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半胱氨酸

半胱氨酸

CAS号：52-90-4

英文名：L-Cysteine

分子式

C3H7NO2S

熔点

220°C (dec.)(lit.)

密度

1.334 g/cm3

分子量

121.158

沸点

293.9ºC at 760 mmHg

溶解度

280 g/L (25 ºC)

信号词

危险品标志

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化合物简介

半胱氨酸（cysteine）属于20种天然氨基酸之一，是一种含硫（与甲硫氨酸一样）的非必需氨基酸。动物体内可经由蛋氨酸和丝氨酸合成。有缓解修复放射线对人体的损伤作用。在人体内还有范围广泛的解毒作用，是丙烯腈及芳香族酸中毒的治疗用药。有助于戒除酒瘾，为脑部及肝脏作用时所需；对肝脏细胞的新生而言是必需品。

基本信息

中文名称

半胱氨酸

英文名称

L-Cysteine

中文别名

L-半胱氨酸、L-2-氨基-3-巯基丙酸、(R)-2-氨基-3-巯基丙酸

英文别名

H-CYS-OH、H-Cys-OH、CYSH、FEMA 3263、Cystein、L-Cysteine、E 920、L-Cys、CYSTEINE、CYS、(R)-2-Amino-3-mercaptopropionic acid、Thioserine

CAS号

52-90-4

分子式

C3H7NO2S

分子量

121.158

精确质量

121.02

PSA

102.12

LOGP

0.0284

编号系统

MDL号

MFCD00064306

物化性质

外观与性状

白色结晶粉末

密度

1.334 g/cm3

沸点

293.9ºC at 760 mmHg

熔点

220°C (dec.)(lit.)

闪点

131.5ºC

折射率

8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl)

水溶解性

280 g/L (25 ºC)

稳定性

Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases.

储存条件

Store at RT.

安全信息

RTECS号

HA1600000

安全说明

S36-S37/39-S26

危险类别码

R22; R36/37/38

WGK Germany

3

海关编码

2930901000

危险品标志

Xn

生产方法及用途

生产方法

1.锡粒还原法将胱氨酸溶于稀盐酸中,过滤,滤液加入锡粒升温回流2h。将还原液用水稀释,移去剩余锡粒,通入硫化氢使饱和,过滤,滤渣用少量水洗,将洗、滤液合并,减压浓缩,冷却结晶,过滤、干燥得L-半胱氨酸盐酸盐。
2.电解还原法将蒸馏水、盐酸、胱氨酸加入电解槽搅拌溶解,维持在50℃以下电解至终点。将所得电解液通硫化氢数小时,过滤。滤液加活性炭脱色,过滤后减压浓缩,冷却结晶,过滤,干燥,得L-半胱氨酸盐酸盐。
3. 合成:可由蛋白质(如人发)用盐酸水解,再以氧化铜处理,以硫化氢分解而成。也可由胱氨酸降解而得。

用途

主要用于医药、化妆品、生化研究等方面。用于面包料中，以促进谷朊形成及促进发酵、出模、防止老化等．用于治疗湿疹、荨麻疹、雀斑等皮肤病。

合成路线

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L-胱氨酸

半胱氨酸

L-磺基丙氨酸

L-磺基丙氨酸

上游原料

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N-叔丁氧羰基-S-(4-甲基苄基)-L-半胱氨酸

N-叔丁氧羰基-S-(4-甲基苄基)-L-半胱氨酸

H-Cys(Ad)-OH

S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸

S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸

L-半胱氨酸盐酸盐无水物

L-半胱氨酸盐酸盐无水物

Z(OMe)-Cys(Dbs)-OH

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下游产品

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(2R)-3-sulfanyl-2-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-7-ylamino)propanoic acid

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马尿酸

2-甲基四氢呋喃-3-酮

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2-methylthiolan-3-one

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上游原料

N-叔丁氧羰基-S-(4-甲基苄基)-L-半胱氨酸 H-Cys(Ad)-OH S-(4-甲氧基苄基)-L-半胱氨酸 L-半胱氨酸盐酸盐无水物水 Z(OMe)-Cys(Dbs)-OH Boc-S-乙酰氨甲基-L-半胱氨酸 cyclo[glycine-L-S-(4''-hydroxybenzyl)cysteine] 硫酸 N-乙酰-L-半胱氨酸 2-amino-3-chloropropanoic acid 半胱氨酸-谷胱甘肽二硫醚 (LGACAGL)2 D-半胱氨酸 2(RS)-D-manno-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid (2S)-2-amino-3-(carbamoylamino)oxypropanoic acid phenethyl isothiocyanate cysteine conjugate (AACAA)2 S-烯丙基-L-半胱氨酸 N-乙酰基-L-半胱氨酸 H-GLY-CYS-OH (4R)-2-(L-arabino-1,2,3,4-Tetrahydroxybutyl)-4-thiazolidincarbonsaeure S-benzyloxymethylcysteine S-(氨基羰基)-L-半胱氨酸 Boc-Cys(Tacm)-OH 2(R,S)-D-gluco-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)-thiazolidine-4(R)-carboxylic acid S-Phenacyl-glutathion (S)-3-amino-2-oxetanone trifluoroacetic acid salt 美司坦 S-三苯甲基-L-半胱氨酸 N-叔丁氧羰基-S-叔丁基-L-半胱氨酸 2(RS)-D-manno-(1',2',3',4',5'-pentahydroxypentyl)thiazolidine-4(R)-carboxylic acid (2S)-2-[[(5S,8R)-5-[[(2S,3R)-1-(2-氨基-3-羟基丙酰基)-3-羟基吡咯烷-2-羰基]氨基]-13,15-二羟基-16-甲基-2,6-二氧代3-氧杂-10-硫杂-7-氮杂双环[10.4.0]十六-1(16),12,14-三烯-8-羰基]氨基]丙酸 Z(OMe)-Cys(Ad)-OH*DCHA L-高半胱氨酸巯基乙酸 O-乙酰基-l-丝氨酸 (2R)-2-amino-3-[(2,4,6-trimethylphenyl)methylsulfanyl]propanoic acid L-硫代脯氨酸 S-nitrosocysteine S-[N-苄基(硫代氨基甲酰)]-L-半胱氨酸 H-Cys(Acm)(O)-OH S-羧甲基硫代半胱氨酸 S-甲基-L-半胱氨酸 H-半胱氨酸-甘氨酸-OH L-丝氨酸还原型谷胱甘肽 L-胱氨酸氨水

下游产品

(2R)-3-sulfanyl-2-(3,4,5,6-tetrahydro-2H-azepin-7-ylamino)propanoic acid 马尿酸 2-甲基四氢呋喃-3-酮 2-methylthiolan-3-one 2-乙酰-3-甲基噻吩 S-氰基乙基-L-半胱氨酸 (R)-2-氨基-3-(2-丙炔基巯基)丙酸 2-乙酰基噻吩 S-(2,4-二硝基苯基)巯基尿酸 2-(2-噻吩基)-1,3-噻唑烷-4-羧酸 (R)-2-Thiophen-2-ylthiazolidine-4-carboxylic acid (-)-Boc-L-硫代脯氨酸甲烯胱氨酸 D-半胱氨酸猫尿胺酸 2-甲基-3-甲硫基呋喃糠醛 2-甲基-3-呋喃硫醇 2-甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 L-胱硫醚 2-甲基噻吩 2-乙酰基噻唑 4,5-二甲基噻唑 Thiophene(SIV) 2,4,5-三甲基噻唑使君子氨酸 4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 S-(氨基羰基)-L-半胱氨酸 2-amino-3-hydroxysulfanylpropionic acid 2,5-二氢噻吩 L-磺基丙氨酸 S-甲基-DL-半胱氨酸 (4S,2r,s)-2-苯基噻唑烷-4-羧酸硫化氢 S-苯基-L-半胱氨酸 L-半胱亚磺酸内消旋胱氨酸 (2R)-2-[(1-methylpyrrolidin-2-ylidene)amino]-3-sulfanylpropanoic acid S-[N-苄基(硫代氨基甲酰)]-L-半胱氨酸 (2R)-2-amino-3-(2,4-dinitrophenyl)sulfanylpropanoic acid 2-苯基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 S-(2-羧乙基)-L-半胱氨酸 3-(vinylthio)thiophene 3-巯基-2-丁酮 2-(2-羟基苯基)苯并噻唑 3-硫基-2-戊酮 3-甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸 N,N’-二乙酰-L-胱氨酸