化合物简介
1-Amino-3-Hydroxybenzene is used in the preparation of inhibitors of mammalian carbonic anhydrase isoforms. Also used in the preparation of quinoline tethered fluorescent carbon dots for regulated anticancer discovery.
基本信息
中文名称
3-氨基苯酚
英文名称
3-aminophenol
中文别名
3-羟基苯胺、间羟基苯胺、3-氨基酚、间氨基苯酚
英文别名
m-Hydroxyaniline、Futramine EG、amino-3-hydroxybenzene、3-Hydroxyaniline、M-AMINOPHENOL、1-Amino-3-hydroxybenzene、meta-amino phenol、3-Amino-1-hydroxybenzene、meta-hydroxyaniline、3-amino-phenol、Phenol,3-amino、Phenol, 3-amino-、3-Aminophenol、Fouramine EG
CAS号
591-27-5
分子式
C6H7NO
分子量
109.126
精确质量
109.053
PSA
46.25
LOGP
1.5556
编号系统
MDL号
MFCD00007786
EINECS号
209-711-2
物化性质
外观与性状
白色晶体
密度
0.99
沸点
164°C11mm Hg(lit.)
熔点
121 °C
闪点
155 °C
水溶解性
35 g/L (20 ºC)
稳定性
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, bases, mineral acids. May be light or air-sensitive.
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
SJ4900000
安全说明
S28-S61
WGK Germany
2
危险类别码
R20/22; R51/53
海关编码
2922299090
危险品运输编码
UN 2512 6.1/PG 3
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1.以间氨基苯磺酸为原料，经碱熔、酸化而得。将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状，加热至60℃，滴加烧碱溶液，使pH为7-8，过滤得间氨基苯磺酸钠盐溶液。在碱熔锅内投入固碱或液碱，加热熔化或蒸浓，在275℃逐步加入间氨基苯磺酸钠盐溶液。加毕，继续保持275℃反应75min。将物料稀释于亚硫酸钠洗液中，过滤分离亚硫酸钠。分离亚硫酸钠后的间氨基苯酚钠溶液在50℃以下加入31%盐酸至中性。降温到35℃，析出粗间氨基酚，过滤，将滤饼加入蒸馏锅，真空蒸馏，馏出的精制间氨基苯酚经制片机得片状产品。收率60%。工业品间氨基苯酚为白色结晶，熔点119-123℃，含量≥98%。
2.将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状，加热至60℃，滴加烧碱溶液(pH=7
～8)，过滤得间氨基苯磺酸盐，将该盐溶液慢慢加到浓烧碱水溶液中，于270℃反应至Na2SO3不再生成为止，加水稀释过滤，分去Na2SO3残渣，然后过热水稀释碱溶液，稀释温度保持在100～110℃进行热过滤，滤液用30％工业盐酸酸化，温度不高于90℃，酸化终点pH=7～8，酸化后降温至20℃以下，静置，结晶，过滤，再经真空蒸馏即得成品。
3.间苯二胺法经部分水解制得。向高压釜中加入间苯二胺20.0g、氯化氢13.5g，（氯化氢：间苯二胺=2.0），在170℃下反应40h，间氨基苯酚收率75%。
4.间苯二酚氨化法向带有搅拌器得100ml不锈钢高压釜中加入间苯二酚5.0g（0.045mol）、20%氨水20g、Fe3(P
O4)2·8H2O(0.04mol)和(N
H4)3PO3·3H2O 7.6g(0.037mol)，用氮气置换后，在230℃下反应2h、冷却，取出反应物，减压下浓缩至干，然后用乙醚抽提。间苯二酚转化率78%，间氨基苯酚选择性100%（摩尔）。
2.将间氨基苯磺酸用水搅拌成浆状，加热至60℃，滴加烧碱溶液(pH=7
～8)，过滤得间氨基苯磺酸盐，将该盐溶液慢慢加到浓烧碱水溶液中，于270℃反应至Na2SO3不再生成为止，加水稀释过滤，分去Na2SO3残渣，然后过热水稀释碱溶液，稀释温度保持在100～110℃进行热过滤，滤液用30％工业盐酸酸化，温度不高于90℃，酸化终点pH=7～8，酸化后降温至20℃以下，静置，结晶，过滤，再经真空蒸馏即得成品。
3.间苯二胺法经部分水解制得。向高压釜中加入间苯二胺20.0g、氯化氢13.5g，（氯化氢：间苯二胺=2.0），在170℃下反应40h，间氨基苯酚收率75%。
4.间苯二酚氨化法向带有搅拌器得100ml不锈钢高压釜中加入间苯二酚5.0g（0.045mol）、20%氨水20g、Fe3(P
O4)2·8H2O(0.04mol)和(N
H4)3PO3·3H2O 7.6g(0.037mol)，用氮气置换后，在230℃下反应2h、冷却，取出反应物，减压下浓缩至干，然后用乙醚抽提。间苯二酚转化率78%，间氨基苯酚选择性100%（摩尔）。
用途
有机合成。染料和对氨基水杨酸的中间体。用于生产抗氧化剂、稳定剂、显影剂和彩色胶片。在医药上用于抗结核药对氨基水杨酸。在纺织工业上用于印染和毛皮染色，在化妆品工业上用于染发剂中（作为配合染料）。用作媒染和碱性染料的中间体及照相显影剂；用作偶氮染料的中间体。用于制造染料、药物及塑料固化剂等。
上游原料
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