化合物简介
Norethisterone (INN, BAN), also known as norethindrone (USAN), as well as 19-nor-17α-ethynyltestosterone, but more commonly known under its trade name Utovlan®, is a steroidal progestin used in some combined oral contraceptive pills and progestogen-only pills, and also available as a standalone drug. It can be used to treat premenstrual syndrome, painful periods, abnormal heavy bleeding, irregular periods, menopausal syndrome (in combination with estrogen), or to postpone a period. It is also commonly used to help prevent uterine hemorrhage in complicated non-surgical or pre-surgical gynecologic cases and in treating non responsive cyclical mastalgia. Norethisterone was the first orally highly active progestin to be synthesized.
基本信息
中文名称
炔诺酮
英文名称
norethisterone
中文别名
17α-乙炔基-17β-羟基-19-去甲-4-雄甾烯-3-酮、17α-乙炔基-19-去甲睾酮、17α-Ethynyl-19-nortestosterone、4-19-去甲基雄烯二醇、去甲基脱氢羟孕酮、19诺塞睾甾酮、17-羟基-19-去甲-17α-孕甾-4-烯-20-炔基-3-酮、19-去甲-17α-乙炔基-4-雄甾烯-17β-醇-3-酮、氯塞酮
英文别名
Mini-Pe、Norethindrone、Noriday、triella、sc4640、Anovule、Norfor、Gestest、ENT、NET、19-Norpregn-4-en-20-yn-3-one, 17-hydroxy-, (17 -)-
CAS号
68-22-4
分子式
C20H26O2
分子量
298.419
精确质量
298.193
PSA
37.3
LOGP
3.4925
编号系统
UNII
T18F433X4S
物化性质
外观与性状
灰白色至淡黄色固体
密度
1.15 g/cm3
沸点
447ºC at 760 mmHg
熔点
205-206°C(lit.)
折射率
1.577
储存条件
-20ºC Freezer
安全信息
RTECS号
RC8975000
安全说明
S22; S36/37/39; S45; S26
WGK Germany
3
危险类别码
R40
海关编码
2937290090
危险品标志
Xn
危险标志
GHS08
信号词
Warning
危险性描述
H351
生产方法及用途
生产方法
1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成
2.制法: 于装有蒸馏装置的反应瓶中,加入氢氧化钾15g,甲苯120mL,异丁醇200mL,通入氮气,加热共沸脱水,直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃,控制30℃左右通入乙炔气体,25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃,继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮
(2)10g(0.037mol)溶于60mL四氢呋喃的溶液,于5℃以下反应12h,同时不断通入乙炔气体。反应结束后,以30%的硫酸中和至PH1~2,控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时,进行水蒸汽蒸馏,以除去甲苯。冷却至25℃以下,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,干燥,得粗品炔诺酮
(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次,1倍70%的乙醇洗涤一次,再用15倍的95%的乙醇重结晶,活性炭脱色。过滤,滤液回收乙醇,冷却、析晶,过滤、干燥,得精品炔诺酮
(1),mp201~208℃,收率93%。
2.制法: 于装有蒸馏装置的反应瓶中,加入氢氧化钾15g,甲苯120mL,异丁醇200mL,通入氮气,加热共沸脱水,直至将水脱尽。加入100mL四氢呋喃,控制30℃左右通入乙炔气体,25℃保温反应6h(乙炔吸收体积200倍)。冷却至0℃,继续通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮
(2)10g(0.037mol)溶于60mL四氢呋喃的溶液,于5℃以下反应12h,同时不断通入乙炔气体。反应结束后,以30%的硫酸中和至PH1~2,控制反温度不超过40℃。减压蒸出四氢呋喃至固体析出时,进行水蒸汽蒸馏,以除去甲苯。冷却至25℃以下,抽滤,滤饼用水洗涤至中性,干燥,得粗品炔诺酮
(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗涤一次,1倍70%的乙醇洗涤一次,再用15倍的95%的乙醇重结晶,活性炭脱色。过滤,滤液回收乙醇,冷却、析晶,过滤、干燥,得精品炔诺酮
(1),mp201~208℃,收率93%。
用途
孕激素类药,用于月经不调、子宫功能性出血、子宫内膜异位症等
海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
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中国 | 2937290090 | 2019-03 | 查看 |
上游原料
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