化合物简介
Propanil is a widely used contact herbicide. With an estimated use of about 8 million pounds in 2001, it is one of the more widely used herbicides in the United States. Propanil is said to be in use in approximately 400,000 acres of rice production each year.
基本信息
中文名称
敌稗
英文名称
propanil
中文别名
斯达姆、3,4-二氯丙酰苯胺、3\',4\'-二氯丙酰苯胺、N-3，4-二氯苯基丙酰胺、敌陴、敌椑、3\',4\'-二氯丙酰替苯胺
英文别名
Propa、Erban、3\',4\'-Dichloropropionanilide、FW 734、N-(3,4-dichlorophenyl)propanamide、STAM、Rogue、3’,4’-dichloropropionanilide、DCPA、drexel、strel、Wham、Propanil、Surpur、NOX
CAS号
709-98-8
分子式
C9H9Cl2NO
分子量
218.08
精确质量
217.006
PSA
29.1
LOGP
3.4149
编号系统
MDL号
MFCD00018149
物化性质
外观与性状
无色至棕色晶体
密度
1.25
沸点
369.9ºC at 760 mmHg
熔点
92-93°C
闪点
100°C
折射率
1.589
储存条件
库房通风低温干燥,与食品原料分开储运
安全信息
RTECS号
UE4900000
安全说明
S2; S22; S61
危险类别码
R22; R50
危险品运输编码
UN 3077 9/PG 3
海关编码
2924299031
危险类别
3.2
包装等级
III
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
制备方法一 以丙酰氯为酰化剂,氯苯为溶剂,在无水条件下将3,4-二氯苯胺反应生成敌稗。将3,4-二氯苯胺和无水氯苯加热到90℃左右,滴加丙酰氯,控制温度在80-100℃之间,在1-1.5h内滴加完毕。然后升温到110℃使反应完全。冷却至80℃,将物料放至冷水中,洗至pH为6-7后,敌稗氯苯液放入蒸馏釜,在95℃左右蒸出氯苯和水,再进行减压脱水,即得敌稗原料。原料消耗定额:对硝基氯苯970kg/t、液氯750kg/t、三氯化铁50kg/t、铁粉1150kg/t、氯化铵50kg/t、丙酸550kg/t、三氯化磷450kg/t。
制备方法二 以无水氯苯为溶剂,将3, 4-二氯苯胺与溶剂加热到90℃左右,滴加酰化剂丙酰氯,控制温度在80～100℃之间,于1～1.5h内滴加完毕。然后升温到110℃使反应完全。冷却至80℃,将物料放至冷水中洗涤,洗至pH值6～7后,将敌稗氯苯液放入蒸馏釜,在95℃左右蒸出氯苯和水,再减压脱水得敌稗。
制备方法三 也可将3,4-二氯苯胺的氯苯溶液(约1.75kmol的胺)、142kg丙酸、76.9kg烧碱(配成40%溶液),在搅拌下加热到92℃左右,氯苯和水共沸蒸出,温度达137～138℃时,脱水完成,降温至90℃,在30～60min内均匀加入三氯化磷121kg (溶于150kg氯苯),加完后升温到110℃,保温2h,降温、过滤,滤液经中和后进行水蒸气蒸馏。除去氯苯,在搅拌下冷却结晶,得浅黄色固体,过滤、干燥,收率90%以上,纯度95%。
制备方法二 以无水氯苯为溶剂,将3, 4-二氯苯胺与溶剂加热到90℃左右,滴加酰化剂丙酰氯,控制温度在80～100℃之间,于1～1.5h内滴加完毕。然后升温到110℃使反应完全。冷却至80℃,将物料放至冷水中洗涤,洗至pH值6～7后,将敌稗氯苯液放入蒸馏釜,在95℃左右蒸出氯苯和水,再减压脱水得敌稗。
制备方法三 也可将3,4-二氯苯胺的氯苯溶液(约1.75kmol的胺)、142kg丙酸、76.9kg烧碱(配成40%溶液),在搅拌下加热到92℃左右,氯苯和水共沸蒸出,温度达137～138℃时,脱水完成,降温至90℃,在30～60min内均匀加入三氯化磷121kg (溶于150kg氯苯),加完后升温到110℃,保温2h,降温、过滤,滤液经中和后进行水蒸气蒸馏。除去氯苯,在搅拌下冷却结晶,得浅黄色固体,过滤、干燥,收率90%以上,纯度95%。
用途
酰胺类高选择性的触杀型除草剂,主要用于秧田或直播田,是防除稗草的特效药,也可用于防除其他多种禾本科和双子叶杂草,如鸭舌草、水芹、马唐、狗尾草等。敌稗在植物体内几乎不输导,只是在药剂接触部位起作用。它的作用机制是多方面的,不仅破坏植物的光合作用,而且还抑制呼吸作用与氧公磷酸化作用,干扰核酸与蛋白质合成等。从而使敏感植物的生理机能受到影响,加速失水、叶片逐渐枯干,最后死亡。由于敌稗在水稻体内被水解酶迅速分解成无毒物质,由于水稻对敌稗的降解能力比稗草大20倍,所以对水秀安全。使用时一般在稗草二叶至三叶一心期,用20%敌稗乳油113～150mL/100m
2 ,对水5.3kg做茎叶喷雾处理。喷药前夜宜排干水层,第二天露水干后施药,再隔24h灌水,保持2d后正常排灌。光照强,效果较好。温度高于30℃ ,易产生药害。
2 ,对水5.3kg做茎叶喷雾处理。喷药前夜宜排干水层,第二天露水干后施药,再隔24h灌水,保持2d后正常排灌。光照强,效果较好。温度高于30℃ ,易产生药害。
合成路线
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