号

MFCD00004161

EINECS号

211-080-3

物化性质

外观与性状

无色至淡黄色液体

密度

0.925g/mLat 25°C(lit.)

沸点

142-143°C(lit.)

熔点

−5-−3°C(lit.)

闪点

72°F

折射率

n20/D 1.537(lit.)

稳定性

Stability Unstable - commercial product may be stabilized by the addition of a small amount of hydroquinone. May form explosive peroxides in storage. Do not distill to small volume. Readily forms explosive mixtures with air. Flammable. Incompatible with ai

储存条件

2-8ºC

安全信息

RTECS号

GY0175600

安全说明

S26-S62

危险类别码

R10

WGK Germany

3

危险品运输编码

UN 2358 3/PG 2

危险类别

3

包装等级

II

危险品标志

Xn; Xi

危险性防范说明

P210; P280; P301 + P310; P331; P337 + P313; P403 + P235

信号词

Danger

危险性描述

H225; H304; H315; H319; H335

危险标志

GHS02, GHS07, GHS08

生产方法及用途

生产方法

1911年德国化学家R·威尔施泰特用伪石榴碱作原料制得环辛四烯。第二次世界大战期间，德国化学家J·W·雷佩发现4个乙炔分子在氰化镍存在及加压下发生环化反应，生成环辛四烯，并用于大量制备。

用途

环辛四烯没有苯系化合物的特性，是典型的不饱和烃。能与溴、氢卤酸等起加成反应，也能催化加氢生成环辛烷，易被氧化，并易聚合，用于制造合成纤维、染料、药物等。用作溶剂、实验室试剂。

合成路线

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立方烷

环辛四烯

AC1L3HH9

上游原料

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bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-one

bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-one

立方烷

AC1L3HH9

环辛烷

tetracyclo[3.3.0.02,4.03,6]oct-7-ene

tetracyclo[3.3.0.02,4.03,6]oct-7-ene

7-exo,8-syn-dibromobicyclo[4.1.1]octa-2,4-diene

7-exo,8-syn-dibromobicyclo[4.1.1]octa-2,4-diene

下游产品

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(1-溴乙基)苯

(1-溴乙基)苯

phenylene-ethylene

phenylene-ethylene

1,5-dihydropentalene

1,5-dihydropentalene

bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-one

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2,11-十二烷二酮

2,11-十二烷二酮

环辛烷

上游原料

bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-one 立方烷 AC1L3HH9 环辛烷 tetracyclo[3.3.0.02,4.03,6]oct-7-ene 7-exo,8-syn-dibromobicyclo[4.1.1]octa-2,4-diene 乙炔顺,顺-1,5-环辛二烯 9,10-二氮杂五环[4.4.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]癸-9-烯 Potassium cyclooctatetraene dianion 4-bromotricyclo[5.1.0.02,8]octa-3,5-diene 1,5-Cyclooctadiyne 环十六碳烯 endo-tricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-dien-9-one (2Z,4Z,6Z)-9-(2,4,6-tri-tert-butylphenyl)-9-phosphabicyclo[6.1.0]nona-2,4,6-triene 9-oxide 环辛-1,5-二烯-3-炔 1,2,5,6-四溴环辛烷五环[3.3.0.02,4.03,7.06,8]辛烷 4-Thia-2,6-diazahexacyclo(5.4.02,6.08,11.09,13.010,12)tridecane-3,5-dione 环辛烯甲醇 3,3-二甲基-1-丁烯环辛四烯 9-phenyl-9-phosphatricyclo[4.2.1.02,5]nona-3,7-diene 2a,2b,4a,4b-四氢-环丙并(cd)并环戊二烯 Chlor-8-bicyclo[5,1,0]octadien-2,4 bicyclo(4.2.0)octa-2,4,7-triene

下游产品

(1-溴乙基)苯 phenylene-ethylene 1,5-dihydropentalene bicyclo[4.2.1]nona-2,4,7-trien-9-one 2,11-十二烷二酮环辛烷萘 Cyclooct[b]anthracene-1,4-dione, 4a,5,6,6a,12a,13,14,14a-octahydro- 9,10-二氢菲苄叉丙酮苯乙醛茚 rac-(6R,7Z,9Z,11R,17Z)-5,6,11,12-tetrahydro-6,11-ethenodibenzo[a,c][12]annulene 邻苯二甲酸二甲酯苯甲醛 AC1L3IO2 (1rC9.2tH.5tH)-tricyclo[4.2.2.02.5]decatriene-(3.7.9)-dicarboxylic acid-(7.8) 9-oxabicyclo[4.2.1]nona-2,4-diene N-phenyl-8,9-diazatricyclo<5.2.2.02,4>undeca-5,10-diene-8,9-dicarboximide 1,3,6-Cycloheptatrien-1-carbaldehyd 扎螺酮对苯二甲酸 dimethyl ester of tricyclo[4.2.2.02,5]deca-3,7,9-triene-9,10-dicarboxylic acid 3-oxo-N-phenyl-7,8-diazatricyclo<4.2.2.02,5>dec-9-ene-7,8-dicarboximide 苯 7-(dimethoxymethyl)cyclohepta-1,3,5-triene 顺,顺-1,5-环辛二烯 2-Hydroxy-4,6-cyclooctadien-1-on 甲基环辛烷 Pentacyclo<4.3.0.02,5.03,8.04,7>nonane-4-carboxylic acid 癸-2,4,6,8(E,E,E,E)-四烯二酸环十六碳烯 tert-butylcyclooctatetraene cis,cis-1,4-cyclooctadiene (1Z,3Z,5Z)-7-溴环辛-1,3,5-三烯 rac-(9aR,10Z,12Z,14Z,15aR)-9,9a,15a,16-tetrahydrodibenzo[b,d]octalene 2,2a,2b,3,5a,5b-六氢-1,2,3-甲桥-1H-环丙并[cd]茚 1,2-dihydropentalene 1,4-二乙酰-1,3-丁二烯 dimethyl tricyclo[4.2.2.02,5]deca-3,9-diene-7,8-dicarboxylate 1,3-环辛二烯 2-hydroxycycloocta-2,4,6-trien-1-one 1,2-双(三氟甲基)苯环辛烯邻苯二甲酸环辛四烯 bicyclo[4.2.2]deca-2,4,7-triene