化合物简介
Cefetamet is a third-generation cephalosporin antibiotic and the active agent of Cefeamet pivoxil after hydrolysis.
基本信息
中文名称
盐酸头孢他美
英文名称
(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
中文别名
头孢他美、[6R-[(6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧基亚氨基)乙酰基]氨基]-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸、7-[(2-氨基-4-噻唑基-2-甲氧基亚氨-乙酰氨基)-3-甲基-8-氧代-5-硫代-L-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
英文别名
Cefetametum、Deacetoxycefotaxime、Cefetamet hydrochloride、Cefetamet Pivoxil HCl、CEMT、Cefetamet acid、Cefetamet
CAS号
65052-63-3
分子式
C14H15N5O5S2
分子量
397.429
精确质量
397.051
PSA
200.75
LOGP
0.7443
编号系统
UNII
4R5TV783X3
物化性质
密度
1.83 g/cm3
折射率
1.82
安全信息
安全说明
S26; S36; S37/39
危险类别码
R36/37/38; R20/21/22
WGK Germany
3
危险品标志
Xi; Xn
生产方法及用途
生产方法
将2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸悬浮于四氢呋喃中，在0℃下滴加半量的三氯氧磷，保持温度不超过5℃，滴完反应30min。加入二甲基甲酰胺和另一半量的三氯氧磷，在0℃下反应1h，得活性酯(I)的溶液，冷至-5℃备用。7-ADCA、双-三甲基硅脲和乙酸乙酯，在75～77℃下回流2h，得7-ADCA硅酯(Ⅱ)的溶液，冷至-5℃。将其和活性酯(工)的溶液合并，在-5～0℃下搅拌2h。升至15"C，加水，搅拌30min。分出水层，用氢氧化钠溶液调至Ph=2.6～3.0，放置析出结晶。过滤，丙酮重结晶，得头孢他美，收率82%。
用途
合成盐酸头孢他美酯的中间体。第三代头孢菌素。对革兰阳性菌和阴性菌抗谱广。用于敏感菌所引起的肺炎、咽喉炎、扁桃炎、支气管扩张症、急性支气管炎等。
合成路线
