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谱劳诺托

谱劳诺托

CAS号：64218-02-6

英文名：plaunotol

分子式

C20H34O2

熔点

密度

0.936g/cm3

分子量

306.483

沸点

440.4ºC at 760 mmHg

溶解度

信号词

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基本信息

中文名称

谱劳诺托

英文名称

plaunotol

中文别名

普劳诺托、(E,Z,E)-7-羟甲基-3,11,15-三甲基-2,6,10,14-十六碳四烯-1-醇

英文别名

18-hydroxygeranylgeraniol、(E,Z,E)-7-Hydroxymethyl-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-ol、Plaunotolum [Latin]、CS-684、Plaunotolum、(2Z,6E)-2-((3E)-4,8-Dimethyl-3,7-nonadienyl)-6-methyl-2,6-octadiene-1,8-diol、Kelnac、(2Z,6E)-2-[(3E)-4,8-dimethylnona-3,7-dienyl]-6-methylocta-2,6-diene-1,8-diol

CAS号

64218-02-6

分子式

C20H34O2

分子量

306.483

精确质量

306.256

PSA

40.46

LOGP

5.0968

编号系统

UNII

MV715X4634

物化性质

密度

0.936g/cm3

沸点

440.4ºC at 760 mmHg

闪点

190.6ºC

折射率

1.506

安全信息

海关编码

2905399090

生产方法及用途

生产方法

从泰国大戟科巴豆属植物Croton sulblyratus Kurz的茎叶中(商品为Plaunoi)提取的有效成分。81.5kg商品Hau-noi经粉碎，用丙酮回流提取3次。提取液浓缩后，剩余物溶于10L80%甲醇水溶液，用n-己烷洗。甲醇层经浓缩后，在剧烈搅拌下倾入40L苯。苯溶液经浓缩后，剩余物用乙醚提取。乙醚溶液用3kg硅胶柱层析，苯和乙酸乙酯洗脱，得53g普劳诺托。上述经乙醚提取后的不溶物，用5kg硅胶层析，氯仿和甲醇洗脱，可得到12gFuranoditerpeneA[熔点180~181℃，[α]D20-142°(C=1.0，丙酮)]和28gFuranoditerpeneB[熔点170~172℃，[α]D20-144°(C=1.0，丙酮)]，它们和普劳诺托的活性相同。同样对普劳诺托的全合成做了尝试。

用途

防御因子增强型抗溃疡药。用于胃溃疡。

合成路线

(2E,6Z,10E)-3,11,15-trimethyl-7-(triisopropylsiloxymethyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol

(2E,6Z,10E)-3,11,15-trimethyl-7-(triisopropylsiloxymethyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol

谱劳诺托

上游原料

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香叶醇

(5Z,9E)-6-(hydroxymethyl)-10,14-dimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one

(5Z,9E)-6-(hydroxymethyl)-10,14-dimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one

(2Z,5E)-6,10-dimethyl-2-((E)-4-methyl-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-en-1-ylidene)undeca-5,9-dienal

(2Z,5E)-6,10-dimethyl-2-((E)-4-methyl-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-en-1-ylidene)undeca-5,9-dienal

(5E)-1-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one

(5E)-1-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one

4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-enal

4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-enal

(E)-1-benzyloxy-6-iodo-3-methyl-2-hexene

(E)-1-benzyloxy-6-iodo-3-methyl-2-hexene

上游原料

香叶醇 (5Z,9E)-6-(hydroxymethyl)-10,14-dimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one (2Z,5E)-6,10-dimethyl-2-((E)-4-methyl-6-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hex-4-en-1-ylidene)undeca-5,9-dienal (5E)-1-hydroxy-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one 4-methyl-6-(oxan-2-yloxy)hex-4-enal (E)-1-benzyloxy-6-iodo-3-methyl-2-hexene 4-methyl-6-phenylmethoxyhex-4-enal (2E,6E,10E)-1-benzyloxy-7-formyl-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraene (3E)-4,8-二甲基壬-1,3,7-三烯 [5-(3,3-二甲基环氧乙烷-2-基)-3-甲基戊-2-烯基]乙酸酯乙酸香叶酯 3,7-dimethyl-1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-(E)-2,6-octadiene (E)-6,10-Dimethyl-2-[(E)-4-methyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hex-4-en-(Z)-ylidene]-undeca-5,9-dienenitrile (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 (E,Z,E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-7-diethoxymethyl-3,11,15-trimethylhexadecatetra-2,6,10,14-ene (E,Z,E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-7-hydroxymethyl-3,11,15-trimethylhexadecatetra-2,6,10,14-ene (2Z,6E)-8-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methyl-2,6-octadien-1-ol (E)-2-bromo-6-methylocta-2,6-diene-1,8-diol (3'E)-3-(5'-benzyloxy-3'-methylpent-3'-enyl)-2,2-dimethyloxirane (2E,6Z,10E)-3,11,15-trimethyl-7-(triisopropylsiloxymethyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol 1-{[(2E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-基]磺酰基}-4-甲基苯 (2E,6Z,10E)-1-Benzyloxy-7-benzyloxymethyl-9-(p-tolylsulfonyl)-3,11,15-trimethyl-2,6,10,14-hexadecatetraene 9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene <(2E)-6-Iod-3-methyl-2-hexenyl>acetat (2E,6Z,10E)-1-benzyloxy-7-[(benzyloxy)methyl]-3,11,15-trimethyl-9-phenylthio-2,6,10,14-hexadecatetraene (2E,6Z,10E)-ethyl 7-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-3,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenoate (E)-1-tert-Butyldimethylsilyloxy-6-iodo-3-methylhex-2-ene 香叶基溴 (E)-2-[4,4-Bis-phenylsulfanyl-pent-(Z)-ylidene]-6,10-dimethyl-undeca-5,9-dien-1-ol (2E)-6,7-epoxy-1-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3,7-dimethyl-2-octene (5E)-1-benzyloxy-6,10-dimethyl-4-phenylthio-5,9-undecadien-2-ol (E)-3-methyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)hex-2-enol acetic acid ester (E)-(6-benzyloxy-4-methyl-4-hexenyl)triphenylphosphonium iodide (E)-6-acetoxy-4-methyl-4-hexenal (E)-6-Iodo-3-methylhex-2-en-1-ol (E)-4-methyl-6-(phenylmethoxy)-4-hexen-1-ol 3,7-dimethylocta-2,6-dienoxymethylbenzene (2Z,5E)-2-((E)-6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-en-1-ylidene)-6,10-dimethylundeca-5,9-dienenitrile 6,10-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]-(5E)-1,5,9-undecatriene (2Z,5E)-2-((E)-6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-en-1-ylidene)-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-1-ol (E,E)-8-acetoxy-2-bromo-6-methylocta-2,6-dienoic acid methyl ester (5E)-1-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one (5E)-1-benzyloxy-6,10-dimethyl-4-phenylthio-5,9-undecadien-2-one 1,1-diethoxy-6,10-dimethylundeca-5,9-dien-2-one (2E,6E)-8-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-1-dimethylaminooxy-6-methyl-2,6-octadiene (E)-(6-(benzyloxy)-4-methylhex-4-en-1-ylidene)triphenylphosphorane (E)-acetic acid 6-hydroxy-3-methylhex-2-enyl ester 香叶基丙酮 (2E,6E)-1,8-Bis(benzyloxy)-2-chloromethyl-6-methyl-2,6-octadiene