化合物简介
4-氨基水杨酸（英语：4-Aminosalicylic acid，又名对氨基水杨酸、氨基水杨酸或PAS）是一种用于治疗结核病的抗菌药。 它也被用于治疗炎症性肠病。 它通过抑制NF-κB及清除自由基而发挥作用。美沙拉嗪（5-氨基水杨酸）与4-氨基水杨酸十分相似，并同样具有药用。 加热后，4-氨基水杨酸会发生脱羧反应，分解成3-氨基苯酚和二氧化碳。
基本信息
中文名称
4-氨基水杨酸
英文名称
4-aminosalicylic acid
中文别名
对氨基水杨酸、4-氨基柳酸、4-氨基-2-羟基苯甲酸
英文别名
p-aminosalicylic acid、Benzoic acid, 4-amino-2-hydroxy-、4-amino-salicylic acid、4-Asa、Aminox、PAS、para-amino salicylic acid、PASK、4-Aminosalicylic acid、Paser、Pasa、A 1909、Apas、PAS-C、Pasem
CAS号
65-49-6
分子式
C7H7NO3
分子量
153.135
精确质量
153.043
PSA
83.55
LOGP
1.2538
编号系统
MDL号
MFCD00007789
物化性质
外观与性状
微小的晶体，无气味的,或有淡醋的气味
密度
1.545 g/cm3
沸点
347ºC
熔点
135-145°C(lit.)
闪点
184.1ºC
水溶解性
2 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable under normal temperatures and pressures.
储存条件
库房通风低温干燥
安全信息
RTECS号
VO1225000
安全说明
S26-S37/39-S45-S53
危险类别码
R36/37/38
WGK Germany
2
危险品运输编码
UN 1789 8/PG 3
海关编码
29225000
危险品标志
Xi
危险性描述
H319
危险标志
GHS07
危险性防范说明
P305 + P351 + P338
信号词
Warning
生产方法及用途
生产方法
1.由间氨基酚经羟化而得。将水、间氨基酚和碳酸氢钠依次投入反应罐内,通入二氧化碳置换空气后,密闭升温至110±1℃,罐内压力保持0.6-0.8MPa反应6h,冷却至-5℃,加亚硫酸钠,过滤,水洗,合并洗滤液供酸化用。滤饼为间氨基酚回收物,套用。将上述洗滤液升温至10-15℃,用30-40%硫酸中和至pH为6.4-7.0,加入适量的亚硫酸钠与硫化钠溶液,经树脂脱色后,于30℃用30-40%硫酸调节至pH为3- 3.5,放置,甩滤,水洗至硫酸根合格,甩干得对氨基水杨酸。从苯乙酸出发也可以合成得到对氨基水杨酸。先使苯乙酸在浓硫酸和浓硝酸中在60℃下硝化,然后倾入冰水中,过滤析出2,4-二硝基苯乙酸[643-43-6]。硝化产率95%。将得到的产物加入10倍甲醇中,均匀混合后,通入干燥的氯化氢,加热至沸,冷却后析出2,4-二硝基苯乙酸甲酯晶体[58605-12-2]。酯化产率为80%。将酯化物溶解于热甲醇中,加入亚硝酸丁酯,再加入甲醇钠,静置数小时直至完全析出深红色沉淀物,分离沉淀物得中间产物。将其溶于稀氢氧化钾溶液中,加入盐酸酸化,使呈酸性。逸出二氧化碳气体,析出4-硝基-2-羟基苯腈。产率为80%,将此腈化物与水、浓硫酸、冰醋酸混合加热至沸,即可析出4-硝基水杨酸[619-19-2]。将4-硝基水杨酸溶解于25%碳酸钠溶液中,加入硫酸亚铁水溶液,再加适量的碳酸钠溶液,加热至沸,分离析出铁盐。过滤,滤液用乙酸调至pH=3,4-氨基水杨酸则析出。再过滤干燥,即得产品。工业品对氨基水杨酸含量大于70%,氯化物小于50ppm,硫酸根小于500ppm。
2.结构Ⅰ聚芳砜的制备 在反应釜中加入等摩尔比的二苯醚二磺酰氯和联苯,以硝基苯作为溶剂,三氯化铁为催化剂,在130℃反应20h左右,直到反应物特性黏度达到0.66dL/g以上时终止反应。物料倾入甲醇或丙酮中,捣碎,离析出固体树脂,经洗涤、干燥、造粒即得产品。聚合反应式如下:
3.结构Ⅱ聚芳砜的制备 以双酚钠盐与4,4'-双(4-氯苯基磺酰基)联苯为原料,用环丁砜作溶剂,于220℃缩聚而成。缩聚反应可采用两步法,即先制成双酚钠盐后再缩聚。也可采用一步法,即将等摩尔比的双酚S、4,4'-双(4-氯苯基磺酰基)联苯及一定量的环丁砜溶剂和脱水剂二甲苯置于反应釜中,加热熔解,在低于80℃下加NaOH(2倍摩尔双酚S),然后升温脱水,再蒸出二甲苯,将釜温升至220℃进行缩聚反应。当物料达到规定黏度时,加入一定量环丁砜稀释之,降温,停止反应,离析出聚合物,经水煮、过滤、干燥得粉状聚芳砜。
2.结构Ⅰ聚芳砜的制备 在反应釜中加入等摩尔比的二苯醚二磺酰氯和联苯,以硝基苯作为溶剂,三氯化铁为催化剂,在130℃反应20h左右,直到反应物特性黏度达到0.66dL/g以上时终止反应。物料倾入甲醇或丙酮中,捣碎,离析出固体树脂,经洗涤、干燥、造粒即得产品。聚合反应式如下:
3.结构Ⅱ聚芳砜的制备 以双酚钠盐与4,4'-双(4-氯苯基磺酰基)联苯为原料,用环丁砜作溶剂,于220℃缩聚而成。缩聚反应可采用两步法,即先制成双酚钠盐后再缩聚。也可采用一步法,即将等摩尔比的双酚S、4,4'-双(4-氯苯基磺酰基)联苯及一定量的环丁砜溶剂和脱水剂二甲苯置于反应釜中,加热熔解,在低于80℃下加NaOH(2倍摩尔双酚S),然后升温脱水,再蒸出二甲苯,将釜温升至220℃进行缩聚反应。当物料达到规定黏度时,加入一定量环丁砜稀释之,降温,停止反应,离析出聚合物,经水煮、过滤、干燥得粉状聚芳砜。
用途
有机合成。医药。 医药中间体,用于合成抗结核病药对氨柳酸钠。也用于分析出试剂酸碱荧光指示剂。 医药中间体,用于合成抗结核药对氨基水杨酸钠 作为镀锌光亮剂,整平剂和匀镀剂,用于碱性镀锌 聚芳砜胶黏剂耐油、抗蠕变,使用温度-54～204℃。它可作高速喷气式飞机中许多机械零件和耐高、低温电气绝缘件。由于其压缩模量在高温条件下变化较少,当加入聚四氟乙烯和石墨等填充物时,可用作耐高温、高负载的轴承材料和耐磨结构件。聚芳砜薄膜可代替聚酰亚胺作耐高温薄膜电容器,与云母复合材料可作高级绝缘体。此外,它也可用作涂料以及用于纺丝作耐高温织物。
海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 29225000 | 2019-03 | 查看 |
上游原料
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