化合物简介
Bucillamine is an antirheumatic agent developed from tiopronin. It is mainly used in Japan and Korea. Activity is mediated by the two thiol groups that the molecule contains. Research done in USA showed positive transplant preservation properties.
基本信息
中文名称
布溪那明
英文名称
Bucillamine
中文别名
N-(2-巯基-2-甲基丙酰基)-L-半胱氨酸、N-(2-巯基-2-甲基-1-氧代丙基)-L-半胱氨酸、布西拉明
英文别名
(2R)-2-[(2-methyl-2-sulfanylpropanoyl)amino]-3-sulfanylpropanoic acid
CAS号
65002-17-7
分子式
C7H13NO3S2
分子量
223.313
精确质量
223.034
PSA
144.0
LOGP
0.5849
编号系统
UNII
R80LRA5WTF
物化性质
密度
1.289 g/cm3
沸点
438ºC at 760 mmHg
熔点
119-123ºC
闪点
218.7ºC
折射率
1.552
储存条件
Hygroscopic, -20ºC Freezer, Under Inert Atmosphere
安全信息
安全说明
S26; S27; S28
WGK Germany
3
危险类别码
R23/24/25; R50/53
危险品运输编码
UN 3146 6.1/PG 3
海关编码
2930909090
危险类别
6.1
包装等级
III
危险品标志
T; N; Xi
生产方法及用途
生产方法
S-苄基-2-巯基-2-甲基丙酸(63.1g，0.30m
o1)和氯化亚砜(39.3g, 0.33m
o1)反应，得S-苄基-2-巯基-2-甲基丙酰氯。另外将S-苄基-L-半胱氨酸(73.9g，0.35m
o1)溶于lmol/L氢氧化钠溶液(700ml，0.70m
o1)，用冰浴冷却，在搅拌下滴入上述得到的丙酰氯衍生物，加毕再搅拌1h。用盐酸酸化后，用乙酸乙酯提取。提取液水洗后，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，用苯-乙酸乙酯(1
：1)洗脱。洗脱液减压蒸发至于，得89.6g的油状物，收率74%。将上述得到的油状物(89．6g，0.222mol)溶于500ml液氨，在搅拌下，分批小量加入金属钠(21.2g，0.917m
o1)。当反应完全后，加入氯化铵(59.4g，1.11m
o1)，蒸出氨。剩余物加水溶解。分出水层，用乙酸乙酯洗，然后在冷却下用盐酸酸化。用乙酸乙酯提取酸化产生的沉淀。提取液用水洗，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，乙酸乙酯重结晶，得40.1g布西拉明，收率81%，熔点139～140℃。
o1)和氯化亚砜(39.3g, 0.33m
o1)反应，得S-苄基-2-巯基-2-甲基丙酰氯。另外将S-苄基-L-半胱氨酸(73.9g，0.35m
o1)溶于lmol/L氢氧化钠溶液(700ml，0.70m
o1)，用冰浴冷却，在搅拌下滴入上述得到的丙酰氯衍生物，加毕再搅拌1h。用盐酸酸化后，用乙酸乙酯提取。提取液水洗后，无水硫酸钠干燥，浓缩。剩余物用硅胶柱层析，用苯-乙酸乙酯(1
：1)洗脱。洗脱液减压蒸发至于，得89.6g的油状物，收率74%。将上述得到的油状物(89．6g，0.222mol)溶于500ml液氨，在搅拌下，分批小量加入金属钠(21.2g，0.917m
o1)。当反应完全后，加入氯化铵(59.4g，1.11m
o1)，蒸出氨。剩余物加水溶解。分出水层，用乙酸乙酯洗，然后在冷却下用盐酸酸化。用乙酸乙酯提取酸化产生的沉淀。提取液用水洗，无水硫酸钠干燥，减压浓缩，乙酸乙酯重结晶，得40.1g布西拉明，收率81%，熔点139～140℃。
用途
用于慢性关节风湿病的治疗。
合成路线
共找到1条合成路线 >上游原料
共找到3个上游原料 >