化合物简介
美洛昔康（Meloxicam），商品名莫比可（Mobic），是一种昔康（oxicam）类非甾体抗炎药，可抑制环氧酶的活性，从而阻断前列腺素的合成。主要用于缓解骨关节炎、类风湿性关节炎及关节强硬性脊椎炎的症状。
基本信息
中文名称
美洛昔康
英文名称
meloxicam
中文别名
美罗昔康、4-羟基-2-甲基-N-(5-甲基-2-噻唑)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺 1,1-二氧化物、4-羟基-2-甲基-N-(5-甲基-2-噻唑基)-2H-1,2-苯并噻嗪-3-甲酰胺-1,1-二氧化物、4-羟基-2-甲基-N-(5-甲基-2-噻唑基)-2H-L,2-苯并噻嗪-3-羧酰胺1,1-二氧化物
英文别名
Movalis、Parocin、MOBIC、Mobicox、Meloxicam、METACAM、MOBEC、Meloxciam、Movatec、structure was taken from Chemical Abstracts Index Guide, number
CAS号
71125-38-7
分子式
C14H13N3O4S2
分子量
351.401
精确质量
351.035
PSA
136.22
LOGP
3.0426
编号系统
UNII
VG2QF83CGL
物化性质
外观与性状
淡黄色固体
密度
1.613 g/cm3
熔点
255ºC
折射率
1.72
稳定性
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件
库房低温,通风,干燥,与食品原料分开存放,专门机构保管
安全信息
安全说明
S26
危险类别码
R22
海关编码
2934999090
危险品运输编码
UN 2811 6.1/PG 3
危险品标志
Xn
生产方法及用途
生产方法
1. 4-羟基-2-甲基-2H-1，2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯1，1-二氧化物和2-氨基-5-甲基噻唑在二甲苯中回流，得到美洛昔康，收率74%。
2. 3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯-1,1-二氧化物的制备在反应瓶中加入DMF45ml和邻磺酰苯酰亚胺钠盐(即市售的含2分子结晶水的糖精钠)24.1g(0.10mol),搅拌溶解,再在搅拌下加入氯乙酸甲酯16.3g(0.15mol),回流反应3~4h.反应毕,冷却至室温,加入冷水85ml, 析出固体过滤,水洗,抽干,干燥得白色固体3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯-1,1-二氧化物24.0g,收率94.1%,mp114.5~11
6 oC.3. 4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物的制备在反应瓶中加入无水甲醇60ml,然后在冰浴冷却和搅拌下分批加入金属钠6.5g(0.28mol)到加完后可稍加热,金属钠全溶后,加热至回流温度,于强烈搅拌下,快速加入3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯-1,1-二氧化物的粉状物18g(0.07mol),瞬间反应得到橙黄色浆状物.移去油浴,加入冰72g和浓盐酸28ml混合液,搅拌,用冰浴冷却至10以oC下,析出白色固体,过滤,水洗,干燥,得白色固体4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物14.4g, 收率80%,mp160~16
6 oC.4. 4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物的制备在反应瓶中加入乙醇72ml和4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物14.4g(56.47mmol),搅拌,再加入氢氧化钠3.16g溶于72ml水溶液.放热反应,固体完全溶解后,降温至20oC以下,滴加硫酸二甲酯11.81g(93.74mmol),滴加过程反应混合物温度保持不超过25oC,几分钟后析出大量固体,再于25oC搅拌反应15h.反应毕,冷却至1
0 oC以下,过滤,50%乙醇洗涤,抽干,得白色固体4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物粗品,mp168~169oC.将其溶于乙醇72ml、水72ml、氢氧化钠3.16g的混合液中,过滤,滤液用稀盐酸调pH至6~7,过滤,50%乙醇洗涤,真空干燥(60 oC下),得白色固体4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物12.2g,收率80%,mp171~17
2 oC.5. 美洛昔康的合成在反应瓶中加入4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物5.38g(0.02mol)和2-氨基-5-甲基噻唑2.5g(0.22mol),再加入二甲苯800mol,搅拌溶解,然后升温搅拌回流24h,在回流过程通氮气保护.反应毕,减压蒸馏去大部分二甲苯,冷至室温,过滤,得美洛昔康粗品6.4g,将粗品溶于二氯乙烷100ml,加入活性炭0.5g, 回流30min.趁热过滤,滤液冷却至1
0 oC,析出晶体过滤,干燥,得到白色固体5.62g,收率80%,mp254~255oC (分解)
2. 3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯-1,1-二氧化物的制备在反应瓶中加入DMF45ml和邻磺酰苯酰亚胺钠盐(即市售的含2分子结晶水的糖精钠)24.1g(0.10mol),搅拌溶解,再在搅拌下加入氯乙酸甲酯16.3g(0.15mol),回流反应3~4h.反应毕,冷却至室温,加入冷水85ml, 析出固体过滤,水洗,抽干,干燥得白色固体3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯-1,1-二氧化物24.0g,收率94.1%,mp114.5~11
6 oC.3. 4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物的制备在反应瓶中加入无水甲醇60ml,然后在冰浴冷却和搅拌下分批加入金属钠6.5g(0.28mol)到加完后可稍加热,金属钠全溶后,加热至回流温度,于强烈搅拌下,快速加入3-氧代-1,2-苯并异噻唑-2-乙酸甲酯-1,1-二氧化物的粉状物18g(0.07mol),瞬间反应得到橙黄色浆状物.移去油浴,加入冰72g和浓盐酸28ml混合液,搅拌,用冰浴冷却至10以oC下,析出白色固体,过滤,水洗,干燥,得白色固体4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物14.4g, 收率80%,mp160~16
6 oC.4. 4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物的制备在反应瓶中加入乙醇72ml和4-羟基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物14.4g(56.47mmol),搅拌,再加入氢氧化钠3.16g溶于72ml水溶液.放热反应,固体完全溶解后,降温至20oC以下,滴加硫酸二甲酯11.81g(93.74mmol),滴加过程反应混合物温度保持不超过25oC,几分钟后析出大量固体,再于25oC搅拌反应15h.反应毕,冷却至1
0 oC以下,过滤,50%乙醇洗涤,抽干,得白色固体4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物粗品,mp168~169oC.将其溶于乙醇72ml、水72ml、氢氧化钠3.16g的混合液中,过滤,滤液用稀盐酸调pH至6~7,过滤,50%乙醇洗涤,真空干燥(60 oC下),得白色固体4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物12.2g,收率80%,mp171~17
2 oC.5. 美洛昔康的合成在反应瓶中加入4-羟基-2-甲基-2H-1,2-苯并噻嗪-3-羧酸甲酯-1,1-二氧化物5.38g(0.02mol)和2-氨基-5-甲基噻唑2.5g(0.22mol),再加入二甲苯800mol,搅拌溶解,然后升温搅拌回流24h,在回流过程通氮气保护.反应毕,减压蒸馏去大部分二甲苯,冷至室温,过滤,得美洛昔康粗品6.4g,将粗品溶于二氯乙烷100ml,加入活性炭0.5g, 回流30min.趁热过滤,滤液冷却至1
0 oC,析出晶体过滤,干燥,得到白色固体5.62g,收率80%,mp254~255oC (分解)
用途
美洛昔康是非甾体抗炎药，用来减轻一些关节炎的症状，治疗风湿药。
海关数据
共找到1个国家海关数据 >国家/地区名称 | 海关编码 | 更新时间 | 操作 |
|---|---|---|---|
| 中国 | 2934999090 | 2019-03 | 查看 |
上游原料
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