诺氟沙星_CAS号:70458-96-7_分子式、生产方法、用途、产品-灵元素

化合物简介

Pefloxacin derivative as antibacterial. Fluorinated quinolone antibacterial.

基本信息

中文名称

诺氟沙星

英文名称

norfloxacin

中文别名

氟哌酸、1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸

英文别名

1-ethyl-6-fluoro-7-piperazino-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid、1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid、am-715、Zomxin、Utinor、Noflo、Barazan、Zoroxin、Norfloxacin、Fulgram、noroxin、4803P

CAS号

70458-96-7

分子式

C16H18FN3O3

分子量

319.331

精确质量

319.133

PSA

74.57

LOGP

1.6621

编号系统

MDL号

MFCD00079532

物化性质

外观与性状

灰白色至淡黄色结晶粉末

密度

1.344 g/cm3

沸点

555.8ºC at 760 mmHg

熔点

220°C

闪点

289.9ºC

稳定性

Stable at normal temperatures and pressures.

储存条件

通风低温干燥

安全信息

RTECS号

VB2005000

安全说明

S26; S37/39

危险类别码

R20/21/22

WGK Germany

2

海关编码

2933990090

危险品标志

Xn

生产方法及用途

生产方法

邻二氯苯经硝化,或对硝基氯苯经氯化均可得3,4-二氯硝基苯。再在二甲亚砜中,和氟化钾回流,氟化得3-氯-4-氟硝基苯。在盐酸或乙酸水溶液存在下,用铁粉还原成3-氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流,得缩合产物。在液体石蜡或二苯醚中加热环合,生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后,再水解得乙基化产物。最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。其工艺比较成熟,收率较高,一般能达到40%～65%,但7位引入哌嗪基时,6位氟原子被取代的副产物可占25%,分离困难,影响收率。以对硝基氯苯计总收率为8%以上。在引入吡嗪环前,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应,使4位上的羰基形成硼螯合物,然后再引入吡嗪基,可使7位氟被置换的副反应减少,收率可提高15%以上,且产品的质量改善。诺氟沙星的合成,国内外研究较多,但真正用于工业生产的却不多。其合成路线的改进主要体现在两个方面。一是对成环工艺进行改进,二是在哌嗪基的引入上做些文章。

用途

适用于敏感菌所致的呼吸道、尿路感染、淋病、前列腺炎。

合成路线

共找到13条合成路线 >

105439-98-3

N-(4-oxo-2-hexen-3-yloxy)carbonyl NFLX